Adrafinil
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C15 H15 NO3 S
Masa molowa
289,35 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS
63547-13-7
PubChem
3033226
DrugBank
DB08925
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)S(=O)CC(=O)NO
InChI
InChI=1S/C15H15NO3S/c17-14(16-18)11-20(19)15(12-7-3-1-4-8-12)13-9-5-2-6-10-13/h1-10,15,18H,11H2,(H,16,17)
InChIKey
CGNMLOKEMNBUAI-UHFFFAOYSA-N
Klasyfikacja medyczna
ATC
N06BX17
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania
doustnie
Adrafinil – organiczny związek chemiczny będący prolekiem , który w wątrobie metabolizowany jest do biologicznie aktywnego modafinilu o wyraźnym działaniu podtrzymującym stan czuwania i redukującym uczucie senności (co pozwala zaliczyć go do tzw. nootropów , lub ściślej do eugeroików ) oraz stosunkowo łagodnym działaniu stymulującym , a także o pewnym niewielkim potencjale przeciwdepresyjnym. Adrafinil był stosowany w leczeniu narkolepsji oraz jako środek pobudzający. Przyjmuje się, że efekty kliniczne jego stosowania wynikają z właściwości agonistycznych wobec receptorów α1 -adrenergicznych. Przypuszcza się także, że nasila on uwalnianie neuroprzekaźników glutaminianu i kwasu γ-aminomasłowego . Do działań niepożądanych adrafinilu należą zaburzenia ruchowe o typie dyskinez okolicy głowy i twarzy. Ponadto adrafinil zalicza się do substancji mogących powodować uzależnienie [2] [3] .
↑ Adrafinil , karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck KGaA , 24 listopada 2022, numer katalogowy: A0479 [dostęp 2018-02-23] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki )
↑ Norton N. Milgram Norton N. , Adrafinil: A Novel Vigilance Promoting Agent , „CNS Drug Reviews”, 5 (3), 1999, s. 193–212, DOI : 10.1111/j.1527-3458.1999.tb00100.x (ang. ) .
↑ Stéphane S. Thobois Stéphane S. i inni , Adrafinil-induced orofacial dyskinesia , „Movement Disorders”, 19 (8), 2004, s. 965–966, DOI : 10.1002/mds.20154 , PMID : 15300665 (ang. ) .
Adamantany (pochodne adamantanu )
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
Ampakiny
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
Cholinergiki
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
4-metylofenyloizobutyloamina
1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on
1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan
2-fluoroamfetamina
2-fluorometamfetamina
2-hydroksyfenetyloamina
2-fenylo-3-aminobutan
2-fenylo-3-metyloaminobutan
2,3-metylenodioksyamfetamina
3-fluoroamfetamina
3-fluorometamfetamina
3-fluorometkatynon
3-metoksyamfetamina
3-metyloamfetamina
3,4-dimetylometkatynon
4-bromometkatynon
4-chlorometkatynon
4-etyloamfetamina
4-fluoroamfetamina
4-fluorometamfetamina
4-metyloamfetamina
4-metylobufedron
4-metylokatynon
4-metylometamfetamina
4-metylopentedron
4-metylotioamfetamina
6-fluoronorepinefryna
AL-1095
alfetamina
α-etylofenetyloamina
amfekloral
amfepentoreks
amfepramon
amidefryna
2-amino-1,2-dihydronaftalen
2-aminoindan
5-(2-aminopropylo)indol
2-aminotetralina
akrydoreks
amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina )
amfetaminil
arbutamina
β-metylofenetyloamina
β-fenylometamfetamina
benfluoreks
benzedron
benzfetamina
1,3-benzodioksolilobutanoamina
3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina
3-benzhydrylomorfolina
benzofuranylopropyloaminopentan
bufedron
bupropion
butylon
kamfetamina
katyna
katynon
chlorofentermina
cylobamina
cynamedryna
klenbuterol
klobenzoreks
kloforeks
klortermina
cypenamina
D -deprenyl
denopamina
2,5-dimetoksyamfetamina
dimetyloamfetamina
dimetylokatynon
dobutamina
lewodopa
dopamina
dopeksamina
droksydopa
1,3-benzodioksolilo-N -etylobutanoamina
efedryna
adrenalina
epinina
etafedryna
etylokatynon
etylonoradrenalina
etylon
N -etyloamfetamina
etylefryna
famprofazon
fenkamfanina
fenkamina
fenetylina
fenfluramina
fenproporeks
feprosydnina
flefedron
fludoreks
formetoreks
furfenoreks
gepefryna
heksapradol
heksedron
4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina
hordenina
4-hydroksyamfetamina
5-jodo-2-aminoindan
ibopamina
indanylometyloaminopropan
indanyloaminopropan
jofetamina
izoetaryna
izoetylokatynon
izoprenalina
selegilina
lefetamina
lizdeksamfetamina
lofofina
N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina
3,4-metylonodioksyamfetamina
3,4-metylenodioksybutyloamfetamina
3,4-metylenodioksyetyloamfetamina
3,4-metylenodioksymetamfetamina
3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina
3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina
3,4-metylenodioksypropyloamfetamina
3,4-metylenodioksyfenetyloamina
mefenoreks
mefedron
mefenteramina
metanefryna
metaraminol
mezokarb
metamfetamina (dekstrometamfetamina , lewometamfetamina )
metoksamina
metoksyfenamina
3-metoksy-4-metyloamfetamina
metylokatynon
metedron
metoksyfenamina
3,4-metylenodioksykatynon
metylon
meksedron
3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina
3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N -metyloamfetamina
3-metoksymetamfetamina
morforeks
N ,α-dietylofenyloetyloamina
N -benzylo-1-fenetyloamina
N -etylobufedron
N -etyloheksedron
N ,N -dimetylofenetyloamina
naftyloamfetamina
nizoksetyna
noradrenalina
norfenefryna
norfenfluramina
normetanofryna
L -norpseudoefedryna
oktopamina
orcyprenalina
ortetamina
oksyfentoreks
oksylofryna
4-bromoamfetamina
4-chloroamfetamina
4-chlorometamfetamina
norfoledryna
pentoreks
pentedron
pentylon
fenatyna
fenprometamina
fentermina
fenyloalanina
fenyloefryna
fenylopropanoloamina
foledryna
4-jodoamfetamina
4-metoksyamfetamina
4-metoksyetyloamfetamina
4-metoksymetamfetamina
fenylopropyloaminopentan
ftalimidopropiofenon
prenylamina
propylamfetamina
pseudoefedryna
ropynirol
salbutamol
sibutramina
synefryna
teodrenalina
tifloreks
tranylocypromina
tyramina
tyrozyna
ksylopropamina
zylofuramina
Fenylomorfoliny
Piperazyny
Piperydyny
Pirolidyny
Racetamy
Tropany
Tryptaminy
Inne
N06A – Leki przeciwdepresyjne N06B – Leki psychostymulujące i nootropowe N06BA – Sympatykomimetyki działające ośrodkowo
N06BC – Pochodne ksantyny
N06BX – Inne
N06C – Połączenia psycholeptyków i psychoanaleptyków N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach z psycholeptykami
N06D – Leki przeciw otępieniu starczemu N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N06DX – Inne