Benzylopenicylina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Benzylopenicylina
Benzylopenicylina
Benzylopenicylina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C16H18N2O4S
Masa molowa 334,39 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 61-33-6
113-98-4 (sól potasowa)
69-57-8 (sól sodowa)
75333-20-9 (sól amonowa)
21193-94-2 (siarczan)
30411-69-6 (izomer 5-β)
47294-44-0 (izomer 6-α)
PubChem 5904[2]
DrugBank DB01053[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC J01 CE01
S01 AA14

Benzylopenicylina (penicylina G) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk β-laktamowy wytwarzany przez pędzlaki Penicillium chrysogenum (syn. Penicillium notatum) wrażliwy na β-laktamazy.

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Ze względu na strukturalne podobieństwo do alaniny, która jest składnikiem mureiny, benzylopenicylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w tworzeniu wiązań pomiędzy pentapeptydami mukopolisacharydu ściany komórkowej bakterii. W dalszym etapie, na skutek aktywacji hydrolaz komórkowych dochodzi do lizy komórki bakteryjnej. Penicylina G nie wnika do wnętrza komórki, a zatem nie działa na drobnoustroje wewnątrzkomórkowe.

Benzylopenicylina dobrze przenika do płynu opłucnowego, osierdziowego, otrzewnowego, torebki stawowej, żółci, nerek, błon śluzowych i moczu, słabiej do płynu owodniowego, krwi płodu, mięśni i płynu mózgowo-rdzeniowego. Źle przenika do kości, tkanki mózgowej, cieczy wodnistej oka i mleka matki.

Zakres działania[4][edytuj | edytuj kod]

bakterie Gram-dodatnie bakterie Gram-ujemne inne bakterie
gronkowce oprócz wytwarzających penicylinazę dwoinka zapalenia opon mózgowo-rdzeniowych krętki blade głównie Treponema pallidum
paciorkowce oprócz enterokoków Str. faecalis et faecium dwoinka rzeżączki promieniowce bydlęce
dwoinka zapalenia płuc pałeczki Pasteurella multocida
maczugowiec błonicy pałeczki Bacteroides fragilis
laseczka wąglika Fusobacterium fusiforme
włoskowiec różycy Streptobacillus moniliformis
laseczka tężca Bartonella bacilliformis
listerie

Wskazania do stosowania[edytuj | edytuj kod]

Benzylopenicylinę stosuje się, gdy konieczne jest szybkie uzyskanie wysokiego stężenia antybiotyku, w ciężkich zakażeniach wywołanych przez wrażliwe na nią drobnoustroje, takich jak:

Przeciwwskazania[edytuj | edytuj kod]

Środki ostrożności[edytuj | edytuj kod]

  1. Przed rozpoczęciem leczenia penicyliną G należy przeprowadzić badanie lekowrażliwości wyizolowanego drobnoustroju.
  2. Przed rozpoczęciem leczenia należy wziąć pod uwagę miejscowe oficjalne wytyczne dotyczące stosowania antybiotyków.
  3. U pacjentów leczonych penicyliną mogą wystąpić ciężkie reakcje nadwrażliwości, zwłaszcza u pacjentów uczulonych na wiele alergenów. Należy upewnić się, czy osoba chora jest na nią uczulona.
  4. Jedyny preparat benzylopenicyliny zarejestrowany na terenie Polski zawiera potas[5] - podanie dużych dawek leku lub jego długotrwałe stosowanie może spowodować ostre zatrucie tym pierwiastkiem, zwłaszcza u osób z niewydolnością nerek.
  5. U pacjentów z niewydolnością nerek benzylopenicylina osiąga w OUN stężenie, które może powodować podrażnienie mózgu, drgawki i śpiączkę.
  6. U niektórych chorych podczas leczenia kiły może pojawić się odczyn Jarischa-Herxheimera.
  7. Antybiotyki o szerokim spektrum działania przeciwbakteryjnego (m.in. penicyliny) mogą niekiedy wywoływać rzekomobłoniaste zapalenie jelit. Przeciwwskazane jest w takim przypadku podawanie preparatów hamujących perystaltykę jelit lub innych działających zapierająco.

Interakcje[edytuj | edytuj kod]

Probenecyd oraz inne leki wypierające penicylinę z połączeń z białkami podane jednocześnie mogą zwiększać stężenie antybiotyku w surowicy krwi. Podczas leczenia benzylopenicyliną zmniejsza się skuteczność doustnych środków antykoncepcyjnych. Zaleca się stosowanie dodatkowych skutecznych metod antykoncepcji. Pacjenci otrzymujący dożylnie duże dawki penicyliny G mogą wykazywać fałszywie dodatni wynik testów Coombs'a.

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Dawkowanie[edytuj | edytuj kod]

Wielkość dawki zależy od stopnia ciężkości zakażenia, wrażliwości drobnoustroju wywołującego zakażenie, stanu pacjenta, wieku i masy ciała.

Dorośli: zwykle podaje się od 1 do 5 mln j.m. w dawkach podzielonych, co 4 do 6 godzin. W ciężkich zakażeniach dawkę można zwiększyć do 20 mln j.m. lub więcej na dobę.
Dzieci do 3 lat: 50000 do 80000 j.m./kg m.c. na dobę, w 2 do 4 dawkach podzielonych, domięśniowo lub dożylnie.
Dzieci od 3 do 14 lat: 90000 do 120000 j.m./kg m.c. na dobę, w 2 do 4 dawkach podzielonych, domięśniowo lub dożylnie.

W przypadku zakażeń wywołanych przez paciorkowce grupy A leczenie powinno trwać przynajmniej przez 10 dni.

Przedawkowanie[edytuj | edytuj kod]

Przedawkowanie penicyliny benzatynowej może doprowadzić do podrażnienia ośrodkowego układu nerwowego i wystąpienia drgawek. W przypadku przedawkowania preparat należy odstawić, monitorować podstawowe czynności życiowe i w razie konieczności zastosować leczenie objawowe. Benzylopenicylina może być usunięta z organizmu podczas hemodializy.

W przypadku wstrząsu anafilaktycznego lub obrzęku naczynioruchowego w pierwszej kolejności należy podać epinefrynę, następnie lek przeciwhistaminowy, a jako ostatni lek z grupy kortykosteroidów.

Preparaty[edytuj | edytuj kod]

Dostępne w Polsce preparaty:[5]

Przypisy

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.