Metylofenidat
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
2-fenylo-2-(piperydyn-2-ylo)octan metylu
Inne nazwy i oznaczenia
MPH
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C14 H19 NO2
Masa molowa
233,31 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS
113-45-1
PubChem
4158
DrugBank
DB00422
SMILES
O=C(OC)C(C1CCCCN1)C2=CC=CC=C2
InChI
InChI=1S/C14H19NO2/c1-17-14(16)13(11-7-3-2-4-8-11)12-9-5-6-10-15-12/h2-4,7-8,12-13,15H,5-6,9-10H2,1H3
InChIKey
DUGOZIWVEXMGBE-UHFFFAOYSA-N
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC
N06BA04
Legalność w Polsce
substancja psychotropowa grupy II-P
Stosowanie w ciąży
kategoria C
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania
doustnie, przezskórnie, dożylnie , donosowo
Metylofenidat (MPH ) – organiczny związek chemiczny z grupy fenyloetyloamin , stosowany jako lek o działaniu stymulującym. Jest inhibitorem zwrotnego wychwytu dopaminy i norepinefryny . Używany jest w leczeniu ADHD , narkolepsji , hipersomnii idiopatycznej oraz przy wyprowadzaniu z narkozy . Znajduje się w grupie II-P wykazu substancji psychotropowych .
Metylofenidat działa stymulująco na ośrodkowy układ nerwowy .
Mechanizm działania metylofenidatu nie jest do końca znany. Najprawdopodobniej przekraczając barierę krew-mózg , MPH hamuje wychwyt zwrotny dopaminy i norepinefryny , co powoduje zwiększenie stężenia tych substancji, poprzez wychwycenie i zatrzymanie białka transportującego dopaminę (DAT). Powoduje to zwiększenie pozakomórkowego stężenia dopaminy i podwyższenie dopaminergicznej neurotransmisji.
Metylofenidat z powodu swoich psychoaktywnych właściwości bywa nadużywany. Przyjmowany oralnie w dawkach terapeutycznych nie wykazuje pobudzających, euforycznych właściwości.
Lek w postaci tabletek o natychmiastowym działaniu daje możliwość dostosowania dawki w zależności od samopoczucia (przez krótki okres półtrwania metylofenidatu większość pacjentów musi zażywać kilka tabletek w ciągu dnia), objawy choroby ustępują znacznie szybciej, kontrolując ilość oraz porę zażywania preparatu można uniknąć większości uciążliwych efektów ubocznych występujących przy lekach o zmodyfikowanej prędkości, powodowanych najczęściej przez zażycie leku później niż zwykle, np. problem bezsenności występującej u chorego stosującego zmodyfikowaną formę leku, nie dotyczy pacjenta zażywającego standardowe tabletki – może on pominąć wieczorną dawkę (kapsułka o zmodyfikowanym uwalnianiu niezależnie od pory przyjęcia uwalnia stałą dawkę leku przez około 12 godzin).
Preparaty o przedłużonym uwalnianiu (Concerta, Medikinet CR, Ritalin LA ) przeważnie z tego powodu są przepisywane dzieciom.
