Kwas acetylosalicylowy: Różnice pomiędzy wersjami
[wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Wycofano ostatnie 2 zmiany treści (wprowadzone przez 88.213.220.196) – przypis musi jednoznacznie wskazywać źródło (co to znaczy Rowland 2008?) |
przypisy do zespołu Rey'a, WP:SK |
||
Linia 114: | Linia 114: | ||
Kwas acetylosalicylowy nie powinien być stosowany przez kobiety w ciąży – badania wykazały korelację między jego zażywaniem przez matki a występowaniem [[Rozszczep wargi i podniebienia|rozszczepu podniebienia]], wad serca i mniejszej masy urodzeniowej u noworodków. [[Salicylany]] zażywane w ciąży zwiększają też ryzyko powikłań okołoporodowych, gdyż zaburzają syntezę pochodnych [[kwas arachidonowy|kwasu arachidonowego]]{{fakt|data=2016-03}}. |
Kwas acetylosalicylowy nie powinien być stosowany przez kobiety w ciąży – badania wykazały korelację między jego zażywaniem przez matki a występowaniem [[Rozszczep wargi i podniebienia|rozszczepu podniebienia]], wad serca i mniejszej masy urodzeniowej u noworodków. [[Salicylany]] zażywane w ciąży zwiększają też ryzyko powikłań okołoporodowych, gdyż zaburzają syntezę pochodnych [[kwas arachidonowy|kwasu arachidonowego]]{{fakt|data=2016-03}}. |
||
Kwasu acetylosalicylowego nie należy podawać małym dzieciom oraz młodzieży w leczeniu objawowym grypy, przeziębienia i innych chorób wirusowych, ponieważ istnieją podejrzenia, że może on powodować wystąpienie potencjalnie śmiertelnego [[Zespół Reye’a|zespołu Reye’a]]<ref name=Rowland>{{Cytuj książkę | inni = Lewis Rowland (red.) | tytuł = Neurologia Merrita | rok = 2008 | wydawca = Elsevier Urban & Partner | miejsce = Wrocław | isbn = 9788360290293 |strony=266}}</ref><ref name="Ninove2011">{{cytuj pismo | autor = Ninove, L. | autor2 = Daniel, L. | autor3 = Gallou, J. | autor4 = Cougard, P.-A. | autor5 = Charpentier, A. | tytuł = Fatal case of Reye's syndrome associated with H3N2 influenza virus infection and salicylate intake in a 12-year-old patient | czasopismo = Clinical Microbiology and Infection | wolumin = 17 | wydanie = 1 | strony = 95-97 | rok = 2011 | doi = 10.1111/j.1469-0691.2010.03196.x | język =}}</ref><ref name="Mund2016">{{otwarty dostęp}} {{cytuj pismo | autor = Menen E. Mund | autor2 = Christoph Gyo| autor3 = Dörthe Brüggmann| autor4 = David Quarcoo | autor5 = David A. Groneberg | tytuł = Acetylsalicylic acid as a potential pediatric health hazard: legislative aspects concerning accidental intoxications in the European Union | czasopismo = Journal of Occupational Medicine and Toxicology | wolumin = 11 | wydanie = 1 | strony = 32 | rok = 2016 | doi = 10.1186/s12995-016-0118-5 | język =}}</ref>. |
|||
Kwasu acetylosalicylowego nie należy podawać małym dzieciom oraz młodzieży w leczeniu objawowym grypy, przeziębienia i innych chorób wirusowych, ponieważ może to spowodować wystąpienie [[Zespół Reye’a|zespołu Reye’a]]{{fakt|data=2016-03}}. |
|||
Leki zawierające acetylosalicylany (wszystkie piryny) nie powinny być też stosowane przez osoby ze [[skaza krwotoczna|skazami krwotocznymi]], jak [[hemofilia]] lub [[choroba von Willebranda]], gdyż obniżają krzepliwość krwi{{fakt|data=2016-03}}. |
Leki zawierające acetylosalicylany (wszystkie piryny) nie powinny być też stosowane przez osoby ze [[skaza krwotoczna|skazami krwotocznymi]], jak [[hemofilia]] lub [[choroba von Willebranda]], gdyż obniżają krzepliwość krwi{{fakt|data=2016-03}}. |
Wersja z 13:38, 6 gru 2016
| |||||||||||||||||||||||||||||
Krystaliczny kwas acetylosalicylowy | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C9H8O4 | ||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
C6H4(OCOCH3)COOH | ||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
180,16 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
białe kryształy o kwaśnym smaku[1] | ||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||
PubChem |
{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.). | ||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
|
Kwas acetylosalicylowy (łac. acidum acetylsalicylicum), potocznie aspiryna (od niem. Aspirin) – organiczny związek chemiczny, acetylowa pochodna kwasu salicylowego, popularny środek o działaniu przeciwbólowym, przeciwgorączkowym i przeciwzapalnym[1] oraz, przy długotrwałym stosowaniu, przeciwzakrzepowym. Jest składnikiem wielu leków złożonych.
