Nikotyna: Różnice pomiędzy wersjami
[wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
rakotwórczość |
właściwości rakotwórcze - nie ma konsensusu, źródła/przypisy |
||
Linia 103: | Linia 103: | ||
== Działanie na organizm == |
== Działanie na organizm == |
||
Nikotyna jest dość silną [[neurotoksyny|neurotoksyną]], przewyższającą toksycznością wiele nielegalnych [[narkotyk]]ów{{fakt}}. Stosuje się ją m.in. w mieszankach z innymi związkami jako [[Insektycydy|środek owadobójczy]]. Dawka [[Dawka śmiertelna|LD50]] to ok. 1–1,5 |
Nikotyna jest dość silną [[neurotoksyny|neurotoksyną]], przewyższającą toksycznością wiele nielegalnych [[narkotyk]]ów{{fakt}}. Stosuje się ją m.in. w mieszankach z innymi związkami jako [[Insektycydy|środek owadobójczy]]. Dawka [[Dawka śmiertelna|LD50]] to ok. 1–1,5 mg/kg masy ciała. Zawartość nikotyny w tytoniu papierosowym jest rzędu 1–2% suchej masy{{r|doi10.1021/jf990050r-s3713-3717|doi10.1021/jf062486-s1097-1102}}, natomiast w dymie papierosowym rzędu 0,2–1 mg/papieros (w zależności od rodzaju i marki papierosów). |
||
Do końca XX w. uważano, że czysta nikotyna nie prowadzi do rozwoju nowotworów{{r|Hecht-1999|Wu-2004}}. W pierwszej dekadzie XXI w. pojawiły się jednak prace podważające ten pogląd{{r|Wu-2004|Ye-2004|Wong-2007|Davis-2009|Chu-2013}}, wywołując debatę wśród naukowców na temat jej [[czynnik rakotwórczy|właściwości rakotwórczych]]{{r|Cardinale-2012}}. |
|||
Istnieją bardzo rozbieżne opinie w świecie nauki co do potencjału [[uzależnienie|uzależniającego]] nikotyny. Według najnowszych doniesień, właściwości uzależniające wyizolowanej nikotyny nie są znaczące{{r|Guillem-2005}}, a decydujący wpływ na silne uzależnienie od papierosów ma występowanie w dymie tytoniowym [[inhibitory monoaminooksydazy|inhibitorów monoaminooksydazy]] (w szczególności [[harman]] i [[norharman]]). |
Istnieją bardzo rozbieżne opinie w świecie nauki co do potencjału [[uzależnienie|uzależniającego]] nikotyny. Według najnowszych doniesień, właściwości uzależniające wyizolowanej nikotyny nie są znaczące{{r|Guillem-2005}}, a decydujący wpływ na silne uzależnienie od papierosów ma występowanie w dymie tytoniowym [[inhibitory monoaminooksydazy|inhibitorów monoaminooksydazy]] (w szczególności [[harman]] i [[norharman]]). |
||
Linia 120: | Linia 122: | ||
== Przypisy == |
== Przypisy == |
||
{{Przypisy-lista|l. kolumn=2| |
{{Przypisy-lista|l. kolumn=2| |
||
* <ref name="Cardinale-2012">{{Cytuj pismo | nazwisko = Cardinale | imię = A. | nazwisko2 = Nastrucci | imię2 = C. | nazwisko3 = Cesario | imię3 = A. | nazwisko4 = Russo | imię4 = P. | tytuł = Nicotine: specific role in angiogenesis, proliferation and apoptosis | czasopismo = Crit Rev Toxicol | wolumin = 42 | numer = 1 | strony = 68-89 | rok = 2012 | doi = 10.3109/10408444.2011.623150 | pmid = 22050423 }}</ref> |
|||
* <ref name="Chu-2013">{{Cytuj pismo | nazwisko = Chu | imię = KM. | nazwisko2 = Cho | imię2 = CH. | nazwisko3 = Shin | imię3 = VY. | tytuł = Nicotine and gastrointestinal disorders: its role in ulceration and cancer development | czasopismo = Curr Pharm Des | wolumin = 19 | numer = 1 | strony = 5-10 | miesiąc = | rok = 2013 | doi = 10.2174/1381612811306010005 | pmid = 22950507 }}</ref> |
