Doksorubicyna

Doksorubicyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksy-6,9,11-trihydroksy-9-(2-hydroksyacetylo)-4-metoksy-8,10-dihydro-7H-tetraceno-5,12-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Doxorubicini hydrochloridum
inne	adriamycyna (dawn.)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H29NO11
Masa molowa	543,52 g/mol
Wygląd	pomarańczowy proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	23214-92-8; 25316-40-9 (chlorowodorek)
PubChem	31703
DrugBank	DB00997
SMILES
	CC1C(C(CC(O1)OC2CC(CC3=C(C4=C(C(=C23)O)C(=O)C5=C(C4=O)C=CC=C5OC)O)(C(=O) CO)O)N)O
InChI
	InChI=1S/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22+,27-/m0/s1
	InChIKey
	AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	20 g/l
Temperatura topnienia	229–231 °C
logP	1,27
Kwasowość (pKa)	8,33
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek
Zwroty H	H302, H350
Zwroty P	P201, P308+P313
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R45, R22
Zwroty S	S53, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Numer RTECS	AV9800000
Dawka śmiertelna	LD50 2,4 mg/kg (pies, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 DB01
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwnowotworowe
Okres półtrwania	12-18,5 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	70%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Doksorubicyna (łac. Doxorubicinum) – organiczny związek chemiczny; antybiotyk z rzędu antracyklin o działaniu cytostatycznym. Zakres jej działania i skuteczność należą do wysokich. Jej działanie polega na wejściu z helisą DNA w trwały kompleks, co uniemożliwia dalszy podział i doprowadza do śmierci komórki. Jest szeroko stosowanym cytostatykiem^[1].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

działanie kardiotoksyczne (uszkodzenie mięśnia sercowego)
supresja szpiku
nudności i wymioty (czasem o silnym przebiegu)^[a]
przebarwienia skóry, martwica
różowe zabarwienie moczu
wyłysienie
wtórne białaczki

Drogi podania i dawkowanie[edytuj | edytuj kod]

Doksorubicynę podaje się dożylnie lub dotętniczo we wlewie kroplowym, czasem także miejscowo (w raku pęcherza moczowego). Po wynaczynieniu może wystąpić martwica okolicznych tkanek.

Nazwy handlowe[edytuj | edytuj kod]

Adriblastin, Biorubina, Caelyx, Myocet, Doxorubicin – Ebewe, Doxolem, Rastocin, Adrimedac

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

↑ Doksorubicyna jest zaliczana do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów^[4]^[5].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b Doksorubicyna, Instytut Hematologii i Transfuzjologii [dostęp 2018-01-11] [zarchiwizowane z adresu 2018-01-12] .
↑ ^a ^b ^c Doksorubicyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-03]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Doxorubicin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-03] (ang.).
↑ Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii Zalecenia American Society of Clinical Oncology. [w:] Medycyna praktyczna dla lekarzy [on-line]. www.mp.pl. [dostęp 2018-01-11].
↑ R.J.R.J. Gralla R.J.R.J. i inni, Recommendations for the use of antiemetics: evidence-based, clinical practice guidelines. American Society of Clinical Oncology, „Journal of Clinical Oncology”, 17 (9), 1999, s. 2971–2994, DOI: 10.1200/JCO.1999.17.9.2971, PMID: 10561376 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[6] Doksorubicyna jest zaliczana do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów^[4]^[5].

[ihit-1] Doksorubicyna, Instytut Hematologii i Transfuzjologii [dostęp 2018-01-11] [zarchiwizowane z adresu 2018-01-12] .

[AKRON-2] Doksorubicyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-03]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-3] Doxorubicin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-03] (ang.).

[4] Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii Zalecenia American Society of Clinical Oncology. [w:] Medycyna praktyczna dla lekarzy [on-line]. www.mp.pl. [dostęp 2018-01-11].

[5] R.J.R.J. Gralla R.J.R.J. i inni, Recommendations for the use of antiemetics: evidence-based, clinical practice guidelines. American Society of Clinical Oncology, „Journal of Clinical Oncology”, 17 (9), 1999, s. 2971–2994, DOI: 10.1200/JCO.1999.17.9.2971, PMID: 10561376 .

[1]

[2]

[3]

[a]

[4]

[5]