Kwas fosfinowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kwas fosfinowy
Kwas fosfinowy Kwas fosfinowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny H3PO2
Inne wzory HPH2O2
Masa molowa 66,00 g/mol
Wygląd bezbarwna, oleista ciecz lub rozpływające kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS 6303-21-5
Podobne związki
Pochodne sole lub estry fosfiniany (podfosforyny)
Podobne związki kwas fosfonowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas fosfinowy (kwas podfosforawy, nazwa Stocka: kwas fosforowy(I)), H3PO2nieorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów tlenowych, w którym fosfor występuje na plus pierwszym stopniu utlenienia. Jego sole to fosfiniany (podfosforyny). Kwas fosfinowy otrzymuje się w reakcji podfosforynu baru z kwasem siarkowym:

Ba(H2PO2)2 + H2SO4 → BaSO4 + 2H3PO2

Jest to białe, krystaliczne ciało stałe, bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Ma silne właściwości redukujące. Wykorzystuje się go w preparatyce organicznej np. do redukcji soli diazoniowych do arenów. Może być także wykorzystywany do fosfinylacji alkoholi i nukleozydów, dając w efekcie estry H-fosfinianowe, siarkowane następnie do odpowiednich H-tiofosfonianów[2]:

ROH + HO-P(O)H2 + PvCl → RO-P(O)H2 + HCl + PvOH
RO-P(O)H2 + S → RO-PH(O)SH

Budowa[edytuj | edytuj kod]

W cząsteczce kwasu fosfonowego dwa atomy wodoru przyłączone są bezpośrednio do atomu fosforu i nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej w łagodnych warunkach. W efekcie oddysocjować może tylko jeden proton (z grupy hydroksylowej), dlatego jest kwasem jednozasadowym. Sygnał fosforu na widmie 31P NMR wykazuje charakterystyczne rozszczepienie na tryplet o stałej sprzężenia 1JPH rzędu 500 Hz.

Widmo 31P NMR kwasu fosfinowego w pirydynie

Dodatkowe informacje[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Kwas fosfinowy (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-08-26].
  2. J. Stawinski, M. Thelin, E. Westman, R. Zain. Nucleoside H-Phosphonates. 12. Synthesis of Nucleoside 3'-(Hydrogen-phosphonothioate) Monoesters via Phosphinate Intermediates. „J. Org.Chem.”. 55 (11), s. 3503-3506, 1990. doi:10.1021/jo00298a023 (ang.). 

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Adam Bielański: Podstawy chemii nieorganicznej. Warszawa: Państwowe Wydaw. Naukowe, 1987. ISBN 83-01-06542-7.
  • John McMurry, tłum.: Władysław Boczoń, Henryk Koroniak, Jan Milecki: Chemia organiczna. Cz. 4 (rozdz. 19-26). Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005. ISBN 83-01-14404-1 (cz.4).
  • Witold Mizerski: Małe tablice chemiczne. Warszawa: Adamantan S.C., 2002. ISBN 83-7350-017-0.