|||
* <ref name="Davis-2009">{{Cytuj pismo | nazwisko = Davis | imię = R. | nazwisko2 = Rizwani | imię2 = W. | nazwisko3 = Banerjee | imię3 = S. | nazwisko4 = Kovacs | imię4 = M. | nazwisko5 = Haura | imię5 = E. | tytuł = Nicotine promotes tumor growth and metastasis in mouse models of lung cancer | czasopismo = PLoS One | wolumin = 4 | numer = 10 | strony = e7524 | miesiąc = | rok = 2009 | doi = 10.1371/journal.pone.0007524 | pmid = 19841737 }}</ref> |
|||
* <ref name="doi10.1021/jf062486-s1097-1102">{{cytuj pismo | autor = Jae Gon Lee, Chang Gook Lee, Jae Jin Kwag, Moon Soo Rhee, Alan J. Buglass, Gae Ho Lee | tytuł = Fast Analysis of Nicotine in Tobacco Using Double-Shot Pyrolysis−Gas Chromatography−Mass Spectrometry | czasopismo = J. Agric. Food Chem. | wydanie = 4 | wolumin = 55 | strony = 1097–1102 | język = en | data = 2007 | doi = 10.1021/jf062486 }}</ref> |
* <ref name="doi10.1021/jf062486-s1097-1102">{{cytuj pismo | autor = Jae Gon Lee, Chang Gook Lee, Jae Jin Kwag, Moon Soo Rhee, Alan J. Buglass, Gae Ho Lee | tytuł = Fast Analysis of Nicotine in Tobacco Using Double-Shot Pyrolysis−Gas Chromatography−Mass Spectrometry | czasopismo = J. Agric. Food Chem. | wydanie = 4 | wolumin = 55 | strony = 1097–1102 | język = en | data = 2007 | doi = 10.1021/jf062486 }}</ref> |
||
* <ref name="doi10.1021/jf990050r-s3713-3717">{{cytuj pismo | autor = Ciolino LA, Fraser DB, Yi TY, Turner JA, Barnett DY, McCauley HA | tytuł = Reversed phase ion-pair liquid chromatographic determination of nicotine in commercial tobacco products. 2. Cigarettes | czasopismo = J. Agric. Food Chem. | wydanie = 9 | wolumin = 47 | strony = 3713-3717 | język = en | data = 1999 | doi = 10.1021/jf990050r }}</ref> |
* <ref name="doi10.1021/jf990050r-s3713-3717">{{cytuj pismo | autor = Ciolino LA, Fraser DB, Yi TY, Turner JA, Barnett DY, McCauley HA | tytuł = Reversed phase ion-pair liquid chromatographic determination of nicotine in commercial tobacco products. 2. Cigarettes | czasopismo = J. Agric. Food Chem. | wydanie = 9 | wolumin = 47 | strony = 3713-3717 | język = en | data = 1999 | doi = 10.1021/jf990050r }}</ref> |
||
* <ref name="Guillem-2005">{{cytuj pismo | nazwisko = Guillem | imię = K. | nazwisko2 = Vouillac | imię2 = C. | nazwisko3 = Azar | imię3 = MR. | nazwisko4 = Parsons | imię4 = LH. | nazwisko5 = Koob | imię5 = GF. | tytuł = Monoamine oxidase inhibition dramatically increases the motivation to self-administer nicotine in rats. | czasopismo = J Neurosci | wolumin = 25 | numer = 38 | strony = 8593-8600 | rok = 2005 | doi = 10.1523/JNEUROSCI.2139-05.2005 | pmid = 16177026 }}</ref> |
* <ref name="Guillem-2005">{{cytuj pismo | nazwisko = Guillem | imię = K. | nazwisko2 = Vouillac | imię2 = C. | nazwisko3 = Azar | imię3 = MR. | nazwisko4 = Parsons | imię4 = LH. | nazwisko5 = Koob | imię5 = GF. | tytuł = Monoamine oxidase inhibition dramatically increases the motivation to self-administer nicotine in rats. | czasopismo = J Neurosci | wolumin = 25 | numer = 38 | strony = 8593-8600 | rok = 2005 | doi = 10.1523/JNEUROSCI.2139-05.2005 | pmid = 16177026 }}</ref> |
