Flumazenil

Flumazenil

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 8-fluoro-5-metylo-6-okso-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepino-3-karboksylan etylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. flumazenilum inne imidazobenzodiazepina, ester etylowy kwasu 8-fluoro-4H-5,6-dihydroimidazo-6-okso-5-metylo-[1,5-a][1,4]-benzodiazepino-3-karboksylowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H14FN3O3
Masa molowa	303,29 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	78755-81-4
PubChem	3373
DrugBank	DB01205
SMILES CCOC(=O)C1=C2CN(C(=O)C3=C(N2C=N1)C=CC(=C3)F)C
InChI InChI=1S/C15H14FN3O3/c1-3-22-15(21)13-12-7-18(2)14(20)10-6-9(16)4-5-11(10)19(12)8-17-13/h4-6,8H,3,7H2,1-2H3 InChIKey OFBIFZUFASYYRE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie bardzo słabo rozpuszczalny: 0,4 g/l w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w dichlorometanie, słabo w metanolu Temperatura topnienia 201–203 °C logP 1,00 Kwasowość (pKa) 1,7
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Numer RTECS NI2922170 Dawka śmiertelna LD50 4200 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	V03AB25
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Okres półtrwania 0,7–1,3 h (dorośli) 20–75 min (dzieci) Wiązanie z białkami osocza i tkanek ok. 50% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 90–95% z moczem, 5–10% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie Objętość dystrybucji 0,9–1,1 l/kg

Flumazenil (łac. flumazenilum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy benzodiazepin, będący antagonistą (kompetycyjnym) receptora benzodiazepinowego. Stosowany jest jako odtrutka po przedawkowaniu benzodiazepin. Flumazenil odwraca szybko (w ciągu 30–60 s przy podaniu dożylnym) działanie pochodnych benzodiazepiny, przede wszystkim sedację oraz upośledzenie sprawności psychomotorycznej; w mniejszym stopniu wpływa na depresję oddechową i zaburzenia pamięci. Znajduje również zastosowanie w terapii śpiączki wątrobowej, w celu zmniejszenia objawów encefalopatii. Nie odwraca działania barbituranów, środków znieczulenia ogólnego, opioidów i etanolu.

Po raz pierwszy wprowadzony do lecznictwa w 1987 roku przez firmę Hoffmann-La Roche pod nazwą Anexate.

Wskazania

• diagnostyka i leczenie przedawkowania pochodnych benzodiazepiny lub zatrucia nimi
• całkowite lub częściowe odwrócenie działania pochodnych benzodiazepiny w okresie okołooperacyjnym

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na składnik preparatu lub pochodne benzodiazepiny
• przedawkowanie trójpierścieniowych leków przeciwdepresyjnych
• skłonność do drgawek
• długotrwałe stosowanie pochodnych benzodiazepiny
• pozostawanie pacjenta pod wpływem środków zwiotczających mięśnie

Bibliografia

• Indeks leków medycyny praktycznej, Kraków 2004 .
• MałgorzataM. Rzewuska MałgorzataM., Leczenie zaburzeń psychicznych, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, ISBN 83-200-3354-3 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.