Benzokaina

Benzokaina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-aminobenzoesan etylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Benzocainum
inne	anestezyna,; ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H11NO2
Masa molowa	165,19 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	94-09-7; 115008-66-7 (bromowodorek); 23239-88-5 (chlorowodorek); 37673-45-3 (mrówczan); 37673-46-4 (octan)
PubChem	2337
DrugBank	DB01086
SMILES
	CCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)N
InChI
	InChI=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3
	InChIKey
	BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	bardzo trudno
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: łatwo; eter etylowy: łatwo
Temperatura topnienia	89–92 °C
Temperatura wrzenia	310–311 °C
logP	1,86
Kwasowość (pKa)	2,508
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Temperatura zapłonu	164 °C
Temperatura samozapłonu	>450 °C
Numer RTECS	DG2450000
Dawka śmiertelna	LD50 1150 mg/kg (królik, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	prokaina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C05 AD03; D04 AB04; N01 BA05; R02 AD01
Farmakokinetyka
Działanie	miejscowo znieczulające
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo, podpoliczkowo, doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Benzokaina, anestezyna (łac. Benzocainum, Anaesthesinum) – organiczny związek chemiczny, ester kwasu p-aminobenzoesowego (PABA) i etanolu stosowany jako środek znieczulający o działaniu miejscowym.

Działanie[edytuj | edytuj kod]

Gdy receptor bólowy jest stymulowany przez bodziec progowy, następuje otwarcie kanałów jonowych dla jonów Na⁺, które wnikają do neurolemmy zgodnie z gradientem elektrochemicznym. Powstaje potencjał czynnościowy, który podąża wzdłuż neurytów i który przez mózg interpretowany jest jako ból.

Estry kwasu p-aminobenzoesowego blokują kanały dla jonów Na⁺ uniemożliwiając powstanie potencjału czynnościowego w komórce nerwowej.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Benzokaina, wraz z innymi estrami PABA, które wykazują podobne działanie anestetyczne (np. prokaina), jest składnikiem wielu preparatów łagodzących ból, stosowanych zewnętrznie w postaci maści, pudrów, żeli itp., a także wewnętrznie jako składnik tabletek lub aerozoli łagodzących ból gardła^[6].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b Benzocaine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-09] (ang.).
↑ Benzocaine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01086 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Department of Chemistry, The University of Akron: Benzocaine. [dostęp 2012-03-09]. (ang.).
↑ benzokaina. www.doz.pl. [dostęp 2015-03-24].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP6-1] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[FP8-2] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CID-3] Benzocaine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-09] (ang.).

[DB-4] Benzocaine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01086 (ang.).

[AKRON-5] Department of Chemistry, The University of Akron: Benzocaine. [dostęp 2012-03-09]. (ang.).

[doz-6] zokaina. www.doz.pl. [dostęp 2015-03-24].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

R02AA – Środki antyseptyczne	ambazon dekwalinium alkohol dichlorobenzylowy chloroheksydyna chlorek cetylopirydyniowy benzetonium mirystyl-benzalkonium chlorochinaldol heksylorezorcynol oksychinol powidon-jod chlorek benzalkonium cetrymonium heksamidyna fenol oktenidyna
R02AB – Antybiotyki	neomycyna tyrotrycyna fusafungina bacitracyna gramicydyna
R02AD – Środki miejscowo znieczulające	benzokaina lidokaina kokaina dyklonina ambroksol
R02AX – Inne	flurbiprofen ibuprofen benzydamina