||
* <ref name="Hecht-1999">{{Cytuj pismo | nazwisko = Hecht | imię = SS. | tytuł = Tobacco smoke carcinogens and lung cancer | czasopismo = J Natl Cancer Inst | wolumin = 91 | numer = 14 | strony = 1194-1210 | rok = 1999 | doi = 10.1093/jnci/91.14.1194 | pmid = 10413421 }}</ref> |
|||
* <ref name="Marshall2007-s17">{{cytuj książkę | nazwisko = Marshall | imię = William J. | tytuł = Clinical chemistry | data = 2007 | wydawca = Mosby | miejsce = Edinburgh [etc.] | isbn = 978-0-7234-3328-6 | strony = 17 }}</ref> |
* <ref name="Marshall2007-s17">{{cytuj książkę | nazwisko = Marshall | imię = William J. | tytuł = Clinical chemistry | data = 2007 | wydawca = Mosby | miejsce = Edinburgh [etc.] | isbn = 978-0-7234-3328-6 | strony = 17 }}</ref> |
||
* <ref name="Nakajima">{{cytuj pismo | nazwisko = Nakajima | imię = M. | nazwisko2 = Yokoi | imię2 = T. | tytuł = Interindividual Variability in Nicotine Metabolism: C-Oxidation and Glucuronidation | czasopismo = Drug Metab Pharmacokinet | wolumin = 20 | numer = 4 | strony = 227-35 | rok = 2005 | doi = 10.2133/dmpk.20.227 | pmid = 16141602 | url = https://www.jstage.jst.go.jp/article/dmpk/20/4/20_4_227/_pdf }}</ref> |
* <ref name="Nakajima">{{cytuj pismo | nazwisko = Nakajima | imię = M. | nazwisko2 = Yokoi | imię2 = T. | tytuł = Interindividual Variability in Nicotine Metabolism: C-Oxidation and Glucuronidation | czasopismo = Drug Metab Pharmacokinet | wolumin = 20 | numer = 4 | strony = 227-35 | rok = 2005 | doi = 10.2133/dmpk.20.227 | pmid = 16141602 | url = https://www.jstage.jst.go.jp/article/dmpk/20/4/20_4_227/_pdf }}</ref> |
||
Linia 128: | Linia 134: | ||
* <ref name="pmid20301889-s593-597">{{cytuj pismo | nazwisko = Piekoszewski | imię = W. | nazwisko2 = Florek | imię2 = E. | nazwisko3 = Kulza | imię3 = M. | nazwisko4 = Wilimowska | imię4 = J. | nazwisko5 = Loba | imię5 = U. | tytuł = Opracowanie metody oznaczanie metabolitów nikotyny w moczu | czasopismo = Przegl Lek | wolumin = 66 | numer = 10 | strony = 593-597 | rok = 2009 | pmid = 20301889 | url = http://wple.net/plek/numery_2009/numer-10-2009/593-597.pdf }}</ref> |
* <ref name="pmid20301889-s593-597">{{cytuj pismo | nazwisko = Piekoszewski | imię = W. | nazwisko2 = Florek | imię2 = E. | nazwisko3 = Kulza | imię3 = M. | nazwisko4 = Wilimowska | imię4 = J. | nazwisko5 = Loba | imię5 = U. | tytuł = Opracowanie metody oznaczanie metabolitów nikotyny w moczu | czasopismo = Przegl Lek | wolumin = 66 | numer = 10 | strony = 593-597 | rok = 2009 | pmid = 20301889 | url = http://wple.net/plek/numery_2009/numer-10-2009/593-597.pdf }}</ref> |
||
* <ref name="psc">{{PSChem|strony=266}}</ref> |
* <ref name="psc">{{PSChem|strony=266}}</ref> |
||
* <ref name="Wong-2007">{{Cytuj pismo | nazwisko = Wong | imię = HP. | nazwisko2 = Yu | imię2 = L. | nazwisko3 = Lam | imię3 = EK. | nazwisko4 = Tai | imię4 = EK. | nazwisko5 = Wu | imię5 = WK. | tytuł = Nicotine promotes colon tumor growth and angiogenesis through beta-adrenergic activation | czasopismo = Toxicol Sci | wolumin = 97 | numer = 2 | strony = 279-287 | rok = 2007 | doi = 10.1093/toxsci/kfm060 | pmid = 17369603 }}</ref> |
