Przejdź do zawartości

Metan: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
[wersja przejrzana][wersja nieprzejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
Szoltys-bot (dyskusja | edycje)
Przetłumaczyłem kilka akapitów z angielskiej wikipedii, w najbliższym czasie dodam resztę do tego rozdziału
Linia 88: Linia 88:
Cząsteczka metanu ma kształt [[Czworościan foremny|tetraedru]] (czworościanu foremnego). Atom [[węgiel (pierwiastek)|węgla]] wykazuje [[hybrydyzacja (chemia)|hybrydyzację]] sp<sup>3</sup>. Powstałe orbitale tworzą [[wiązanie chemiczne|wiązania]] z czterema atomami [[wodór|wodoru]]. Wszystkie te wiązania są równocenne (kąty pomiędzy wiązaniami wynoszą 109°28''<nowiki>'</nowiki>'') i bardzo słabo spolaryzowane, co w połączeniu z brakiem wolnych par elektronowych jest powodem względnej trwałości chemicznej tego związku. Może on uczestniczyć tylko w typowych dla alkanów reakcjach (np.: [[spalanie]]).
Cząsteczka metanu ma kształt [[Czworościan foremny|tetraedru]] (czworościanu foremnego). Atom [[węgiel (pierwiastek)|węgla]] wykazuje [[hybrydyzacja (chemia)|hybrydyzację]] sp<sup>3</sup>. Powstałe orbitale tworzą [[wiązanie chemiczne|wiązania]] z czterema atomami [[wodór|wodoru]]. Wszystkie te wiązania są równocenne (kąty pomiędzy wiązaniami wynoszą 109°28''<nowiki>'</nowiki>'') i bardzo słabo spolaryzowane, co w połączeniu z brakiem wolnych par elektronowych jest powodem względnej trwałości chemicznej tego związku. Może on uczestniczyć tylko w typowych dla alkanów reakcjach (np.: [[spalanie]]).


== Otrzymywanie ==
== Powstawanie ==

=== Szlaki geologiczne ===
Występują dwa główne szlaki geologicznego powstawania metanu (i) organiczny (termiczny) i (ii) nieorganiczny ([[Czynniki abiotyczne|abiotyczny]])<ref>{{Cytuj |autor = Giuseppe Etiope, Barbara Sherwood Lollar |tytuł = ABIOTIC METHANE ON EARTH: ABIOTIC METHANE ON EARTH |czasopismo = Reviews of Geophysics |data = 2013-04 |data dostępu = 2020-04-30 |wolumin = 51 |numer = 2 |s = 276–299 |doi = 10.1002/rog.20011 |url = http://doi.wiley.com/10.1002/rog.20011 |język = en}}</ref>. Termogeniczny metan powstaje wskutek rozpadania się materii organicznej w odpowiedniej temperaturze i ciśnieniu w głębokich [[Warstwa (geologia)|warstwach osadowych]]. Większość metanu w basenach sedymentacyjnych jest termogeniczna; przez to, termogeniczny metan jest najważniejszym źródłem gazu opałowego. Metan termogeniczny uznawany jest za relikt (pochodzi z dawnych czasów). Formowanie się termogenicznego metanu (na głębokości) może zachodzić w skutek rozpadu materii organicznej lub syntezy. Oba sposoby mogą angażować mikroorganizmy (metanogeneza) lub zachodzić samoczynnie. Towarzyszące temu procesy mogą również zużywać metan, z udziałem mikroorganizmów lub bez.