Otrzymywanie
Kwas acetylosalicylowy otrzymuje się w reakcji kwasu salicylowego z bezwodnikiem octowym w obecności kwasu siarkowego jako katalizatora[potrzebny przypis]:
Działanie
Kwas acetylosalicylowy jest inhibitorem cyklooksygenazy i działa (nieodwracalnie) poprzez acetylację jej centrum katalitycznego. Enzym ten katalizuje reakcje syntezy prostaglandyn, które są mediatorami reakcji zapalnej. Aspiryna hamuje również powstawanie prostacyklin. W ten sposób kwas acetylosalicylowy wywiera działanie przeciwbólowe, przeciwgorączkowe i przeciwzapalne i jest zaliczany do grupy niesteroidowych leków przeciwzapalnych (NLPZ). Mimo że jest tak starym lekiem, w większości krajów jest nadal najczęściej stosowanym specyfikiem przeciwbólowym i przeciwgorączkowym (obok paracetamolu). WHO uznało kwas acetylosalicylowy za jeden z najlepszych środków do stosowania na pierwszym szczeblu przeciwbólowej drabiny analgetycznej, w leczeniu lekkich i umiarkowanych bólów towarzyszących chorobom nowotworowym[potrzebny przypis].
- Osobny artykuł:
Inną ważną cechą kwasu acetylosalicylowego wykorzystywaną w lecznictwie jest zdolność hamowania cyklooksygenazy w płytkach krwi, w których jest ona odpowiedzialna za produkcję tromboksanu. W ten sposób aspiryna hamuje zdolność płytek krwi do agregacji i tworzenia skrzepów. W przeciwieństwie do innych komórek organizmu, płytki krwi nie mają możliwości regulacji stężenia i aktywności cyklooksygenazy, raz zahamowane pozostają nieaktywne aż do ich lizy (około 7 dni)[potrzebny przypis].
Małe dawki kwasu acetylosalicylowego (75–300 mg/dobę) stosowane są w profilaktyce udarów mózgu i zawałów serca[potrzebny przypis].
- Osobny artykuł:
W 2007 roku opublikowano badanie, oparte na retrospektywnej obserwacji 79 439 kobiet w badaniu Nurse Health Study, w którym oceniono umieralność wśród kobiet przyjmujących i nieprzyjmujących ASA. W trakcie 24-letniej obserwacji wykazano zmniejszenie ogólnej umieralności o 25%. Umieralność z przyczyn sercowo-naczyniowych była zmniejszona o 38% już po 1 roku zażywania ASA, natomiast umieralność z powodu nowotworów była zmniejszona o 12% i zaobserwowana została po 10-letnim okresie stosowania leku. Korzyści te były obserwowane w grupie przyjmujących poniżej 14 standardowych dawek kwasu acetylosalicylowego na miesiąc[6]. Jednocześnie w innym badaniu[7] wykazano, że nie ma obecnie żadnych przesłanek, aby w długotrwałym stosowaniu aspiryny stosować dawki większe niż 75–81 miligramów. Kwas salicylowy powoduje rozluźnienie zewnętrznej (rogowej)warstwy skóry i ułatwia wchłanianie kortykosteroidu stąd też zastosowanie w lekach miejscowych do leczenia łuszczycy[8].
Działania niepożądane
Regularne zażywanie aspiryny blisko dwukrotnie zwiększa ryzyko wystąpienia mokrej postaci zwyrodnienia plamki żółtej (AMD), niezależnie od faktu bycia palaczem czy stwierdzonej choroby układu krwionośnego, które same w sobie są czynnikami sprzyjającymi rozwinięciu AMD[9][10].
Przeciwwskazania
Leki zawierające w swym składzie kwas acetylosalicylowy są przeciwwskazane dla osób cierpiących na chorobę wrzodową żołądka lub dwunastnicy. Aspiryna, poprzez zahamowanie produkcji prostaglandyn, przyczynia się do zmniejszenia wydzielania przez ściany żołądka ochronnego śluzu. Poza tym wywiera bezpośrednie działanie podrażniające na błony śluzowe przewodu pokarmowego[potrzebny przypis].
