Bifenyl

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Bifenyl
Bifenyl Bifenyl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H10
Inne wzory C6H5–C6H5, Ph−Ph
Masa molowa 154,21 g/mol
Wygląd krystaliczne, jasnożółte ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS 92-52-4
PubChem 7095[2]
Podobne związki
Podobne związki bisfenol A, stilben
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Bifenyl (E230) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych związków policyklicznych, dimer benzenu.

Atropoizomery kwasu 6,6'-dinitro-[1,1'-bifenylo]-2,2'-dikarboksylowego[7]

Pierścienie fenylowe bifenylu nie są położone w jednej płaszczyźnie, najniższą energię ma konformacja, w której skręcone są one względem siebie o ok. 45°. Bariera energetyczna rotacji jest stosunkowo niska i wynosi ok. 6–8 kcal/mol[8]. Z powodu zahamowania rotacji pierścieni, pochodne bifenylu podstawione różnymi grupami w pozycjach ortochiralne i występują w postaci dwóch atropoizomerów[9].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Bifenyl (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. Bifenyl – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. 3,0 3,1 Bifenyl (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-03-23].
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 Department of Chemistry, The University of Akron: 1,1'-Biphenyl (ang.). [dostęp 2012-03-23].
  5. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  6. 6,0 6,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Bifenyl (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  7. Christie, George Hallatt, Kenner, James. LXXI.-The molecular configurations of polynuclear aromatic compounds. Part I. The resolution of [gamma]-6 : 6[prime or minute]-dinitro- and 4 : 6 : 4[prime or minute] : 6[prime or minute]-tetranitro-diphenic acids into optically active components. „Journal of the Chemical Society, Transactions”. 121 (0), s. 614-620, 1922. DOI: 10.1039/CT9222100614. 
  8. Johansson, Mikael P., Olsen, Jeppe. Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment. „Journal of Chemical Theory and Computation”. 4 (9), s. 1460-1471, 2008. DOI: 10.1021/ct800182e. 
  9. Testa, Bernard. Organic Stereochemistry. Part 3. „Helvetica Chimica Acta”. 96 (3), s. 351-374, 2013. DOI: 10.1002/hlca.201200471.