|||
* <ref name="Wpływ palenia tytoniu na">{{cytuj stronę | url = http://www.pamietajosercu.pl/artykuly/czynniki_ryzyka/wplyw_palenia_tytoniu_na_hemostatyczne_czynniki_ryzyka_chorob_sercowo-naczyniowych.html | tytuł = Wpływ palenia tytoniu na hemostatyczne czynniki ryzyka chorób sercowo-naczyniowych | autor = [[Marek Naruszewicz]] | opublikowany = Pamietaj o sercu – Narodowy Program Profilaktyki i Leczenia Chorób Układu Sercowo-Naczyniowego POLKARD | data dostępu = 2009-11-30 }}</ref> |
* <ref name="Wpływ palenia tytoniu na">{{cytuj stronę | url = http://www.pamietajosercu.pl/artykuly/czynniki_ryzyka/wplyw_palenia_tytoniu_na_hemostatyczne_czynniki_ryzyka_chorob_sercowo-naczyniowych.html | tytuł = Wpływ palenia tytoniu na hemostatyczne czynniki ryzyka chorób sercowo-naczyniowych | autor = [[Marek Naruszewicz]] | opublikowany = Pamietaj o sercu – Narodowy Program Profilaktyki i Leczenia Chorób Układu Sercowo-Naczyniowego POLKARD | data dostępu = 2009-11-30 }}</ref> |
||
* <ref name="Wu-2004">{{Cytuj pismo | nazwisko = Wu | imię = WK. | nazwisko2 = Cho | imię2 = CH. | tytuł = The pharmacological actions of nicotine on the gastrointestinal tract | czasopismo = J Pharmacol Sci | wolumin = 94 | numer = 4 | strony = 348-358 | rok = 2004 | doi = 10.1254/jphs.94.348 | pmid = 15107574 }}</ref> |
|||
* <ref name="Ye-2004">{{Cytuj pismo | nazwisko = Ye | imię = YN. | nazwisko2 = Liu | imię2 = ES. | nazwisko3 = Shin | imię3 = VY. | nazwisko4 = Wu | imię4 = WK. | nazwisko5 = Luo | imię5 = JC. | tytuł = Nicotine promoted colon cancer growth via epidermal growth factor receptor, c-Src, and 5-lipoxygenase-mediated signal pathway | czasopismo = J Pharmacol Exp Ther | wolumin = 308 | numer = 1 | strony = 66-72 | rok = 2004 | doi = 10.1124/jpet.103.058321 | pmid = 14569062 }}</ref> |
|||
}} |
}} |
||
Wersja z 13:32, 26 sie 2013
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C10H14N2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
162,23 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem |
{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.). | ||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Legalność w Polsce |
substancja niesklasyfikowana | ||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Nikotyna – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów pirydynowych. Naturalnie występuje w liściach i korzeniach tytoniu szlachetnego (Nicotiana tabacum)[1].
Zbudowana jest z dwóch pierścieni heterocyklicznych, pirydyny i pirolidyny, której atom węgla w pozycji 2 stanowi centrum chiralne (naturalnie występująca nikotyna jest enancjomerem o konfiguracji S).
Działanie na organizm
Nikotyna jest dość silną neurotoksyną, przewyższającą toksycznością wiele nielegalnych narkotyków[potrzebny przypis]. Stosuje się ją m.in. w mieszankach z innymi związkami jako środek owadobójczy. Dawka LD50 to ok. 1–1,5 mg/kg masy ciała. Zawartość nikotyny w tytoniu papierosowym jest rzędu 1–2% suchej masy[3][4], natomiast w dymie papierosowym rzędu 0,2–1 mg/papieros (w zależności od rodzaju i marki papierosów).