Kwas acetylosalicylowy nie powinien być stosowany przez kobiety w ciąży – badania wykazały korelację między jego zażywaniem przez matki a występowaniem rozszczepu podniebienia, wad serca i mniejszej masy urodzeniowej u noworodków. Salicylany zażywane w ciąży zwiększają też ryzyko powikłań okołoporodowych, gdyż zaburzają syntezę pochodnych kwasu arachidonowego[potrzebny przypis].
Kwasu acetylosalicylowego nie należy podawać małym dzieciom oraz młodzieży w leczeniu objawowym grypy, przeziębienia i innych chorób wirusowych, ponieważ istnieją podejrzenia, że może on powodować wystąpienie potencjalnie śmiertelnego zespołu Reye’a[11][12][13].
Leki zawierające acetylosalicylany (wszystkie piryny) nie powinny być też stosowane przez osoby ze skazami krwotocznymi, jak hemofilia lub choroba von Willebranda, gdyż obniżają krzepliwość krwi[potrzebny przypis].
Kwas acetylosalicylowy nie powinien być stosowany przez osoby cierpiące na astmę, ponieważ może wywołać napad duszności, tzw. astmę aspirynową. Nie może być stosowane u osób chorych na cukrzycę, gdyż nasila działanie leków przeciwcukrzycowych i może dojść do znacznego obniżenia poziomu glukozy we krwi i zasłabnięcia. U niektórych osób odstawia się kwas acetylosalicylowy na 7-10 dni przed zabiegiem operacyjnym, aby zdolność płytek do agregacji wróciła do stanu pierwotnego, czyli łatwego krzepnięcia (podczas podejmowania decyzji o odstawieniu należy wziąć pod uwagę prawdopodobieństwo krwawienia podczas zabiegu i zagrożenia związane z zaprzestaniem przyjmowania tego leku (np. zwiększonym prawdopodobieństwem wystąpienia zawału serca)).
Dawkowanie
Dawkowanie zależy od wskazania, zalecana dawka to najmniejsza, która przynosi pozytywny skutek. Typowa dawka dobowa to 2,5 g w dawkach 0,5–1 g podzielonych co 4–8 h; nie należy przekraczać 4 g na dobę. W niektórych chorobach dawki są większe, np. w gorączce reumatycznej zaleca się 7–8 g na dobę. Lek można przyjmować bez konsultacji z lekarzem najdłużej przez 3 dni[14][15][16].
Preparaty
Chociaż nazwa Aspirin jest zastrzeżona w Polsce (i innych krajach, oprócz Stanów Zjednoczonych, Wielkiej Brytanii, Francji i Rosji) dla kwasu acetylosalicylowego produkcji firmy Bayer, potocznie aspiryną nazywa się wszystkie farmaceutyki zawierające kwas acetylosalicylowy jako substancję czynną[potrzebny przypis].
Nazwa handlowa polskiego leku będącego czystym kwasem acetylosalicylowym to Polopiryna S (pojawiły się też inne, np. Cardiopirin, Hascopiryn). W sprzedaży są także specyfiki (np. Ascalcin Plus, Ascodan, Asprocol, Calcipiryna, Coffepirine, Etopiryna, Kopiryna), w których występuje on z różnymi dodatkami. Popularne kiedyś tabletki od bólu głowy z krzyżykiem (ułatwiającym dzielenie) zostały wycofane ze sprzedaży, ponieważ dodatkowo zawierały szkodliwą fenacetynę[potrzebny przypis].
Na rynku znajduje się bardzo wiele preparatów z kwasem acetylosalicylowym, w różnych postaciach: tabletki, tabletki musujące oraz tabletki dojelitowe. Przyjmuje się, że najlepszą formą są tabletki dojelitowe (np. Bestpirin, Polocard, Proficar), posiadające specjalną otoczkę odporną na kwasy znajdujące się w żołądku – lek uwalniany jest dopiero w jelicie cienkim, co częściowo chroni błonę śluzową żołądka (lek będzie przedostawał się do żołądka również drogą krwionośną, dlatego będzie mógł powodować chorobę wrzodową żołądka i dwunastnicy)[potrzebny przypis].
Leki, w których kwas acetylosalicylowy jest substancją czynną, są przeważnie dostępne bez recepty[potrzebny przypis].
Historia
- Osobny artykuł:
Kwas salicylowy zawarty w korze wierzby znany był ludzkości od zarania dziejów: właściwości kory wierzbowej opisują po raz pierwszy egipskie zwoje z okresu około 1550 roku p.n.e., była ona też środkiem leczniczym zalecanym przez na przykład Hipokratesa, Aulusa Corneliusa Celsusa, Pliniusza Starszego, czy Pedaniosa Dioskurydesa[potrzebny przypis]. W latach 1828–1829 niemiecki profesor farmacji Johann Buchner[17] i Francuz Pierre-Joseph Leroux[18][19] wyizolowali z kory wierzby salicynę (glikozyd fenolowy będący połączeniem saligeniny (alkoholu salicylowego) z glukozą). W roku 1838 Włoch Rafaelle Piria opracował metodę hydrolizy salicyny i utlenienia saligeniny do kwasu salicylowego[19].