Ważniejszymi źródłami metanu na głębokości (krystaliczna skała macierzysta) są czynniki abiotyczne. Abiotyczne oznacza, że metan tworzony jest ze związków nieorganicznych, bez aktywności biologicznej, poprzez procesy magmowe lub poprzez reakcje wody ze skałami występującymi zachodzącymi w niskich temperaturach i ciśnieniu. Przykładem takiej reakcji jest serpentynizacja (reakcja [[Oliwiny|Oliwin]] z wodą i dwutlenkiem węgla).<ref>{{Cytuj |autor = Riikka Kietäväinen |tytuł = The origin, source, and cycling of methane in deep crystalline rock biosphere |czasopismo = Frontiers in Microbiology |data = 2015 |data dostępu = 2020-04-30 |wolumin = 6 |doi = 10.3389/fmicb.2015.00725 |pmid = 26236303 |pmc = PMC4505394 |url = http://journal.frontiersin.org/Article/10.3389/fmicb.2015.00725/abstract}}</ref><ref>{{Cytuj |autor = B. Cramer, D. Franke |tytuł = INDICATIONS FOR AN ACTIVE PETROLEUM SYSTEM IN THE LAPTEV SEA, NE SIBERIA |czasopismo = Journal of Petroleum Geology |data = 2005-10 |data dostępu = 2020-04-30 |issn = 0141-6421 |wolumin = 28 |numer = 4 |s = 369–384 |doi = 10.1111/j.1747-5457.2005.tb00088.x |url = http://doi.wiley.com/10.1111/j.1747-5457.2005.tb00088.x |język = en}}</ref><chem display="block">(Fe,Mg) 2SiO4 + nH2O + CO2 -> Mg3Si2O5(OH)4 + Fe3O4 + CH4
</chem>

=== Szlaki biologiczne ===
Większość ziemskiego metanu jest biogeniczna, produkowana w procesie metanogenezy<ref>{{Cytuj |autor = Daniel J Lessner |redaktor = John Wiley & Sons, Ltd |tytuł = Methanogenesis Biochemistry |data = 2009-12-15 |data dostępu = 2020-04-30 |isbn = 978-0-470-01617-6 |miejsce = Chichester, UK |wydawca = John Wiley & Sons, Ltd |s = a0000573.pub2 |doi = 10.1002/9780470015902.a0000573.pub2 |url = http://doi.wiley.com/10.1002/9780470015902.a0000573.pub2 |język = en}}</ref><ref>{{Cytuj |autor = Volker Thiel |redaktor = Heinz Wilkes |tytuł = Methane Carbon Cycling in the Past: Insights from Hydrocarbon and Lipid Biomarkers |data = 2018 |data dostępu = 2020-04-30 |isbn = 978-3-319-54529-5 |miejsce = Cham |wydawca = Springer International Publishing |s = 1–30 |doi = 10.1007/978-3-319-54529-5_6-1 |url = http://link.springer.com/10.1007/978-3-319-54529-5_6-1 |język = en}}</ref>, formie beztlenowego oddychania obecnej tylko wśród niektórych osobników domeny [[Archeony|Archeonów]]<ref>{{Cytuj |autor = Joshua F. Dean, Jack J. Middelburg, Thomas Röckmann, Rien Aerts, Luke G. Blauw |tytuł = Methane Feedbacks to the Global Climate System in a Warmer World |czasopismo = Reviews of Geophysics |data = 2018-03 |data dostępu = 2020-04-30 |wolumin = 56 |numer = 1 |s = 207–250 |doi = 10.1002/2017RG000559 |url = http://doi.wiley.com/10.1002/2017RG000559 |język = en}}</ref>. Metanogeny zamieszkują wysypiska śmieci, niektóre gleby<ref>{{Cytuj |autor = N. Serrano-Silva, Y. Sarria-Guzmán, L. Dendooven, M. Luna-Guido |tytuł = Methanogenesis and Methanotrophy in Soil: A Review |czasopismo = Pedosphere |data = 2014-06 |data dostępu = 2020-04-30 |wolumin = 24 |numer = 3 |s = 291–307 |doi = 10.1016/S1002-0160(14)60016-3 |url = https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1002016014600163 |język = en}}</ref>, [[przeżuwacze]] (np. bydło)<ref>{{Cytuj |autor = S. K. Sirohi, Neha Pandey, B. Singh, A. K. Puniya |tytuł = Rumen methanogens: a review |czasopismo = Indian Journal of Microbiology |data = 2010-09 |data dostępu = 2020-04-30 |issn = 0046-8991 |wolumin = 50 |numer = 3 |s = 253–262 |doi = 10.1007/s12088-010-0061-6 |pmid = 23100838 |pmc = PMC3450062 |url = http://link.springer.com/10.1007/s12088-010-0061-6 |język = en}}</ref>, jelita termitów i beztlenowe osady pod dnami mórz i jezior. Pola ryżowe w czasie wzrostu roślin generują duże ilości metanu <ref>IPCC. Climate Change 2013: The physical Science Basis Archived October 3, 2018, at the Wayback Machine. United Nations Environment Programme, 2013: Ch. 6, p. 507 IPCC.ch

