Acyklowir

Acyklowir
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-amino-9-[(2-hydroksyetoksy)metylo]-3,9-dihydro-6H-puryn-6-on
Inne nazwy i oznaczenia farm. Aciclovirum inne 9-(2-hydroksyetoksymetylo)guanina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11N5O3
Masa molowa	225,20 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
SMILES C1=NC2=C(N1COCCO)NC(=NC2=O)N
Identyfikacja
Numer CAS	59277-89-3
PubChem	2022
DrugBank	DB00787
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 1,62 mg/ml (22 °C) Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w rozcieńczonych roztworach kwasów nieorganicznych i wodorotlenkach litowców, łatwo w dimetylosulfotlenku, bardzo trudno w etanolu Temperatura topnienia 256,5–257 °C Kwasowość (pKa) 9,18
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów systemu GHS. (na podstawie podanego MSDS) Europejska klasyfikacja substancji Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. (na podstawie podanego MSDS) Numer RTECS UP0791400 Dawka śmiertelna LD50 >20 g/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	J05 AB01 D06 BB03 S01 AD03 D06 BB53
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Biodostępność 10-20% (doustnie) Okres półtrwania 2,5–3,3 h (doustnie) Wiązanie z białkami osocza i tkanek 9-33% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie, miejscowo

Acyklowir – organiczny związek chemiczny, lek przeciwwirusowy blokujący jeden z enzymów wirusa, hamując dalszą replikację i skracając przebieg choroby. Część osób jest opornych na powyższe leczenie, a wiele innych skarży się na częste bolesne nawroty objawów infekcji.

Acyklowir jest analogiem guanozyny, w którym pierścień rybozy zastąpiono jej fragmentem, odpowiadającym atomom C1', O4', C4', C5' i O5' nukleozydu. Uzyskany w ten sposób związek okazał się być mało toksycznym dla człowieka, specyficznym inhibitorem replikacji wirusów opryszczki: Herpes simplex 1 (HSV-1), Herpes simplex 2 (HSV-2) oraz wirusa ospy wietrznej i półpaśca Varicella zoster (VZV). Skuteczność acyklowiru w walce z zakażeniami wywołanymi przez inne wirusy z rodziny Herpesviridae: cytomegalowirusem (CMV), czy wirusem Epsteina-Barr (EBV) jest mniejsza.

Porównanie cząsteczek guanozyny i acyklowiru

Genom herpeswirusów stanowi liniowy, dwuniciowy DNA. Jego replikacja odbywa się w jądrze zakażonej komórki gospodarza, przy współudziale licznych enzymów wirusowych. Wśród nich kluczową rolę odgrywa kodowana przez wirusa polimeraza DNA. Acyklowir wprowadzany jest do komórek przez białko transportujące nukleozydy, w tym deoksyguanozynę. Wewnątrz komórki zostaje przekształcony w biologicznie aktywną pochodną fosforanową. Za proces ten odpowiedzialna jest kodowana przez wirus kinaza tymidynowa. Fakt, że acyklowir nie jest odpowiednim substratem dla kinaz komórkowych powoduje, że lek zostaje zaktywowany głównie w komórkach zakażonych przez wirusa, co wpływa korzystnie na jego selektywność. W komórkach zakażonych HSV stwierdza się od 40 do 100 razy wyższy poziom aktywnych form fosforanowych acyklowiru, niż w komórkach niezakażonych. Trójfosforan acyklowiru (ACVTP) hamuje syntezę DNA HSV, gdyż pozbawiony jest grupy 3’OH. Gdy polimeraza wirusowa wprowadzi zmodyfikowany nukleozyd do łańcucha DNA dalsze jego wydłużanie staje się niemożliwe.

Leki zawierające acyklowir

• Heviran
• Acix
• Hascovir
• Zovirax
• Virulex
• Viru-POS
• Antivir
• Aciclovir Jelfa
• Herpex
• Herplekiesin

Bibliografia

1. Magdalena Figlerowicz. Acyklowir w terapii przeciwwirusowej. „Postępy Dermatologii i Alergologii”. 2003; XX. 3. S. 178-182 (pol.). 

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.