Kwas azotawy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Kwas azotawy
izomer trans izomer cis
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

HNO2

Inne wzory

HONO

Masa molowa

47,01 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

7782-77-6

PubChem

24529

Podobne związki
Inne aniony

kwas fosfonowy, kwas arsenawy

Podobne związki

kwas azotowy

Pochodne

azotyny:
sole, np. KNO2, NaNO2, NH4NO2
estry, np. azotyn amylu
nitrozwiązki, np. nitrobenzen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas azotawy (nazwa Stocka: kwas azotowy(III)), HNO2nieorganiczny związek chemiczny, umiarkowanie słaby i nietrwały kwas tlenowy.

Otrzymywanie

Przemysłowo kwas azotawy otrzymywany jest poprzez wprowadzanie do wody równocząsteczkowej mieszaniny tlenku azotu (NO) i dwutlenku azotu (NO2). W takiej mieszaninie zawsze obecne są drobne ilości tritlenku diazotu (N2O3), który jest bezwodnikiem kwasu azotawego. W wyniku jego reakcji z wodą według równania

N2O3 + H2O2HNO2

zaburzona (przesunięta w prawo) zostaje równowaga reakcji tlenków

NO + NO2N2O3

i tworzą się kolejne porcje N2O3, które następnie reagują z wodą zwiększając stężenie produktu.

W laboratorium kwas azotawy może być otrzymywany przez dodawanie do jego soli (np. azotynu sodu) nieutleniających kwasów mineralnych, np. rozcieńczonego kwasu siarkowego:

2NaNO2 + H2SO42HNO2 + Na2SO4

Właściwości chemiczne

Istnieje tylko w rozcieńczonych roztworach wodnych. Przy zatężaniu ulega dysproporcjonowaniu według równania

3HNO2HNO3 + 2NO + H2O

działając zarówno jako utleniacz, jak i reduktor. Trwalsze są jego sole i estryazotyny, stosowane m.in. do diazowania i konserwacji żywności (azotyny potasu i sodu) oraz w lecznictwie (azotyn amylu).

Oprócz estrów (R−ONO) w wyniku jego reakcji ze związkami organicznymi mogą powstawać także związki nitrowe (R−NO2).

Reakcja kwasu azotawego z pierwszorzędowymi aminami aromatycznymi nosi nazwę diazowania, a w jej wyniku powstają sole diazoniowe. Kwas azotawy do tych reakcji wytwarza się zwykle in situ z azotynów, np.[2]:

Synteza chlorku m-trifluorometylobenzenosulfonowego poprzez związek diazoniowy

Do wykrywania kwasu azotawego, zwykle generowanego poprzez zakwaszenie badanego roztworu azotynów, można wykorzystać odczynnik Griessa. Metoda ta pozwala także na oznaczanie azotanów po ich wstępnej redukcji do azotynów[3].

Tautomeria

Kwas azotawy powstaje jako jeden z produktów niskotemperaturowej fotolizy światłem UV kwasu azotowego w matrycy z zestalonego argonu. Dane spektralne w podczerwieni sugerują, że w warunkach tych występuje on w równowadze z mniej trwałym tautomerem, w którym atom wodoru połączony jest z atomem azotu[4]:

HO−N=O ⇌ H−NO2

Reakcji tej łatwiej powinien ulegać izomer trans trwalszego tautomeru HO−N=O, w którym atom wodoru znajduje się w pobliżu niewiążącej pary elektronowej atomu azotu.

Cząsteczka H−NO2 jest płaska, o symetrii C2v, a obliczenia wskazują, że jest o 25 kJ/mol mniej trwała od HO−N=O. Obliczone długości wiązań wynoszą 1,013 Å dla H−N i 1,201 Å dla N−O, a kąty ONO mają wartość 127,5°[4].

Wpływ na organizm człowieka

Kwas azotowy(III) jest jednym z czynników mutagennych, co oznacza, że jego wpływ na organizm jest bardzo negatywny. Usuwa grupę aminową guaniny, adeniny i cytozyny, zamieniając je odpowiednio w ksantynę, hipoksantynę i uracyl (deaminacja). Ostatecznie skutkiem bezpośredniego działania kwasu azotawego są mutacje punktowe jako wynik prób naprawy DNA[5].

Przypisy

  1. Jolanta Sawicka, Anna Janich-Kilian, Wiesława Cejner-Mania, Gizela Urbańczyk: Tablice chemiczne. Gdańsk: Podkowa, 2001, s. 227. ISBN 83-88834-20-7.
  2. R. V. Hoffman. m-Trifluoromethylbenzenesulfonyl Chloride. „Org. Synth.”. 60, s. 121, 1981. DOI: 10.15227/orgsyn.060.0121. 
  3. Granger, Donald L., Taintor, Read R., Boockvar, Kenneth S., Hibbs Jr., John B. i inni. Measurement of nitrate and nitrite in biological samples using nitrate reductase and Griess reaction. „Methods in Enzymology”. 268, s. 142-151, 1996. DOI: 10.1016/S0076-6879(96)68016-1. 
  4. a b Thomas G. Koch, John R. Sodeau. Photochemistry of Nitric Acid in Low-Temperature Matrixes. „J. Phys. Chem.”. 99 (27), s. 10824–10829, 1995. DOI: 10.1021/j100027a023. 
  5. Tablice biologiczne, Witold Mizerski (red.) i inni, Warszawa: Adamantan, 2013, s. 302, ISBN 978-83-7350-243-7, OCLC 891265110.