https://web.archive.org/web/20181003093743/http://www.ipcc.ch/pdf/assessment-report/ar5/wg1/WG1AR5_Chapter06_FINAL.pdf</ref>. Ten wieloetapowy proces wykorzystywany jest przez organizmy do wytwarzania energii. Reakcję można zapisać w postaci poniższego równania:

<chem>CO2 + 4H2 -> CH4 + 2H2O
</chem>

Ostatni krok w tym procesie katalizowany jest przez enzym Koenzym-β sulfoetyltiotransferaze (MCR)<ref>{{Cytuj |autor = Zhe Lyu, Nana Shao, Taiwo Akinyemi, William B. Whitman |tytuł = Methanogenesis |czasopismo = Current Biology |data = 2018-07 |data dostępu = 2020-04-30 |wolumin = 28 |numer = 13 |s = R727–R732 |doi = 10.1016/j.cub.2018.05.021 |url = https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0960982218306237 |język = en}}</ref>

==== Przeżuwacze ====
Przeżuwacze, takie jak bydło, wydzielają metan, w USA odpowiadają za ok. 22% całkowitej rocznej emisji metanu do atmosfery.<ref>{{Cytuj |autor = OAR US EPA |tytuł = Inventory of U.S. Greenhouse Gas Emissions and Sinks: 1990-2014 |data = 2017-02-13 |data dostępu = 2020-04-30 |opublikowany = US EPA |url = https://www.epa.gov/ghgemissions/inventory-us-greenhouse-gas-emissions-and-sinks-1990-2014 |język = en}}</ref> Jedno z badań donosiło, że sektor hodowlany generalnie (głownie bydło, kurczaki i świnie) produkuje 37% wytwarzanego przez człowieka metanu. <ref>{{Cytuj |autor = Henning Steinfeld, Pierre Gerber, T. Wassenaar, V. Castel, Mauricio Rosales |tytuł = Livestock's long shadow |data = 2006 |data dostępu = 2020-04-30 |url = http://www.fao.org/3/a0701e/a0701e00.htm}}</ref> Kolejne badanie z 2013 roku szacowało, że hodowla odpowiada za 44% wytwarzanego przez człowieka metanu i ok.15% wytworzonych przez człowieka gazów cieplarnianych. <ref>Gerber, P.J.; Steinfeld, H.; Henderson, B.; Mottet, A.; Opio, C.; Dijkman, J.; Falcucci, A. & Tempio, G. (2013). [http://www.fao.org/3/i3437e/i3437e.pdf "Tackling Climate Change Through Livestock"]. Rome: Food and Agriculture Organization of the United Nations (FAO).</ref> Podejmowanych jest wiele starań aby ograniczyć produkcję metanu w hodowli zwierząt. Wśród nich znajdują się działania medyczne, dostosowywanie diety<ref>Roach, John (May 13, 2002). "New Zealand Tries to Cap Gaseous Sheep Burps" ''National Geographic''. Retrieved March 2, 2011.</ref> i wyłapywanie gazu w celu wykorzystania go jako paliwo <ref>{{Cytuj |tytuł = Do cows pollute as much as cars? |data = 2007-07-16 |data dostępu = 2020-04-30 |opublikowany = HowStuffWorks |url = https://animals.howstuffworks.com/mammals/methane-cow.htm |język = en}}</ref>

=== Synteza laboratoryjna ===
Do celów laboratoryjnych metan można otrzymać w wyniku [[Prażenie (technologia chemiczna)|prażenia]] [[octan sodu|octanu sodu]] z [[wodorotlenek sodu|wodorotlenkiem sodu]]:
Do celów laboratoryjnych metan można otrzymać w wyniku [[Prażenie (technologia chemiczna)|prażenia]] [[octan sodu|octanu sodu]] z [[wodorotlenek sodu|wodorotlenkiem sodu]]:
: CH<sub>3</sub>COONa + NaOH → CH<sub>4</sub> + Na<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>
: CH<sub>3</sub>COONa + NaOH → CH<sub>4</sub> + Na<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>