Metylofenidat dostępny jest w Polsce[2] jako:
Concerta (tabletki o powolnym uwalnianiu leku, technologia OROS )
Medikinet (tabletki o natychmiastowym lub zmodyfikowanym uwalnianiu)
W innych krajach Europy lek zawierający chlorowodorek metylofenidatu jest również znany pod takimi nazwami handlowymi jak:
Rilatine (Novartis)
Methylphenidate (Mylan)
Equasym (Takeda)
Methylfenidaat (Sandoz)
Concerta (Janssen-Cilag)
Wyłącznie w USA dostępne są również:
N06A – Leki przeciwdepresyjne N06B – Leki psychostymulujące i nootropowe N06BA – Sympatykomimetyki działające ośrodkowo
N06BC – Pochodne ksantyny
N06BX – Inne
N06C – Połączenia psycholeptyków i psychoanaleptyków N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach z psycholeptykami
N06D – Leki przeciw otępieniu starczemu N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N06DX – Inne
Adamantany (pochodne adamantanu )
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
Ampakiny
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
Cholinergiki
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
4-metylofenyloizobutyloamina
1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on
1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan
2-fluoroamfetamina
2-fluorometamfetamina
2-hydroksyfenetyloamina
2-fenylo-3-aminobutan
2-fenylo-3-metyloaminobutan
2,3-metylenodioksyamfetamina
3-fluoroamfetamina
3-fluorometamfetamina
3-fluorometkatynon
3-metoksyamfetamina
3-metyloamfetamina
3,4-dimetylometkatynon
4-bromometkatynon
4-chlorometkatynon
4-etyloamfetamina
4-fluoroamfetamina
4-fluorometamfetamina
4-metyloamfetamina
4-metylobufedron
4-metylokatynon
4-metylometamfetamina
4-metylopentedron
4-metylotioamfetamina
6-fluoronorepinefryna
AL-1095
alfetamina
α-etylofenetyloamina
amfekloral
amfepentoreks
amfepramon
amidefryna
2-amino-1,2-dihydronaftalen
2-aminoindan
5-(2-aminopropylo)indol
2-aminotetralina
akrydoreks
amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina )
amfetaminil
arbutamina
β-metylofenetyloamina
β-fenylometamfetamina
benfluoreks
benzedron
benzfetamina
1,3-benzodioksolilobutanoamina
3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina
3-benzhydrylomorfolina
benzofuranylopropyloaminopentan
bufedron
bupropion
butylon
kamfetamina
katyna
katynon
chlorofentermina
cylobamina
cynamedryna
klenbuterol
klobenzoreks
kloforeks
klortermina
cypenamina
D -deprenyl
denopamina
2,5-dimetoksyamfetamina
dimetyloamfetamina
dimetylokatynon
dobutamina
lewodopa
dopamina
dopeksamina
droksydopa
1,3-benzodioksolilo-N -etylobutanoamina
efedryna
adrenalina
epinina
etafedryna
etylokatynon
etylonoradrenalina
etylon
N -etyloamfetamina
etylefryna
famprofazon
fenkamfanina
fenkamina
fenetylina
fenfluramina
fenproporeks
feprosydnina
flefedron
fludoreks
formetoreks
furfenoreks
gepefryna
heksapradol
heksedron
4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina
hordenina
4-hydroksyamfetamina
5-jodo-2-aminoindan
ibopamina
indanylometyloaminopropan
indanyloaminopropan
jofetamina
izoetaryna
izoetylokatynon
izoprenalina
selegilina
lefetamina
lizdeksamfetamina
lofofina
N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina
3,4-metylonodioksyamfetamina
3,4-metylenodioksybutyloamfetamina
3,4-metylenodioksyetyloamfetamina
3,4-metylenodioksymetamfetamina
3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina
3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina
3,4-metylenodioksypropyloamfetamina
3,4-metylenodioksyfenetyloamina
mefenoreks
mefedron
mefenteramina
metanefryna
metaraminol
mezokarb
metamfetamina (dekstrometamfetamina , lewometamfetamina )
metoksamina
metoksyfenamina
3-metoksy-4-metyloamfetamina
metylokatynon
metedron
metoksyfenamina
3,4-metylenodioksykatynon
metylon
meksedron
3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina
3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N -metyloamfetamina
3-metoksymetamfetamina
morforeks
N ,α-dietylofenyloetyloamina
N -benzylo-1-fenetyloamina
N -etylobufedron
N -etyloheksedron
N ,N -dimetylofenetyloamina
naftyloamfetamina
nizoksetyna
noradrenalina
norfenefryna
norfenfluramina
normetanofryna
L -norpseudoefedryna
oktopamina
orcyprenalina
ortetamina
oksyfentoreks
oksylofryna
4-bromoamfetamina
4-chloroamfetamina
4-chlorometamfetamina
norfoledryna
pentoreks
pentedron
pentylon
fenatyna
fenprometamina
fentermina
fenyloalanina
fenyloefryna
fenylopropanoloamina
foledryna
4-jodoamfetamina
4-metoksyamfetamina
4-metoksyetyloamfetamina
4-metoksymetamfetamina
fenylopropyloaminopentan
ftalimidopropiofenon
prenylamina
propylamfetamina
pseudoefedryna
ropynirol
salbutamol
sibutramina
synefryna
teodrenalina
tifloreks
tranylocypromina
tyramina
tyrozyna
ksylopropamina
zylofuramina
Fenylomorfoliny
Piperazyny
Piperydyny
Pirolidyny
Racetamy
Tropany
Tryptaminy
Inne