Do końca XX w. uważano, że czysta nikotyna nie prowadzi do rozwoju nowotworów[5][6]. W pierwszej dekadzie XXI w. pojawiły się jednak prace podważające ten pogląd[6][7][8][9][10], wywołując debatę wśród naukowców na temat jej właściwości rakotwórczych[11].
Istnieją bardzo rozbieżne opinie w świecie nauki co do potencjału uzależniającego nikotyny. Według najnowszych doniesień, właściwości uzależniające wyizolowanej nikotyny nie są znaczące[12], a decydujący wpływ na silne uzależnienie od papierosów ma występowanie w dymie tytoniowym inhibitorów monoaminooksydazy (w szczególności harman i norharman).
Nikotyna jest silnym agonistą receptorów N-acetylocholinowych. W niskich dawkach (1–3 mg) wykazuje działanie stymulujące, co jest głównym powodem, dla którego palenie tytoniu sprawia przyjemność. Nikotyna działa na organizm człowieka na wiele różnych sposobów, gdyż wiąże się trwale i blokuje działanie kilkudziesięciu różnego rodzaju enzymów. W małych dawkach działa ona stymulująco, powodując wzmożone wydzielanie adrenaliny, co powoduje wszystkie związane z tym objawy (zanik bólu i głodu, przyspieszone bicie serca, rozszerzone źrenice itp). W większych dawkach powoduje trwałe zablokowanie działania układu nerwowego, gdyż wiąże się ona trwale z receptorami nikotynowymi w komórkach nerwowych zaburzając ich metabolizm. Pojawia się uczucie lekkości, następnie zmiana percepcji, zmiana postrzegania otoczenia, światłowstręt, zmęczenie, brak energii, uczucie oderwania od rzeczywistości, myślotok, wymioty, biegunka. W jeszcze większych dawkach występuje zamroczenie pola widzenia i pojawić się mogą halucynacje – zazwyczaj czarno-białe "wizjonerskie" obrazy. W ekstremalnie wysokich dawkach następuje utrata przytomności, drgawki i zgon.
W przypadku palenia papierosa nikotyna działa niemal natychmiast po zażyciu, ok. 7 sekund (czas potrzebny na przedostanie się nikotyny szlakiem jama ustna – płuca – krew krążenia małego – serce – aorta – tętnice mózgu). Biologiczny okres półtrwania nikotyny w mózgu wynosi ok. 2 h[2]. Dawki pochłaniane przy paleniu są minimalne, gdyż większość obecnej w papierosach nikotyny ulega spaleniu[potrzebny przypis]. W organizmie człowieka 70–80% nikotyny ulega w wątrobie przemianie do kotyniny. Innymi metabolitami są N-tlenek nikotyny (4–7%) oraz N-tlenek kotyniny[13][14].
Nikotyna zwiększa wydzielanie wazopresyny[15] oraz angiotensyny II i endoteliny-1, które zwiększają ryzyko stanu prozakrzepowego[16].
Palenie papierosów prowadzi do podwyższenia poziomu dopaminy w mózgu, co jest efektem charakterystycznym dla wielu substancji uzależniających[potrzebny przypis].
Historia
Nazwa nikotyny pochodzi od nazwiska francuskiego lekarza, Jeana Nicota, który w XVI wieku zalecał tytoń jako lek. Nikotyna została pierwszy raz wyizolowana w 1828, jej chemiczna budowa odkryta w 1843, a otrzymana została po raz pierwszy w 1904 roku.
Przypisy
Szablon:Inne leki wpływające na układ nerwowy
- ↑ a b c d e f Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiepsc
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ a b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieNakajima
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiedoi10.1021/jf990050r-s3713-3717
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiedoi10.1021/jf062486-s1097-1102
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieHecht-1999
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ a b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieWu-2004
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieYe-2004
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieWong-2007
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieDavis-2009
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieChu-2013
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieCardinale-2012
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieGuillem-2005
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieNicotine Pathway Pharmacokinetics
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiepmid20301889-s593-597
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieMarshall2007-s17
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieWpływ palenia tytoniu na
BŁĄD PRZYPISÓW