Chloroheksydyna

Chloroheksydyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,6-di-(4-chlorofenylobiguanido)-heksan Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. chlorhexidini acetas, chlorhexidni diacetas, chlorhexidini gluconatis solutio, chlorhexidini dihydrochloridum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H30Cl2N10
Masa molowa	505,45 g/mol
Wygląd	białe, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	55-56-1
PubChem	9552079
DrugBank	DB00878
SMILES ClC1=CC=C(NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NC2=CC=C(Cl)C=C2)C=C1
InChI InChI=1S/C22H30Cl2N10/c23-15-5-9-17(10-6-15)31-21(27)33-19(25)29-13-3-1-2-4-14-30-20(26)34-22(28)32-18-11-7-16(24)8-12-18/h5-12H,1-4,13-14H2,(H5,25,27,29,31,33)(H5,26,28,30,32,34) InChIKey GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,8 g/l (20 °C) Temperatura topnienia 134–136 °C logP 0,08
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Niebezpieczeństwo Zwroty H H318, H410 Zwroty P P273, P280, P305+P351+P338, P391, P501 Numer RTECS DU1925000 Dawka śmiertelna LD50 9200 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A01AB03, A01AB53, B05CA02, D08AC02, D09AA12, R02AA05, S01AX09, S02AA09, S03AA04, D08AC52
Farmakokinetyka Działanie odkażające Wiązanie z białkami osocza i tkanek 87% Wydalanie z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, miejscowo

Chloroheksydyna – organiczny związek chemiczny, syntetyczny antyseptyk, pochodna biguanidu. Stosowana w postaci glukonianu lub octanu działa silnie na bakterie Gram-dodatnie, natomiast słabiej na Gram-ujemne. Jest używana głównie jako środek odkażający skórę, błony śluzowe, rany oraz narzędzia chirurgiczne.

Działanie

Działanie przeciwbakteryjne (bakteriostatyczne i bakteriobójcze) polega na uszkadzaniu błony komórkowej bakterii (prowadzące do zwiększenia jej przepuszczalności), a nie na inaktywacji ATP-azy jak sądzono wcześniej. Chloroheksydyna działa silnie bakteriobójczo na bakterie Gram-dodatnie, słabiej – na bakterie Gram-ujemne oraz niektóre wirusy. Nie działa na prątki kwasooporne, niektóre szczepy pałeczki Pseudomonas i Proteus oraz przetrwalniki bakterii. Aktywność substancji jest zwiększona w roztworze alkoholowym i porównywalna z działaniem jodopowidonu i heksachlorofenu.

Zastosowanie

Chloroheksydyna jest środkiem odkażającym stosowanym do odkażania skóry przed zabiegiem chirurgicznym (0,5% roztwór alkoholowy lub 1% roztwór wodny), do odkażania rąk (roztwory alkoholowe o stężeniu do 4%) lub (rzadziej) do odkażania ran (zwłaszcza oparzeniowych – 0,5% roztwór wodny). Roztwór 1:5000 stosowany jest do krótkotrwałego przechowywania wyjałowionych narzędzi. Jest również używana jako aktywny składnik płukanek i żelów doustnych (o stężeniu odpowiednio 0,1% i 0,2%), mających na celu zniszczenie bakterii próchnicotwórczych zawartych głównie w płytce nazębnej. Kremy z dodatkiem chloroheksydyny stosuje się w leczeniu trądziku i gronkowcowych zakażeniach skóry. Do przepłukiwania pęcherza moczowego podczas cystoskopii stosuje się 0,02% roztwór wodny. Przy zabiegach ginekologicznych i położniczych stosuje się roztwory wodne o stężeniu 0,02–0,05%.

Warunkiem rozwinięcia działania jest przynajmniej 5-minutowy kontakt tkanek z substancją leczniczą.

Przeciwwskazania

Chloroheksydyna jest przeciwwskazana przy zabiegach mogących doprowadzić do wprowadzenia substancji do płynu mózgowo-rdzeniowego (zabiegi w obrębie OUN, niektóre otorynolaryngologiczne).

Toksyczność

Chloroheksydyna ma niewielką toksyczność. Słabo wchłania się z przewodu pokarmowego i powłok ciała, mimo to przedostając się do krwiobiegu, może wywoływać hemolizę. Jest wydalana w niezmienionej postaci przez nerki.

Działania niepożądane

Może wywołać miejscowe reakcje nadwrażliwości (rzadko uogólnione), fotodermatozy, wyjątkowo hemolizę.

Interakcje

Roztwory mydła, detergenty anionowe, jony chlorkowe i środowisko zasadowe zmniejszają aktywność chloroheksydyny. Światło, wysoka temperatura (powyżej 25 °C), korek naturalny – inaktywują lek. Krótkotrwałe działanie termiczne na roztwory wodne (30 minut w ok. 115 °C) nie wpływa na aktywność leku, ale pozwala na wyjałowienie. Podchloryny stosowane do prania bielizny zabrudzonej chloroheksydyną wywołują powstawanie brunatnych plam.

Postać

Chloroheksydyna produkowana jest w formie płynu (do płukania jamy ustnej, do irygacji, do odkażania skóry, ran i oparzeń). Jako składnik preparatów złożonych dostępna również jako krem, żel i tabletki do ssania.

Bibliografia

• Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów i lekarzy, WojciechW. Kostowski (red.), Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1998, s. 952–953, ISBN 83-200-2148-0 .
• Indeks leków. Nazwy międzynarodowe, Kraków: Medycyna Praktyczna, 2009 (seria Kompendium Medycyny Praktycznej), s. 300–301, ISBN 978-83-7430-221-0 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.