Czterochlorek węgla
| Czterochlorek węgla | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | CCl4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 153,82 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwna, klarowna ciecz | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 56-23-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 5943[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | chlorometan CH3Cl dichlorometan CH2Cl2 trichlorometan CHCl3 tetrafluorometan CF4 tetrabromometan CBr4 tetrajodometan CI4 tetrachloroeten Cl2C=CCl2 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 Multimedia w Wikimedia Commons |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Czterochlorek węgla – organiczny związek chemiczny z grupy halogenoalkanów, w pełni chlorowana pochodna metanu. Dawniej powszechnie stosowany jako tani rozpuszczalnik, szczególnie często używany przy ekstrakcji tłuszczów i innych związków organicznych z roślin, a także jako dodatek do środków czystości, rozpuszczalnik do farb i klejów (m.in. butaprenu). Do lat 80. XX wieku był stosowany jako środek gaśniczy w gaśnicach tetrowych. Stosowany także jako rozpuszczalnik w niektórych syntezach chemicznych.
Spis treści |
Odkrycie [edytuj]
Został odkryty w 1840 roku przez francuskiego chemika Henriego Victora Regnault.
Zastosowanie [edytuj]
Obecnie użycie tetrachlorometanu jest zredukowane do minimum, a jego obrót w handlu jest ściśle reglamentowany. Wynika to z faktu, że uważa się, że jest on niebezpieczny dla środowiska naturalnego. Opary działają toksycznie przez drogi oddechowe, w cieczy drażniąco działa na oczy, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. Jest związkiem hepatotoksycznym – powoduje uszkodzenie komórek wątroby i w konsekwencji doprowadza do tzw. żółtaczki miąższowej. Stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Istnieją ograniczone dowody działania rakotwórczego. Działa szkodliwie na organizmy wodne. Może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. Podejrzewa się, że stwarza zagrożenie dla warstwy ozonowej (tzw. dziura ozonowa).
Czterochlorek węgla stosowany jest nadal jako rozpuszczalnik w analizie chemicznej i w syntezie w skali laboratoryjnej. Ze względu na swoje właściwości, czterochlorek węgla wraz z heksanem jest używany do wyznaczania gęstości kryształów nierozpuszczalnych w silnie niepolarnych rozpuszczalnikach.
Właściwości [edytuj]
Właściwości fizyczne [edytuj]
W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o słodkawym zapachu. Niepalny, słabo rozpuszczalny w wodzie, mieszalny z rozpuszczalnikami organicznymi, np. etanolem, benzenem, benzyną itp. Rozpuszcza oleje, tłuszcze, żywice i inne substancje lipofilowe. Jest to rozpuszczalnik wysoce niepolarny o dużej gęstości (1,59 g/cm³). Pod wpływem wyładowań elektrycznych lub wysokiej temperatury, w obecności tlenu powstaje z niego fosgen. Opary są kilkakrotnie cięższe od powietrza, co wykorzystywano w gaśnicach do dezaktywacji wolnych rodników w płomieniu i izolacji źródła ognia od dostępu powietrza.
Właściwości chemiczne [edytuj]
Czterochlorek węgla wykazuje lekkie własności utleniające. Np. w reakcji z diestrami H-fosfonianowymi przekształca je w chlorofosforany:
- (RO)2P(H)O + CCl4 → (RO)2P(Cl)O + CHCl3
Powyższy proces stanowi podstawę metody Athertona-Todda otrzymywania amidofosforanów i triestrów fosforanowych[4]:
- (RO)2P(H)O + CCl4 + RNH2 → [(RO)2P(Cl)O] → (RO)2P(NHR)O
- (RO)2P(H)O + CCl4 + R3N + R1OH → [(RO)2P(Cl)O] → (R1O)(RO)2PO
Czterochlorek węgla jest stosowany do syntezy chlorków alkilowych z alkoholi w tzw. reakcji Appela zachodzącej w obecności trifenylofosfiny. W przypadku chiralnych alkoholi drugorzędowych powstający chlorek ma przeciwną konfigurację absolutną asymetrycznego atomu węgla. Chiralne alkohole trzeciorzędowe ulegają reakcji z CCl4 zgodnie z mechanizmem substytucji SN1, dlatego otrzymuje się produkt jako mieszaninę racemiczną.
Otrzymywanie [edytuj]
Produkcja czterochlorku węgla polega na fotochemicznym, wyczerpującym chlorowaniu metanu w fazie gazowej w wysokiej temperaturze (ok. 400 °C):
Można go też otrzymać przez działanie chlorem na dwusiarczek węgla w obecności katalizatorów.
Zobacz też [edytuj]
Przypisy
- ↑ Czterochlorek węgla (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych.
- ↑ Czterochlorek węgla – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Czterochlorek węgla (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
- ↑ F. R. Atherton, "Some Aspects of the Organic Chemistry of Derivatives of Phosphorus Oxyacids", Q.Rev.Chem.Soc., 3 (2):146-159, 1949. DOI:10.1039/QR9490300146