Wersja z 19:06, 30 kwi 2020

Metan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

CH4

Masa molowa

16,04 g/mol

Wygląd

bezbarwny i bezwonny gaz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

74-82-8

PubChem

297

DrugBank

DB15994 15994, DB15994

Podobne związki
Podobne związki

etan, propan, silan

Pochodne alkanowe

tetrachlorometan, trifluorometan, chloroform, jodoform, tetrafluorometan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Metan, CH4organiczny związek chemiczny, najprostszy węglowodór nasycony (alkan). W temperaturze pokojowej jest bezwonnym i bezbarwnym gazem. Jest stosowany jako gaz opałowy i surowiec do syntezy wielu innych związków organicznych.

Występowanie

Metan został odkryty i wyizolowany przez Alessandro Voltę w latach 1776–1778, gdy badał gaz z mokradeł nad jeziorem Maggiore. Powstaje on w przyrodzie w wyniku beztlenowego rozkładu szczątków roślinnych (np. na bagnach), tworząc tzw. gaz błotny[9]. Stanowi też główny składnik gazu kopalnianego i gazu ziemnego[9] (zwykle ≥90%). Głównym źródłem metanu jest gaz ziemny i pokłady węgla (Główny Instytut Górnictwa wskazuje na możliwe zasoby geologiczne metanu w pokładach węgla w Polsce na poziomie 250 mld m3[10]).

Budowa cząsteczki

Cząsteczka metanu ma kształt tetraedru (czworościanu foremnego). Atom węgla wykazuje hybrydyzację sp3. Powstałe orbitale tworzą wiązania z czterema atomami wodoru. Wszystkie te wiązania są równocenne (kąty pomiędzy wiązaniami wynoszą 109°28') i bardzo słabo spolaryzowane, co w połączeniu z brakiem wolnych par elektronowych jest powodem względnej trwałości chemicznej tego związku. Może on uczestniczyć tylko w typowych dla alkanów reakcjach (np.: spalanie).

Powstawanie

Szlaki geologiczne

Występują dwa główne szlaki geologicznego powstawania metanu (i) organiczny (termiczny) i (ii) nieorganiczny (abiotyczny)[11]. Termogeniczny metan powstaje wskutek rozpadania się materii organicznej w odpowiedniej temperaturze i ciśnieniu w głębokich warstwach osadowych. Większość metanu w basenach sedymentacyjnych jest termogeniczna; przez to, termogeniczny metan jest najważniejszym źródłem gazu opałowego. Metan termogeniczny uznawany jest za relikt (pochodzi z dawnych czasów). Formowanie się termogenicznego metanu (na głębokości) może zachodzić w skutek rozpadu materii organicznej lub syntezy. Oba sposoby mogą angażować mikroorganizmy (metanogeneza) lub zachodzić samoczynnie. Towarzyszące temu procesy mogą również zużywać metan, z udziałem mikroorganizmów lub bez.

Ważniejszymi źródłami metanu na głębokości (krystaliczna skała macierzysta) są czynniki abiotyczne. Abiotyczne oznacza, że metan tworzony jest ze związków nieorganicznych, bez aktywności biologicznej, poprzez procesy magmowe lub poprzez reakcje wody ze skałami występującymi zachodzącymi w niskich temperaturach i ciśnieniu. Przykładem takiej reakcji jest serpentynizacja (reakcja Oliwin z wodą i dwutlenkiem węgla).[12][13]

Szlaki biologiczne

Większość ziemskiego metanu jest biogeniczna, produkowana w procesie metanogenezy[14][15], formie beztlenowego oddychania obecnej tylko wśród niektórych osobników domeny Archeonów[16]. Metanogeny zamieszkują wysypiska śmieci, niektóre gleby[17], przeżuwacze (np. bydło)[18], jelita termitów i beztlenowe osady pod dnami mórz i jezior. Pola ryżowe w czasie wzrostu roślin generują duże ilości metanu [19]. Ten wieloetapowy proces wykorzystywany jest przez organizmy do wytwarzania energii. Reakcję można zapisać w postaci poniższego równania:

Ostatni krok w tym procesie katalizowany jest przez enzym Koenzym-β sulfoetyltiotransferaze (MCR)[20]

Przeżuwacze

Przeżuwacze, takie jak bydło, wydzielają metan, w USA odpowiadają za ok. 22% całkowitej rocznej emisji metanu do atmosfery.[21] Jedno z badań donosiło, że sektor hodowlany generalnie (głownie bydło, kurczaki i świnie) produkuje 37% wytwarzanego przez człowieka metanu. [22] Kolejne badanie z 2013 roku szacowało, że hodowla odpowiada za 44% wytwarzanego przez człowieka metanu i ok.15% wytworzonych przez człowieka gazów cieplarnianych. [23] Podejmowanych jest wiele starań aby ograniczyć produkcję metanu w hodowli zwierząt. Wśród nich znajdują się działania medyczne, dostosowywanie diety[24] i wyłapywanie gazu w celu wykorzystania go jako paliwo [25]

Synteza laboratoryjna

Do celów laboratoryjnych metan można otrzymać w wyniku prażenia octanu sodu z wodorotlenkiem sodu:

CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

Inną metodą jest hydroliza węgliku glinu:

Al4C3 +12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3

Właściwości

Stosowany w górnictwie metanomierz

Mieszanina metanu z powietrzem w stężeniu objętościowym 4,5–15% ma właściwości wybuchowe. Tworzenie się tej mieszaniny wskutek przedostania się metanu do zamkniętych pomieszczeń (np. w kopalniach węgla kamiennego) bywa przyczyną groźnych w skutkach eksplozji. W mieszaninie o proporcji powyżej 15% pali się płomieniowo.

Reakcje charakterystyczne dla metanu (z reguły takie same, jak dla alkanów):

Wpływ na atmosferę

Metan jest gazem cieplarnianym, którego potencjał cieplarniany jest 72-krotnie większy niż dwutlenku węgla (w skali 20 lat) lub 25 (w skali 100 lat)[30], a średnia zawartość w atmosferze wynosi 1,7 ppm (w ciągu minionych dwustu lat wzrosła ponad dwukrotnie)[31].

Metan wpływa także w niewielkim stopniu na degradację ozonosfery[32].

Zastosowanie

  • jako paliwo do silników
  • jako surowiec do otrzymywania tworzyw sztucznych
  • w przemyśle energetycznym

