Pseudoefedryna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Pseudoefedryna
(+)-pseudoefedryna (−)-pseudoefedryna
(+)-pseudoefedryna (−)-pseudoefedryna
Pseudoefedryna
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H15NO
Masa molowa 165,23 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 90-82-4
PubChem 7028[3]
DrugBank APRD00634[4]
Podobne związki
Podobne związki efedryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC R01BA02
Legalność w Polsce prekursor narkotykowy kategorii 1
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Pseudoefedrynaorganiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy. Syntetyczny analog występującej naturalnie efedryny. Pseudoefedryna jest substancją sympatykomimetyczną, powszechnie stosowaną w zapaleniach górnych dróg oddechowych w lekach bez recepty w postaci chlorowodorku lub siarczanu. Pseudoefedryna może być wyłącznym składnikiem terapeutycznym leku, lub w połączeniu z lekami przeciwhistaminowymi i przeciwbólowymi.

Struktura chemiczna[edytuj | edytuj kod]

Strukturalnie jest to drugorzędowa amina alifatyczna. Cząsteczka pseudoefedryny zawiera trzy grupy funkcyjne: aminową, hydroksylową oraz fenylową. Pseudoefedryna występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji 1S,2S i 1R,2R, pozostałe dwa diastereoizomery (1R,2S i 1S,2R) znane są jako efedryna − alkaloid roślinny. Podobną strukturę do pseudoefedryny posiada adrenalina, która ma o jedną grupę metylową mniej, lecz zawiera dwie grupy fenolowe w pierścieniu aromatycznym.

Działanie i zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Pseudoefedryna jest sympatykomimetykiem, obwodowo działa podobnie do adrenaliny, ośrodkowo o wiele słabiej stymulująco od efedryny i amfetaminy. Wypiera noradrenalinę do synapsy, a następnie oddziałuje na receptory adrenergiczne. Jest stosowana w leczeniu zapaleń górnych dróg oddechowych (zapalenie błony śluzowej nosa, zapalenie zatok) oraz w zapaleniu oskrzeli. W preparatach bez recepty występuje pojedynczo lub w połączeniu z innymi lekami np. przeciwbólowymi (jak paracetamol, ibuprofen), przeciwhistaminowymi (jak cetyryzyna) i przeciwkaszlowymi (jak dekstrometorfan). Wchodzi w interakcje z innymi symapatykomimetykami, nasilając ich działanie oraz z trójpierściennymi lekami antydepresyjnymi i inhibitorami MAO, które potęgują jej działanie.

Do działań niepożądanych zalicza się pobudzenie, bóle głowy, nudności, drgawki, tachykardię, podwyższone ciśnienie tętnicze, udar mózgu.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 (1S,2S)-(+)-Pseudoefedryna (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2008-08-30].
  2. (1S,2S)-(+)-Pseudoefedryna (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2008-08-30].
  3. Pseudoefedryna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Pseudoefedryna – karta leku (APRD00634) (ang.). DrugBank.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.