Strychnina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
(1R ,11S ,18S ,20R ,21R ,22S )-12-okso-8,17-diazaheptacyklo[15.5.2.0{1,18} .0{2,7} .0{8,22} .0{11,21} .0{15,20} ]tetrakoza- 2,4,6,14-tetraen-9-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C21 H22 N2 O2
Masa molowa
334,42 g/mol
Wygląd
białe kryształy [1]
Identyfikacja
Numer CAS
57-24-9
PubChem
441071
SMILES
C1CN2CC3=CCO[C@H]4CC(=O)N5[C@H]6[C@H]4[C@H]3C[C@H]2[C@@]61C7=CC=CC=C75
InChI
InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey
QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki : dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
Na podstawie Rozporządzenia CLP , zał. VI[7]
Zwroty H
H300 , H310 , H410
Zwroty P
P264 , P280 , P301+P310 , P302+P350 , P310
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP , zał. VI[7]
Silnie
Groźny dla
Zwroty R
R27/28 , R50/53
Zwroty S
S1/2 , S36/37 , S45 , S60 , S61
NFPA 704
Na podstawie[9]
Numer RTECS
WL2275000
Dawka śmiertelna
LD50 2,35 mg/kg (szczur, doustnie)[8]
Podobne związki
Podobne związki
brucyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Strychnina – organiczny związek chemiczny , alkaloid występujący w nasionach kulczyby wroniego oka , posiadający silne właściwości toksyczne (LD50 =16 mg/kg szczur, śmiertelne dawki doustne zarejestrowane dla dorosłych ludzi są rzędu 30–120 mg, choć znany jest przypadek przeżycia po spożyciu 3,75 g[10]
Występuje w postaci bezbarwnych kryształów o silnie gorzkim smaku , wyczuwalnym już przy stężeniu 1 ppm (roztwór wodny ). Strychnina jest wysoce toksyczna drogą wziewną, połknięta lub zaabsorbowana przez usta albo oczy. Zatrucie skutkuje skurczami mięśni i śmiercią poprzez uduszenie[11]
Struktura związku została ustalona w roku 1946 przez Roberta Robinsona , a syntezę totalną wykonał po raz pierwszy w roku 1954 Robert Woodward (m.in. za te osiągnięcia obaj chemicy otrzymali Nagrody Nobla w dziedzinie chemii )[2]
Strychnina blokuje synapsy hamujące, co w efekcie wzmaga pobudzenie neuronów . Śmierć następuje wskutek uduszenia w następstwie skurczu tonicznego mięśni oddechowych. Swoistą odtrutką stosowaną w zatruciach strychniną są barbiturany .
Strychnina znajduje zastosowanie w chemii organicznej obok brucyny jako chiralna zasada, służąca do rozdziału mieszanin racemicznych kwasów na poszczególne enancjomery . Była także stosowana jako pestycyd, zwłaszcza trucizna na szczury i ptaki .
Jest rzadko stosowana w lecznictwie (dawka 0,25–3 mg ) pod postacią azotanu , jako środek pobudzający w zaburzeniach krążenia, oddychania i osłabienia.
W Polsce azotan strychniny zawierał preparat złożony Cardiamid-Coffein (krople doustne), produkowany przez Pabianickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (skład: kofeinobenzoesan sodowy 100 mg/1 ml, niketamid 100 mg/1 ml, azotan strychniny 0,25 mg/1 ml). Wytwórca poinformował w 2008 roku, że produkcja preparatu Cardiamid-Coffein została zakończona.
Innym lekiem zawierającym azotan strychniny był preparat witaminowy Asconerin [12]
↑ Podręczny słownik chemiczny , Romuald R. Hassa (red.), Janusz J. Mrzigod (red.), Janusz J. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 382, ISBN 83-7183-240-0 .↑ a b c Jiri Patocka: Strychnine. W: Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents . Ramesh C. Gupta (red.). Elsevier, 2009, s. 199–205. DOI : 10.1016/B978-0-12-374484-5.00014-6 . ISBN 978-0-12-374484-5 . ↑ Everett, A. J., Openshaw, H. T., Smith, G. F. The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations . „J. Chem. Soc.”, s. 1120–1123, 1957. DOI : 10.1039/JR9570001120 . ↑ a b c Strychnine GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung , ZVG: 510360 (niem. • ang. ) .↑ Kaburagi, Yosuke, Tokuyama, Hidetoshi, Fukuyama, Tohru. Total Synthesis of (–)-Strychnine (Supporting Information) DOI : 10.1021/ja046407b . ↑ R.B. Woodward, M.P. Cava, W.D. Ollis, A. Hunger i inni. The total synthesis of strychnine . „Tetrahedron”. 19 (2), s. 247–288, 1963. DOI : 10.1016/S0040-4020(01)98529-1 . ↑ a b Strychnina (ang. ) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów . [dostęp 2015-04-10].↑ Strychnina (nr S0532) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA ) na obszar Polski.↑ Strychnina (nr S0532) (ang. ) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA ) na obszar Stanów Zjednoczonych.↑ Strychnine Międzynarodowy Program Bezpieczeństwa Chemicznego [dostęp 2020-02-29] (ang. ) .↑ Sharma, R.K., Consice textbook of forensic medicine & toxicology, Elsevier, 2008.
↑ Encyklopedia Leków: Asconerin .
Adamantany (pochodne adamantanu )
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
Ampakiny
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
Cholinergiki
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina )amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D -deprenyldenopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N -etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N -etyloamfetaminaetylefryna famprofazon fenkamfanina fenkamina fenetylina fenfluramina fenproporeks feprosydnina flefedron fludoreks formetoreks furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina 5-jodo-2-aminoindan ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina selegilina lefetamina lizdeksamfetamina lofofina N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina3,4-metylonodioksyamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol mezokarb metamfetamina (dekstrometamfetamina , lewometamfetamina )metoksamina metoksyfenamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina metylokatynon metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N -metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina morforeks N ,α-dietylofenyloetyloaminaN -benzylo-1-fenetyloaminaN -etylobufedronN -etyloheksedronN ,N -dimetylofenetyloaminanaftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L -norpseudoefedrynaoktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina norfoledryna pentoreks pentedron pentylon fenatyna fenprometamina fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina foledryna 4-jodoamfetamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina 4-metoksymetamfetamina fenylopropyloaminopentan ftalimidopropiofenon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol sibutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina Fenylomorfoliny
Piperazyny
Piperydyny
Pirolidyny
Racetamy
Tropany
Tryptaminy
Inne
