Cytrynian kofeiny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Cytrynian kofeiny
Kofeina i kwas cytrynowy
Kofeina i kwas cytrynowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C14H18N4O9
Masa molowa 386,31 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 69-22-7
PubChem 6241
Klasyfikacja medyczna
ATC N06BC01

Cytrynian kofeiny (łac. coffeinum citratum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, połączenie kofeiny i kwasu cytrynowego, stosowany jako lek w leczeniu bezdechu wcześniaków.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Cytrynian kofeiny powstaje w formie bezwodnych kokryształów kwasu cytrynowego i kofeiny w stosunku 1:1 podczas rozcierania obu związków w obecności wody[2] lub chloroformu[3]. Można go też otrzymać w wyniku rozcierania kwasu cytrynowego z hydratem kofeiny (kofeina·0,8H
2
O
) bez obecności rozpuszczalnika; natomiast rozcieranie w takich warunkach bezwodnej kofeiny z kwasem cytrynowym (bezwodnym lub hydratem) daje jedynie mieszaninę obu związków, a nie kokryształy. Analiza rentgenostrukturalna kokryształów ujawniła, że cząsteczki obu związków tworzą czteroelementowe pierścienie, w których dwie cząsteczki kwasu cytrynowego są powiązane naprzemiennie z dwiema cząsteczkami kofeiny za pomocą wiązań wodorowych, obecnych pomiędzy grupami karboksylowymi kwasu a atomami N-9 i O-6 kofeiny[2].

Mechanizm działania biologicznego[edytuj | edytuj kod]

Działanie biologiczne cytrynianu kofeiny jest identyczne jak kofeiny[4][5]. Dokładny mechanizm działania kofeiny u noworodków nie został poznany ale zaproponowano następujące drogi działania: stymulacja ośrodka oddechowego, zwiększenie wentylacji minutowej, zmniejszenie progu do hiperkapnii, zwiększenie reakcji na hiperkapnię, zwiększenie napięcia szkieletowo-mięśniowego, zmniejszenie zmęczenia przeponowego, zwiększenie szybkości metabolizmu oraz zwiększenie zużycia tlenu[5][6][7].

Zastosowanie medyczne[edytuj | edytuj kod]

Unia Europejska[edytuj | edytuj kod]

  • leczenie bezdechu pierwotnego u wcześniaków[6]

Stany Zjednoczone[edytuj | edytuj kod]

  • krótkotrwałe leczenie bezdechu pierwotnego u noworodków urodzonych od 28 tygodnia do poniżej 33 tygodnia ciąży[7]

Cytrynian kofeiny znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)[8].

Cytrynian kofeiny jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)[9].

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Cytrynian kofeiny może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów[6]: hiperglikemia, zapalenie w miejscu podania wlewu, tachykardia, zakrzepowe zapalenie żył powierzchownych w miejscu podania wlewu.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Safety Data Sheet. Mepyramine maleate, Sagent Pharmaceuticals, Inc., 29 września 2014, SC-203629 [dostęp 2021-01-08] (ang.).
  2. a b Shyam Karki i inni, Screening for Pharmaceutical Cocrystal Hydrates via Neat and Liquid-Assisted Grinding, „Molecular Pharmaceutics”, 4 (3), 2007, s. 347–354, DOI10.1021/mp0700054 [dostęp 2021-03-15] (ang.).
  3. Makoto Mukaida, Kiyohiko Sugano, Katsuhide Terada, Stability Order of Caffeine Co-crystals Determined by Co-crystal Former Exchange Reaction and Its Application for the Validation of in Silico Models, „Chemical and Pharmaceutical Bulletin”, 63 (1), 2015, s. 18–24, DOI10.1248/cpb.c14-00480 [dostęp 2021-03-15] (ang.).c?
  4. Sean Ainsworth: Neonatal Formulary: Drug Use in Pregnancy and the First Year of Life. John Wiley & Sons, 2014, s. 120-121. ISBN 978-1-118-81951-7.
  5. a b Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XXII. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 618-620. ISBN 978-83-951310-6-6.
  6. a b c AbbVie, Peyona,20 mg/ml, roztwór do infuzji i roztwór doustny. Charakterystyka Produktu Leczniczego, Europejska Agencja Leków [dostęp 2021-01-08].
  7. a b CAFCIT (caffeine citrate) Injection, Oral Solution. Agencja Żywności i Leków, 2000. [dostęp 2021-01-08].
  8. WHO Model List of Essential Medicines 21th List (ang.). Światowa Organizacja Zdrowia, 2019. [dostęp 2021-01-08].
  9. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2020-07-20. [dostęp 2021-01-08].

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.