Fizostygmina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Fizostygmina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C15H21N3O2
Masa molowa 275,35 g/mol
Wygląd kryształy w kształcie słupków[1]
Identyfikacja
Numer CAS 57-47-6
57-64-7 (salicylan)
64-47-1 (siarczan)
PubChem 5983[2]
DrugBank DB00981[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC S01EB05, V03AB19
Stosowanie w ciąży kategoria C

Fizostygmina, eseryna – organiczny związek chemiczny, alkaloid indolowy będący inhibitorem acetylocholinoesterazy. Pozyskiwana jest z Physostigma venenosum[5].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Po krystalizacji z eteru dietylowego lub benzenu przyjmuje postać słupków o układzie rombowym albo zgrupowań kryształów w kształcie listków. Topi się w 105–106 °C, ale ma też mniej stabilną odmianę o temperaturze topnienia 86–87 °C[5]. Jest słabo rozpuszczalna w wodzie, lepiej w etanolu, benzenie, eterze dietylowym, chloroformie[1], metanolu[4] i olejach[5].

Występuje również w postaci szeregu soli. Salicylan fizostygminy tworzy kryształy w kształcie igieł o temperaturze topnienia 185–187 °C. Dobrze rozpuszcza się w chloroformie i gorącym etanolu, nieco słabiej w gorącej wodzie, a słabo – w wodzie i eterze dietylowym. W postaci siarczanu występuje jako higroskopijne łuski o temperaturze topnienia wynoszącej 140 °C (po wysuszeniu 100 °C) i o dobrej rozpuszczalności w wodzie i etanolu oraz bardzo słabej w eterze dietylowym. Fizostygmina występuje również w postaci siarczynu tworząc biały proszek, bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie i etanolu[5].

Działanie[edytuj | edytuj kod]

Jako inhibitor acetylocholinoesterazy powoduje pośrednie zwiększenie pobudzenia zakończeń parasympatycznych przez wzrost stężenia acetylocholiny w przestrzeniach presynaptycznych; poraża zwoje autonomiczne układu nerwowego. Obraz farmakologiczny działania podobny do pilokarpiny – jednak fizostygmina odznacza się większą toksycznością i mniejszym indeksem terapeutycznym. Powoduje spadek ciśnienia śródgałkowego, nasila perystaltykę jelit i wywołuje skurcz mięśni gładkich niektórych narządów (od pęcherza po oskrzela)[potrzebny przypis].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Fizostygmina stosowana jest obecnie w lecznictwie rzadko jako odtrutka na atropinę (i odwrotnie – atropina stanowi odtrutkę na fizostygminę)[potrzebny przypis] oraz w okulistyce, jako lek (z wyboru) zwężający źrenice w jaskrze (krople i maści do oczu w zakresie stężeń 0,1–0,5%)[10].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-460.
  2. Fizostygmina (CID: 5983) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Fizostygmina (DB00981) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. a b c d Fizostygmina (nr E8375) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-12].
  5. a b c d e f g h i j k l m n o p q Physostigmine [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 14, Whitehouse Station, New Jersey: Merck & Company, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, OCLC 938242785.
  6. a b Haynes 2014 ↓, s. 3-244.
  7. Haynes 2014 ↓, s. 5-102.
  8. a b Fizostygmina (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2016-08-12].
  9. Fizostygmina (nr E8375) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-12].
  10. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon leków. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1991.
  • A. Chwalibogowska-Podlewska, J.K. Podlewski: Leki współczesnej terapii. Wyd. 12. 1996.
  • Piotr Kubikowski: Poradnik terapeutyczny. Wyd. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1969.
  • Piotr Kubikowski: Poradnik terapeutyczny. Wyd. 3. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1975.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.