Kwas acetylosalicylowy po raz pierwszy otrzymał w roku 1853 francuski chemik Charles Frédéric Gerhardt[20], jednak nie zdołał uzyskać go w czystej formie ani nie rozwiązał jego struktury[21][19]. W roku 1859 H. von Gilm otrzymał acetylową pochodną kwasu salicylowego w formie krystalicznej[22]. W roku 1869 A. Schröder, A. Prinzhorn i K. Kraut powtórzyli procedury acetylowania Gerhardta (z salicylanu sodu) i von Gilma (z kwasu salicylowego), ustalając, że produktem obu reakcji jest kwas acetylosalicylowy[23].
Substancję tę, w formie nadającej się do stosowania farmaceutycznego, zsyntetyzował w roku 1897 Felix Hoffmann, niemiecki chemik pracujący wówczas dla przedsiębiorstwa chemicznego Friedrich Bayer & Co. Sprzedawana pod nazwą handlową Aspirin, była pierwszym lekiem uzyskanym w sposób syntetyczny, a nie wyizolowanym z surowców występujących w przyrodzie. Syntezę aspiryny uważa się za początek przemysłu farmaceutycznego. W 1949 roku w piśmie Pharmazie ukazała się publikacja autorstwa Arthura Eichengrüna, innego z badaczy pracujących w firmie Bayer, który twierdził, że to on był autorem pomysłu syntezy aspiryny i powierzył Hoffmannowi jej wykonanie[24].
Etymologia nazwy
Potoczna nazwa aspiryna (spolszczenie niemieckiego Aspirin) powstała jako połączenie elementów[potrzebny przypis]:
- a – od acetylosalicylowy (kwas)
- spir – od dawnej nazwy rośliny (Spirea ulmaria, współcześnie Filipendula ulmaria – wiązówka błotna), z której początkowo uzyskiwano lek przeciwbólowy
- -in – dawniej stosowana końcówka nazw leków przeciwbólowych.
Przypisy
Linki zewnętrzne
- Karol Kacprzak: Otrzymywanie kwasu acetylosalicylowego – aspiryny. Wydział Chemii UAM. [dostęp 2016-04-01].
- ↑ a b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiepsc
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ a b c Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieCRC
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ a b c d Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieICSC
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiePubChem
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ a b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieSigma-Aldrich
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiearchinte.ama-assn
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiejama.ama-assn-short-2018
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ http://www.leki-informacje.pl/content/salbetan
- ↑ Aspirin And AMD. amd.org, 2011-10. [dostęp 2015-02-15].
- ↑ G. Liew, P. Mitchell, T.Y. Wong, E. Rochtchina i inni. The association of aspirin use with age-related macular degeneration. „JAMA Intern Med”. 173 (4), s. 258–264, 2013. DOI: 10.1001/jamainternmed.2013.1583. PMID: 23337937.
- ↑ Neurologia Merrita. Lewis Rowland (red.). Wrocław: Elsevier Urban & Partner, 2008, s. 266. ISBN 978-83-60290-29-3.
- ↑ Ninove, L., Daniel, L., Gallou, J., Cougard, P.-A. i inni. Fatal case of Reye's syndrome associated with H3N2 influenza virus infection and salicylate intake in a 12-year-old patient. „Clinical Microbiology and Infection”. 17 (1), s. 95-97, 2011. DOI: 10.1111/j.1469-0691.2010.03196.x.
- ↑ Menen E. Mund, Christoph Gyo, Dörthe Brüggmann, David Quarcoo i inni. Acetylsalicylic acid as a potential pediatric health hazard: legislative aspects concerning accidental intoxications in the European Union. „Journal of Occupational Medicine and Toxicology”. 11 (1), s. 32, 2016. DOI: 10.1186/s12995-016-0118-5.
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiePolopiryna S
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieAspirin
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiemp.pl
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieJohann Andreas Buchner W
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieKassel
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ a b c Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieLafont-2007
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiedoi10.1002/jlac.18530870107-s149-179
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieK C Nicolaou Tamsyn Montagnon2008-s24
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiedoi10.1002/jlac.18591120207-s180-185
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieSchröder
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiepmid11124191-s1591-1594
BŁĄD PRZYPISÓW