Cyklofosfamid
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C7H15Cl2N2O2P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
261,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
biały, krystaliczny proszek[1] bez zapachu i o lekko gorzkim smaku[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży |
kategoria D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Cyklofosfamid (łac. Cyclophosphamidum) – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych diamidofosforanów (diamidów kwasu fosforowego), zawierający pierścień 1,3,2-oksazafosfinanowy i fragment iperytu azotowego (−N(CH2CH2Cl)2) jako amidowy ligand egzocykliczny. Stosowany jako lek cytostatyczny z grupy leków alkilujących. Działanie biologiczne opiera się na interakcjach alkilujących metabolitów powstałych w wyniku przemian metabolicznych z DNA, co doprowadza do jego fragmentacji, a w konsekwencji do śmierci komórki. Jest cytostatykiem fazowo-niespecyficznym, swoistym dla cyklu komórkowego. Jest, podobnie jak doksorubicyna, jednym z najczęściej stosowanych cytostatyków[4].
Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]
Stosowany jest w leczeniu nowotworów, czasami w ciężkich postaciach chorób tkanki łącznej (kolagenoz) o podłożu autoimmunologicznym. Ważniejsze zastosowania cyklofosfamidu:
- ostre białaczki,
- szpiczak mnogi[5],
- ziarnica złośliwa i chłoniaki nieziarnicze,
- rak sutka,
- drobnokomórkowy rak płuc,
- nabłoniak kosmówkowy,
- rak trzonu macicy,
- mięsaki,
- choroby autoimmunologiczne nie reagujące na inne leczenie,
- po przeszczepach narządów w celu uzyskania immunosupresji.
Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]
Ma bardzo dużo możliwych działań niepożądanych, m.in. może doprowadzić do trwałego uszkodzenia szpiku kostnego. Często powoduje wypadanie włosów, krwotoczne zapalenie pęcherza moczowego, nieodwracalne uszkodzenie czynności jajników. Najważniejsze działania niepożądane (uboczne) cyklofosfamidu:
- supresja szpiku (leukopenia i trombocytopenia),
- nudności i wymioty[6],
- jadłowstręt,
- zwłóknienie klatki piersiowej,
- uszkodzenie mięśnia sercowego (w większych dawkach),
- zapalenie pęcherza moczowego,
- łysienie,
- wtórne nowotwory (szczególnie w drogach odprowadzających mocz).
Dawkowanie i drogi podania[edytuj | edytuj kod]
Cyklofosfamid można podawać doustnie (w tabletkach) lub dożylnie w postaci wlewu kroplowego. We wlewach kroplowych często jest stosowany w połączeniu z adriamycyną jako schemat AC. Istnieją też inne schematy z udziałem cyklofosfamidu np. CMF, TC - zob. chemioterapia nowotworów.
Preparaty[edytuj | edytuj kod]
- Endoxan – Baxter – drażetki 0,05 g, proszek do przygotowania roztworu do wstrzykiwań – 0,2 g, proszek do przygotowania roztworu do wlewu kroplowego – 1 g
Zobacz też[edytuj | edytuj kod]
- Wykaz literatury uzupełniającej:
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ Cyklofosfamid, monohydrat (nr C0768) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
- ↑ a b c d e Cyklofosfamid. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-13]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ Cyclophosphamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-13] (ang.).
- ↑ Farmakologia: podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy pod redakcją Wojciecha Kostowskiego i Zbigniewa S. Hermana. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 407. ISBN 978-83-200-3725-8.
- ↑ CB. Reeder, DE. Reece, V. Kukreti, C. Chen i inni. Cyclophosphamide, bortezomib and dexamethasone induction for newly diagnosed multiple myeloma: high response rates in a phase II clinical trial.. „Leukemia”. 23 (7), s. 1337-41, Jul 2009. DOI: 10.1038/leu.2009.26. PMID: 19225538.
- ↑ Jest zaliczona do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów. Zob. http://www.mp.pl/artykuly/?aid=11646
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- Farmakologia: podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy pod redakcją Wojciecha Kostowskiego i Zbigniewa S. Hermana. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 406-407. ISBN 978-83-200-3725-8.
- Jan Kazimierz Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 181. ISBN 83-85632-82-4.
- ATC-L01
- Cytostatyki
- Karcynogeny
- Związki chloroorganiczne
- Proleki
- Heterocykliczne związki fosforu
- Diamidofosforany
- Heterocykliczne związki azotu o pierścieniu nasyconym
- Heterocykliczne związki tlenu o pierścieniu nasyconym
- Sześcioczłonowe heterocykliczne związki azotu
- Sześcioczłonowe heterocykliczne związki tlenu
- Leki z listy leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia