Czterochlorek węgla

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Czterochlorek węgla
Czterochlorek węgla Czterochlorek węgla
Czterochlorek węgla
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CCl4
Masa molowa 153,82 g/mol
Wygląd bezbarwna, klarowna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 56-23-5
PubChem 5943[2]
Podobne związki
Podobne związki chlorometan CH3Cl
dichlorometan CH2Cl2
trichlorometan CHCl3
tetrafluorometan CF4
tetrabromometan CBr4
tetrajodometan CI4
tetrachloroeten Cl2C=CCl2
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Czterochlorek węglaorganiczny związek chemiczny z grupy halogenoalkanów, w pełni chlorowana pochodna metanu. Dawniej powszechnie stosowany jako tani rozpuszczalnik, szczególnie często używany przy ekstrakcji tłuszczów i innych związków organicznych z roślin, a także jako dodatek do środków czystości, rozpuszczalnik do farb i klejów (m.in. butaprenu). Do lat 80. XX wieku był stosowany jako środek gaśniczy w gaśnicach tetrowych. Stosowany także jako rozpuszczalnik w niektórych syntezach chemicznych.

Odkrycie[edytuj | edytuj kod]

Został odkryty w 1840 roku przez francuskiego chemika Henriego Victora Regnault.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Obecnie użycie tetrachlorometanu jest zredukowane do minimum, a jego obrót w handlu jest ściśle reglamentowany. Wynika to z faktu, że uważa się, że jest on niebezpieczny dla środowiska naturalnego. Opary działają toksycznie przez drogi oddechowe, w cieczy drażniąco działa na oczy, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. Jest związkiem hepatotoksycznym – powoduje uszkodzenie komórek wątroby i w konsekwencji doprowadza do tzw. żółtaczki miąższowej. Stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Istnieją ograniczone dowody działania rakotwórczego. Działa szkodliwie na organizmy wodne. Może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. Podejrzewa się, że stwarza zagrożenie dla warstwy ozonowej (tzw. dziura ozonowa).

Czterochlorek węgla stosowany jest nadal jako rozpuszczalnik w analizie chemicznej i w syntezie w skali laboratoryjnej. Ze względu na swoje właściwości, czterochlorek węgla wraz z heksanem jest używany do wyznaczania gęstości kryształów nierozpuszczalnych w silnie niepolarnych rozpuszczalnikach.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Właściwości fizyczne[edytuj | edytuj kod]

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o słodkawym zapachu. Niepalny, słabo rozpuszczalny w wodzie, mieszalny z rozpuszczalnikami organicznymi, np. etanolem, benzenem, benzyną itp. Rozpuszcza oleje, tłuszcze, żywice i inne substancje lipofilowe. Jest to rozpuszczalnik wysoce niepolarny o dużej gęstości (1,59 g/cm³). Pod wpływem wyładowań elektrycznych lub wysokiej temperatury, w obecności tlenu powstaje z niego fosgen. Opary są kilkakrotnie cięższe od powietrza, co wykorzystywano w gaśnicach do dezaktywacji wolnych rodników w płomieniu i izolacji źródła ognia od dostępu powietrza.

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Czterochlorek węgla wykazuje lekkie własności utleniające. Np. w reakcji z diestrami H-fosfonianowymi przekształca je w chlorofosforany:

(RO)2P(H)O + CCl4 → (RO)2P(Cl)O + CHCl3

Powyższy proces stanowi podstawę metody Athertona-Todda otrzymywania amidofosforanów i triestrów fosforanowych[4]:

(RO)2P(H)O + CCl4 + RNH2 → [(RO)2P(Cl)O] → (RO)2P(NHR)O
(RO)2P(H)O + CCl4 + R3N + R1OH → [(RO)2P(Cl)O] → (R1O)(RO)2PO

Czterochlorek węgla jest stosowany do syntezy chlorków alkilowych z alkoholi w tzw. reakcji Appela zachodzącej w obecności trifenylofosfiny. W przypadku chiralnych alkoholi drugorzędowych powstający chlorek ma przeciwną konfigurację absolutną asymetrycznego atomu węgla. Chiralne alkohole trzeciorzędowe ulegają reakcji z CCl4 zgodnie z mechanizmem substytucji SN1, dlatego otrzymuje się produkt jako mieszaninę racemiczną.

Appel Reaction Scheme.png

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Produkcja czterochlorku węgla polega na fotochemicznym, wyczerpującym chlorowaniu metanu w fazie gazowej w wysokiej temperaturze (ok. 400 °C):

CH4 + 4Cl2 → CCl4 + 4HCl

Można go też otrzymać przez działanie chlorem na dwusiarczek węgla w obecności katalizatorów.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Czterochlorek węgla (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych.
  2. Czterochlorek węgla – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. Czterochlorek węgla (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  4. F. R. Atherton, "Some Aspects of the Organic Chemistry of Derivatives of Phosphorus Oxyacids", Q.Rev.Chem.Soc., 3 (2):146-159, 1949. DOI:10.1039/QR9490300146