Tetrachlorometan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Czterochlorek węgla)
Skocz do: nawigacja, szukaj
Tetrachlorometan
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CCl4
Masa molowa 153,82 g/mol
Wygląd bezbarwna, przezroczysta ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 56-23-5
PubChem 5943[2]
Podobne związki
Podobne związki chlorometan, dichlorometan, trichlorometan, tetrafluorometan, tetrabromometan, tetrajodometan, tetrachloroeten
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tetrachlorometan (tetrachlorek węgla) – organiczny związek chemiczny z grupy halogenoalkanów, w pełni chlorowana pochodna metanu. Dawniej powszechnie stosowany jako tani rozpuszczalnik, szczególnie często używany przy ekstrakcji tłuszczów i innych związków organicznych z roślin, a także jako dodatek do środków czystości, rozpuszczalnik do farb i klejów (m.in. butaprenu). Do lat 80. XX wieku był stosowany jako środek gaśniczy w gaśnicach tetrowych. Stosowany także jako rozpuszczalnik w niektórych syntezach chemicznych.

Odkrycie[edytuj]

Został odkryty w 1840 roku przez francuskiego chemika Henriego Victora Regnault.

Zastosowanie[edytuj]

Obecnie użycie tetrachlorometanu jest zredukowane do minimum, a jego obrót w handlu jest ściśle reglamentowany. Wynika to z faktu, że uważa się, że jest on niebezpieczny dla środowiska naturalnego. Opary działają toksycznie przez drogi oddechowe, w cieczy drażniąco działa na oczy, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. Jest związkiem hepatotoksycznym – powoduje uszkodzenie komórek wątroby i w konsekwencji doprowadza do tzw. żółtaczki miąższowej. Stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Istnieją ograniczone dowody działania rakotwórczego. Działa szkodliwie na organizmy wodne. Może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. Podejrzewa się, że stwarza zagrożenie dla warstwy ozonowej (tzw. dziura ozonowa).

Stosowany jest nadal jako rozpuszczalnik w analizie chemicznej i w syntezie w skali laboratoryjnej. Ze względu na swoje właściwości, tetrachlorometan wraz z heksanem jest używany do wyznaczania gęstości kryształów nierozpuszczalnych w silnie niepolarnych rozpuszczalnikach.

Właściwości[edytuj]

Właściwości fizyczne[edytuj]

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o słodkawym zapachu. Niepalny, słabo rozpuszczalny w wodzie, mieszalny z rozpuszczalnikami organicznymi, np. etanolem, benzenem, benzyną itp. Rozpuszcza oleje, tłuszcze, żywice i inne substancje lipofilowe. Jest to rozpuszczalnik wysoce niepolarny o dużej gęstości (1,59 g/cm³). Pod wpływem wyładowań elektrycznych lub wysokiej temperatury, w obecności tlenu powstaje z niego fosgen. Opary są kilkakrotnie cięższe od powietrza, co wykorzystywano w gaśnicach do dezaktywacji wolnych rodników w płomieniu i izolacji źródła ognia od dostępu powietrza.

Właściwości chemiczne[edytuj]

Czterochlorek węgla wykazuje lekkie własności utleniające. Np. w reakcji z diestrami H-fosfonianowymi przekształca je w chlorofosforany:

(RO)
2
P(H)O + CCl
4
→ (RO)
2
P(Cl)O + CHCl
3

Powyższy proces stanowi podstawę metody Athertona-Todda otrzymywania amidofosforanów i triestrów fosforanowych[6]:

(RO)
2
P(H)O + CCl
4
+ RNH
2
→ [(RO)
2
P(Cl)O] → (RO)
2
P(NHR)O
(RO)
2
P(H)O + CCl
4
+ R
3
N + R1
OH → [(RO)
2
P(Cl)O] → (R1
O)(RO)
2
PO

Czterochlorek węgla jest stosowany do syntezy chlorków alkilowych z alkoholi w tzw. reakcji Appela zachodzącej w obecności trifenylofosfiny. W przypadku chiralnych alkoholi drugorzędowych powstający chlorek ma przeciwną konfigurację absolutną asymetrycznego atomu węgla. Chiralne alkohole trzeciorzędowe ulegają reakcji z CCl
4
zgodnie z mechanizmem substytucji SN1, dlatego otrzymuje się produkt jako mieszaninę racemiczną.

Schemat reakcji Appela

Otrzymywanie[edytuj]

Produkcja czterochlorku węgla polega na fotochemicznym, wyczerpującym chlorowaniu metanu w fazie gazowej w wysokiej temperaturze (ok. 400 °C):

CH
4
+ 4Cl
2
→ CCl
4
+ 4HCl

Można go też otrzymać przez działanie chlorem na dwusiarczek węgla w obecności katalizatorów.

Zobacz też[edytuj]

Przypisy

  1. a b c d e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 9788363724474.
  2. Tetrachlorometan (CID: 5943) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c d e Tetrachlorometan (nr 289116) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-07].
  4. a b Tetrachlorometan (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-01-07].
  5. Tetrachlorometan (nr 289116) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-01-07].
  6. F.R. Atherton. Some Aspects of the Organic Chemistry of Derivatives of Phosphorus Oxyacids. „Quarterly Review of the Chemical Society”. 3 (2), s. 146–159, 1949. DOI: 10.1039/QR9490300146.