Tretynoina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Tretynoina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C20H28O2
Masa molowa 300,44 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 302-79-4
PubChem 444795[1]
DrugBank DB00755[2]

Tretynoina, kwas retinowyorganiczny związek chemiczny, metabolit retinolu (witaminy A). Wykazuje działanie złuszczające, hamuje rogowacenie naskórka oraz przemianę tkanki prawidłowej w tkankę zmienioną chorobowo. Zmniejsza wytwarzanie prostaglandyn E2, kolagenazy oraz łoju wskutek zahamowania wzrostu i czynności gruczołów łojowych. Pobudza prawidłową czynność mitotyczną skóry, zwiększa proliferację i rozluźnienie naskórka w obrębie czopów łojowych, doprowadzając w ten sposób do ich opróżnienia. Końcowym efektem jest powstanie nowego naskórka w miejscu zmian chorobowych.

Tretynoinę stosuje się miejscowo w leczeniu trądziku młodzieńczego oraz nadmiernego rogowacenia naskórka (parakeratoza, dyskeratoza). Lek ma zastosowanie w leczeniu łysienia plackowatego[3]. Podczas stosowania tretynoiny konieczne jest unikanie ekspozycji skóry na promieniowanie słoneczne, gdyż promienie UV powodują jej rozkład. Należy również unikać jednoczesnego stosowania nadtlenku benzoilu, który powoduje utlenienie związku. U części pacjentów tretynoina wywołuje podrażnienie i zaczerwienienie skóry, a także, w niewielkiej liczbie przypadków[4], wzrost wrażliwości skóry na światło słoneczne[5]. Ze względu na powyższe obostrzenia, tretynoina została zastąpiona jako lek z wyboru w leczeniu trądziku przez retinoidy drugiej i trzeciej generacji, takie jak adapalen i tazaroten, które mogą być używane w ciągu dnia i w terapii łączonej z nadtlenkiem benzoilu. Środki te charakteryzują się rzadszym występowaniem nadwrażliwości na lek przy podobnym rokowaniu[6].

Tretynoina w formie doustnej jest stosowana w leczeniu ostrej białaczki promielocytowej[7][8].

Ze względu na wpływ na rogowacenie naskórka, tretynoina ma udowodnione działanie jako środek usuwający efekty starzenia się skóry na skutek promieniowania słonecznego (zmarszczki), a także jako środek profilaktyczny opóźniający procesy starzenia skóry[9][10][11]. Lek stosuje się również w celu zmniejszenia widoczności rozstępów skóry, ze względu na zwiększenie produkcji kolagenu w naskórku[potrzebny przypis].

Tretynoina stosowana doustnie wykazuje działanie teratogenne, może powodować powstawanie wad wrodzonych w obrębie czaszki, w tym niedorozwój żuchwy, rozszczep podniebienia, nieprawidłowości kości skroniowej oraz wady ucha zewnętrznego[12][13]. Prawdopodobnie nadmiar kwasu retinowego indukuje późniejszy długotrwały jego niedobór, który również jest teratogenny[14]. Ryzyko uszkodzenia płodu przy podawaniu miejscowym, które jest stosowane w leczeniu trądziku młodzieńczego, jest ograniczone[15][16].

W Polsce tretynoina dostępna jest w postaci preparatów: Arretin ICN, Atrederm, Locacid, Retin-A i Vesanoid.

Zobacz też[edytuj]

Przypisy[edytuj]

  1. Tretynoina (CID: 444795) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Tretynoina (DB00755) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. EP. Kubeyinje, M. C'Mathur. Topical tretinoin as an adjunctive therapy with intralesional triamcinolone acetonide for alopecia areata. Clinical experience in northern Saudi Arabia. „Int J Dermatol”. 36 (4), s. 320, 1997. DOI: 10.1111/j.1365-4362.1997.tb03060.x. PMID: 9169343. 
  4. J. Ferguson, BE. Johnson. Photosensitivity due to retinoids: clinical and laboratory studies. „Br J Dermatol”. 115 (3), s. 275-283, 1986. DOI: 10.1111/j.1365-2133.1986.tb05742.x. PMID: 3530309. 
  5. CM. Papa. The cutaneous safety of topical tretinoin. „Acta Derm Venereol Suppl (Stockh)”. 74, s. 128-132, 1975. PMID: 130775. 
  6. L. Kakita. Tazarotene versus tretinoin or adapalene in the treatment of acne vulgaris. „J Am Acad Dermatol”. 43 (2 Pt 3), s. S51-S54, 2000. DOI: 10.1067/mjd.2000.108322. PMID: 10898831. 1
  7. ME. Huang, YC. Ye, SR. Chen, JR. Chai i inni. Use of all-trans retinoic acid in the treatment of acute promyelocytic leukemia. „Blood”. 72 (2), s. 567-572, 1988. PMID: 3165295. 
  8. S. Castaigne, C. Chomienne, MT. Daniel, P. Ballerini i inni. All-trans retinoic acid as a differentiation therapy for acute promyelocytic leukemia. I. Clinical results. „Blood”. 76 (9), s. 1704-1709, 1990. PMID: 2224119. 
  9. S. Kang, JJ. Voorhees. Photoaging therapy with topical tretinoin: an evidence-based analysis. „J Am Acad Dermatol”. 39 (2 Pt 3), s. S55-S61, 1998. DOI: 10.1016/S0190-9622(98)70446-3. PMID: 9703125. 
  10. AM. Kligman, GL. Grove, R. Hirose, JJ. Leyden. Topical tretinoin for photoaged skin. „J Am Acad Dermatol”. 15 (4 Pt 2), s. 836-859, 1986. DOI: 10.1016/S0190-9622(86)70242-9. PMID: 3771853. 
  11. S. Kang. Photoaging and tretinoin. „Dermatol Clin”. 16 (2), s. 357-364, 1998. DOI: 10.1016/S0733-8635(05)70018-8. PMID: 9589209. 
  12. AG. Hendrickx, H. Hummler. Teratogenicity of all-trans retinoic acid during early embryonic development in the cynomolgus monkey (Macaca fascicularis). „Teratology”. 45 (1), s. 65-74, Jan 1992. DOI: 10.1002/tera.1420450106. PMID: 1731397. 
  13. Michael B. Sporn, Anita B. Roberts, DeVitt S. Goodman, The Retinoids, Academic Press, 2014, s. 308, ISBN 9781483296371.
  14. LM. Lee, CY. Leung, WW. Tang, HL. Choi i inni. A paradoxical teratogenic mechanism for retinoic acid. „Proc Natl Acad Sci U S A”. 109 (34), s. 13668-73, Aug 2012. DOI: 10.1073/pnas.1200872109. PMID: 22869719. 
  15. KD. Loureiro, KK. Kao, KL. Jones, S. Alvarado i inni. Minor malformations characteristic of the retinoic acid embryopathy and other birth outcomes in children of women exposed to topical tretinoin during early pregnancy. „Am J Med Genet A”. 136 (2), s. 117-21, Jul 2005. DOI: 10.1002/ajmg.a.30744. PMID: 15940677. 
  16. H. Nau. Embryotoxicity and teratogenicity of topical retinoic acid. „Skin Pharmacol”. 6 Suppl 1, s. 35-44, 1993. PMID: 8142110. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.