Esketamina

Esketamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S)-2-(2-chlorofenylo)-2-(metylamino)cykloheksan-1-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	nazwy handlowe: Spravato, Ketanest
inne	(S)-ketamina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H16ClNO
Masa molowa	237,73 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	33643-46-8
PubChem	182137
DrugBank	DB11823
SMILES
	CN[C@@]1(CCCCC1=O)C2=CC=CC=C2Cl
InChI
	InChI=1S/C13H16ClNO/c1-15-13(9-5-4-8-12(13)16)10-6-2-3-7-11(10)14/h2-3,6-7,15H,4-5,8-9H2,1H3/t13-/m0/s1
	InChIKey
	YQEZLKZALYSWHR-ZDUSSCGKSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H332, H336
Zwroty P	P261, P301+P312
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N06AX27
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwdepresyjne, anestetyczne
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	donosowo, dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Esketamina (S)-ketamina – organiczny związek chemiczny, jeden z dwóch enancjomerów ketaminy, który wykazuje silniejsze działanie wobec receptora NMDA od mieszaniny racemicznej^[2].

Zatwierdzona w 2019 roku w Stanach Zjednoczonych do leczenia depresji^[3]. W tym samym roku preparat Spravato zawierający esketaminę przyjmowaną donosowo został dopuszczony do sprzedaży na terenie Unii Europejskiej^[4]^[5].

Esketamina zmniejsza objawy depresyjne w ciągu godzin od podania, w przeciwieństwie do innych leków, które zaczynają działać po kilku tygodniach^[5].

Sytuacja w Polsce[edytuj | edytuj kod]

Esketamina w Polsce stosowana jest w skojarzeniu z SSRI lub SNRI w dużej depresji lekoopornej u osób dorosłych^[5]. Od 1 lipca 2023 roku terapia preparatem Spravato jest refundowana w Programie Lekowym B.147^[6].

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Najczęściej stwierdzane^[5]:

zawroty głowy (31%)
zaburzenia dysocjacyjne (27%)
nudności (27%)
ból głowy (23%)
senność (18%)
zaburzenia smaku (18%)
uczucie wirowania (16%)
niedoczulica (11%)
wymioty (11%)
zwiększanie ciśnienia krwi (10%)

Metabolity[edytuj | edytuj kod]

Dotychczasowe poszukiwania substancji odznaczających się antydepresyjnym efektem ketaminy bez jej efektów psychodelicznych nie były owocne. Badania te koncentrowały się na substancjach oddziałujących na receptor NMDA. U myszy metabolit ketaminy, hydroksynorketamina, wykazuje silne właściwości antydepresyjne i nie powoduje skutków ubocznych. Pośrednio pobudza on także inne receptory kwasu glutaminowego^[4]^[7]^[8].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ Esketamine, karta charakterystyki, European Directorate for the Quality of Medicines & Healthcare, 3 kwietnia 2023 [dostęp 2023-12-08] (ang.).
↑ RainerR. Kohrs RainerR., Marcel E.M.E. Durieux Marcel E.M.E., Ketamine. Teaching an Old Drug New Tricks, „Anesthesia and Analgesia”, 87 (5), 1998, s. 1186–1193, DOI: 10.1213/00000539-199811000-00039, PMID: 9806706 (ang.).
↑ FDA approves new nasal spray medication for treatment-resistant depression; available only at a certified doctor’s office or clinic [online], U.S. Food and Drug Administration, 5 marca 2019 [dostęp 2019-03-30] (ang.).
↑ ^a ^b IzabelaI. Radwan IzabelaI., Esketamina – szansa w leczeniu depresji lekoopornej, „Pharmacopola” (6/2021), s. 27–30 .
↑ ^a ^b ^c ^d Spravato 28 mg nasal spray, solution, charakterystyka produktu leczniczego, Janssen-Cilag International (ang.).
↑ Obwieszczenie Ministra Zdrowia z dnia 30 sierpnia 2023 r. w sprawie wykazu refundowanych leków, środków spożywczych specjalnego przeznaczenia żywieniowego oraz wyrobów medycznych na 1 września 2023 r., „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, poz. 73, 2023, Dz. Urz. Min. Zdr. 2023.73 .
↑ Nagendra S.N.S. Singh Nagendra S.N.S. i inni, What is hydroxynorketamine and what can it bring to neurotherapeutics?, „Expert Review of Neurotherapeutics”, 14 (11), 2014, s. 1239–1242, DOI: 10.1586/14737175.2014.971760, PMID: 25331415, PMCID: PMC5990010 (ang.).
↑ PanosP. Zanos PanosP. i inni, NMDAR inhibition-independent antidepressant actions of ketamine metabolites, „Nature”, 533 (7604), 2016, s. 481–486, DOI: 10.1038/nature17998, PMID: 27144355, PMCID: PMC4922311, Bibcode: 2016Natur.533..481Z (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] Esketamine, karta charakterystyki, European Directorate for the Quality of Medicines & Healthcare, 3 kwietnia 2023 [dostęp 2023-12-08] (ang.).

[pmid9806706-2] RainerR. Kohrs RainerR., Marcel E.M.E. Durieux Marcel E.M.E., Ketamine. Teaching an Old Drug New Tricks, „Anesthesia and Analgesia”, 87 (5), 1998, s. 1186–1193, DOI: 10.1213/00000539-199811000-00039, PMID: 9806706 (ang.).

[Rejestracja-3] FDA approves new nasal spray medication for treatment-resistant depression; available only at a certified doctor’s office or clinic [online], U.S. Food and Drug Administration, 5 marca 2019 [dostęp 2019-03-30] (ang.).

[:0-4] IzabelaI. Radwan IzabelaI., Esketamina – szansa w leczeniu depresji lekoopornej, „Pharmacopola” (6/2021), s. 27–30 .

[CHPL-5] Spravato 28 mg nasal spray, solution, charakterystyka produktu leczniczego, Janssen-Cilag International (ang.).

[6] Obwieszczenie Ministra Zdrowia z dnia 30 sierpnia 2023 r. w sprawie wykazu refundowanych leków, środków spożywczych specjalnego przeznaczenia żywieniowego oraz wyrobów medycznych na 1 września 2023 r., „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, poz. 73, 2023, Dz. Urz. Min. Zdr. 2023.73 .

[SinghZarate2014-7] Nagendra S.N.S. Singh Nagendra S.N.S. i inni, What is hydroxynorketamine and what can it bring to neurotherapeutics?, „Expert Review of Neurotherapeutics”, 14 (11), 2014, s. 1239–1242, DOI: 10.1586/14737175.2014.971760, PMID: 25331415, PMCID: PMC5990010 (ang.).

[ZanosMoaddel2016-8] PanosP. Zanos PanosP. i inni, NMDAR inhibition-independent antidepressant actions of ketamine metabolites, „Nature”, 533 (7604), 2016, s. 481–486, DOI: 10.1038/nature17998, PMID: 27144355, PMCID: PMC4922311, Bibcode: 2016Natur.533..481Z (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]