Zobacz też

Przypisy

  1. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 242-243, ISBN 83-7183-240-0.
  2. a b c d Lide 2009 ↓, s. 3-326.
  3. Methane, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 297 (ang.).
  4. a b c Metan (nr 02329) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-03-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. a b Lide 2009 ↓, s. 6-63.
  6. Lide 2009 ↓, s. 6-188.
  7. a b Metan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-27] (ang.).
  8. Metan (nr 02329) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-03-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  9. a b metan, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 416, OCLC 33835352.
  10. GIG: metan z pokładów węgla ważniejszy od atomu i łupków
  11. Giuseppe Etiope, Barbara Sherwood Lollar, ABIOTIC METHANE ON EARTH: ABIOTIC METHANE ON EARTH, „Reviews of Geophysics”, 51 (2), 2013, s. 276–299, DOI10.1002/rog.20011 [dostęp 2020-04-30] (ang.).
  12. Riikka Kietäväinen, The origin, source, and cycling of methane in deep crystalline rock biosphere, „Frontiers in Microbiology”, 6, 2015, DOI10.3389/fmicb.2015.00725, PMID26236303, PMCIDPMC4505394 [dostęp 2020-04-30].
  13. B. Cramer, D. Franke, INDICATIONS FOR AN ACTIVE PETROLEUM SYSTEM IN THE LAPTEV SEA, NE SIBERIA, „Journal of Petroleum Geology”, 28 (4), 2005, s. 369–384, DOI10.1111/j.1747-5457.2005.tb00088.x, ISSN 0141-6421 [dostęp 2020-04-30] (ang.).
  14. Daniel J Lessner, Methanogenesis Biochemistry, John Wiley & Sons, Ltd (red.), Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 15 grudnia 2009, a0000573.pub2, DOI10.1002/9780470015902.a0000573.pub2, ISBN 978-0-470-01617-6 [dostęp 2020-04-30] (ang.).
  15. Volker Thiel, Methane Carbon Cycling in the Past: Insights from Hydrocarbon and Lipid Biomarkers, Heinz Wilkes (red.), Cham: Springer International Publishing, 2018, s. 1–30, DOI10.1007/978-3-319-54529-5_6-1, ISBN 978-3-319-54529-5 [dostęp 2020-04-30] (ang.).
  16. Joshua F. Dean i inni, Methane Feedbacks to the Global Climate System in a Warmer World, „Reviews of Geophysics”, 56 (1), 2018, s. 207–250, DOI10.1002/2017RG000559 [dostęp 2020-04-30] (ang.).
  17. N. Serrano-Silva i inni, Methanogenesis and Methanotrophy in Soil: A Review, „Pedosphere”, 24 (3), 2014, s. 291–307, DOI10.1016/S1002-0160(14)60016-3 [dostęp 2020-04-30] (ang.).
  18. S.K. Sirohi i inni, Rumen methanogens: a review, „Indian Journal of Microbiology”, 50 (3), 2010, s. 253–262, DOI10.1007/s12088-010-0061-6, ISSN 0046-8991, PMID23100838, PMCIDPMC3450062 [dostęp 2020-04-30] (ang.).
  19. IPCC. Climate Change 2013: The physical Science Basis Archived October 3, 2018, at the Wayback Machine. United Nations Environment Programme, 2013: Ch. 6, p. 507 IPCC.ch https://web.archive.org/web/20181003093743/http://www.ipcc.ch/pdf/assessment-report/ar5/wg1/WG1AR5_Chapter06_FINAL.pdf
  20. Zhe Lyu i inni, Methanogenesis, „Current Biology”, 28 (13), 2018, R727–R732, DOI10.1016/j.cub.2018.05.021 [dostęp 2020-04-30] (ang.).
  21. OAR US EPA, Inventory of U.S. Greenhouse Gas Emissions and Sinks: 1990-2014 [online], US EPA, 13 lutego 2017 [dostęp 2020-04-30] (ang.).
  22. Henning Steinfeld i inni, Livestock's long shadow [online], 2006 [dostęp 2020-04-30].
  23. Gerber, P.J.; Steinfeld, H.; Henderson, B.; Mottet, A.; Opio, C.; Dijkman, J.; Falcucci, A. & Tempio, G. (2013). "Tackling Climate Change Through Livestock". Rome: Food and Agriculture Organization of the United Nations (FAO).
  24. Roach, John (May 13, 2002). "New Zealand Tries to Cap Gaseous Sheep Burps" National Geographic. Retrieved March 2, 2011.
  25. Do cows pollute as much as cars? [online], HowStuffWorks, 16 lipca 2007 [dostęp 2020-04-30] (ang.).
  26. Obliczona dla d = 0,7175 kg/m³, zob. Metan, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 10000 [dostęp 2016-09-22] (niem. • ang.).
  27. Methane. National Institute of Standards and Technology (NIST). [dostęp 2016-09-22].
  28. Pittam, D. A., Pilcher, G.. Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 8.-Methane, ethane, propane, n-butane and 2-methylpropane. „Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases”. 68 (0), s. 2224-2229, 1972. DOI: 10.1039/F19726802224. 
  29. A. E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: PWN, 1957, s. 167.
  30. IPCC Fourth Assessment Report, Working Group 1, Chapter 2
  31. Climate Change 2001: Working Group I: The Scientific Basis. 6.3.3 Halocarbons. UNEP/GRID-Arendal, 2003. [dostęp 2009-05-03]. (ang.).
  32. D.W. Fahey: Twenty Questions And Answers About The Ozone Layer. United Nations Environment Programme. Ozone Secretariat, 2002, s. Q.12. [dostęp 2010-10-15].

Bibliografia