Tartrazyna

Tartrazyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-okso-1-(4-sulfonatofenylo)-4-[(4-sulfonatofenylo)hydrazynylideno] pirazolo-3-karboksylan trisodu
	Inne nazwy i oznaczenia
	E102, CI 19140; żółcień FD&C 5; żółcień kwasowa 23; Food Yellow 5; żółcień spożywcza 5; żółcień żywnościowa 5; PY100, tartrazine yellow („żółcień tartrazynowa”)
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C16H9N4Na3O9S2
Masa molowa	534,36 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	1934-21-0
PubChem	6321403
SMILES
	C1=CC(=CC=C1N/N=C/2\C(=NN(C2=O)C3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)[O-])C(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+]
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	bardzo dobra
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H317, H334
Zwroty P	P261, P280, P342+P311
Numer RTECS	UQ6400000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Tartrazyna (żółcień spożywcza 5, E102) – organiczny związek chemiczny, cytrynowożółty barwnik azowy produkowany głównie do celów spożywczych. Należy do syntetycznych barwników kwasowych z grupy barwników pirazolowych (pirazolonowych). Jako pierwsi otrzymali ją J.H. Ziegler i M. Locher w 1884 roku^[3] i był to pierwszy uzyskany pigment pirazolonowy^[1]^[4]. Jest dopuszczona do użytku przez amerykańską agencję FDA (mimo tego jest zakazana w niektórych krajach), która wymaga umieszczenia na opakowaniach produktów zawierających ten związek adnotacji FD&C No. 5 (Stany Zjednoczone nie stosują symboli E). Należy do tzw. szóstki z Southampton^[5].

Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 7,5 mg/kg masy ciała.

Stopiona z kwasem borowym wykazuje właściwości fosforescencyjne^{[potrzebny przypis]}.

Otrzymywanie

Tartrazynę można otrzymać np.^[6]:

przez kondensację dwóch cząsteczek kwasu 4-hydrazynylobenzenosulfonowego (NH₂NH−C₆H₄−SO₃H) z jedną cząsteczką kwasu dioksobursztynowego(inne języki) (HOOC−C(O)−C(O)−COOH);
przez kondensację jednej cząsteczki kwasu 4-hydrazynylobenzenosulfonowego z jedną cząsteczką szczawiooctanu dietylu(inne języki) (EtOOC−C(O)−CH₂−COOEt) i sprzęganie produktu tej reakcji z kwasem 4-(chlorodiazenylo)benzenosulfonowym (ClN=N−C₆H₄−SO₃H).

Zastosowanie

Przemysł spożywczy

Tartazyną barwi się środki spożywcze^[4]^[a] przede wszystkim produkty w proszku: napoje, zupy czy polewy do deserów; ale także: wyroby cukiernicze, groszek i kukurydza konserwowa, krakersy serowe, napoje bezalkoholowe, sos miętowy, galaretki (głównie miętowe), likiery owocowe, marcepan, sos brązowy, dżemy, płatki zbożowe kasze, miód sztuczny i musztardy.

Inne zastosowania

Jest składnikiem niektórych kosmetyków^[8]^[9] oraz barwnik do wełny i jedwabiu; papieru, galalitu, przy wytwarzaniu laków stosowanych w poligrafii, druku tapet. Dzięki barwieniu tartazyną można uzyskać wyraźny i trwały żółty kolor^[4].

Działanie niepożądane

Tartrazyna jest czynnikiem uwalniającym histaminę, dlatego po jej spożyciu astmatycy mogą odczuwać wzmożone objawy choroby (jest ona także odpowiedzialna za skurcze macicy, grożące poronieniem u ciężarnych). W przypadku osób z nietolerancją salicylanów (aspiryna, niektóre owoce, m.in. jagody i maliny) tartrazyna wzmaga jej objawy.

Jest niezalecana dla dzieci^[10], może wywoływać u nich nadpobudliwość^[11]. W połączeniu z benzoesanami (E210–215) może u nich powodować trudności w nauce, a nawet ADHD. U innych (nawet nieuczulonych) osób może wywoływać: pokrzywkę, zapalenie skóry, bóle głowy, katar sienny, trudności z koncentracją, depresję, wysypkę, swędzenie warg i języka, bezsenność, dezorientację, anafilaksję.

Tartrazyna nie została zaklasyfikowana przez IARC jako prawdopodobny, możliwy lub potwierdzony czynnik rakotwórczy dla ludzi^[12].

Uwagi

↑ Użycie tartrazyny jako barwnika produktów spożywczych było w pewnym okresie zalecane w niektórych krajach, między innymi w Wielkiej Brytanii i Republice Federalnej Niemiec^[7].

Przypisy

1 2 M.A. Metwally, S.A. Bondock, S.I. El-Desouky, M.M. Abdou. Pyrazol-5-ones: Tautomerism, Synthesis and Reactions. „International Journal of Modern Organic Chemistry”. 1 (1), 2012.
↑ Tartrazyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: T0388 .
↑ J.H.J.H. Ziegler J.H.J.H., M.M. Locher M.M., Ueber die Tartrazine, eine neue Klasse von Farbstoffen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 20 (1), 1887, s. 834–840, DOI: 10.1002/cber.188702001188 [dostęp 2024-02-10] (niem.).
1 2 3 Wielka Encyklopedia Powszechna. T. 11. Warszawa: PWN, 1968, s. 403.
↑ EmiliaE. Janiszewska-Turak EmiliaE., JustynaJ. Fronia JustynaJ., Jolanta B.J.B. Królczyk Jolanta B.J.B., Analiza stosowania barwników spożywczych w produkcji wyrobów przeznaczonych dla dzieci, „Nauka, Przyroda, Technologie”, 12 (3), Poznań: Wydawnictwo Uniwersytetu Przyrodniczego w Poznaniu, 2018, s. 250 .
↑ Nirmal K.N.K. Patel Nirmal K.N.K., Industrial chemistry. Dyes and intermediates, www.nkpatel.co.in [zarchiwizowane 2015-01-22] (ang.).
↑ „Colour Index”, 2 wydanie, The Society of Dyers and Colourists, Dean House, Piccadilly, Bradford, Anglia; The American Association of Textile Chemists and Colourists, Lowell Technological Institute, Lowell Mass, USA, 1956-1958; tom 1, „Apendix I Recomended permitted list of Dyes for use in UK”, s. 1799; „Apendix III Recomended of Dyes for use in Western Germany”, s. 1803.
↑ Luis FermínL.F. Capitán-Vallvey Luis FermínL.F., Natalia NavasN.N. Iglesias Natalia NavasN.N., Ignacio de OrbeI.O. Payá Ignacio de OrbeI.O., Ramiro AvidadR.A. Castaneda Ramiro AvidadR.A., Simultaneous determination of tartrazine and sunset yellow in cosmetic products by first-derivative spectrophotometry, „Microchimica Acta”, 126 (1-2), 1997, s. 153–157, DOI: 10.1007/BF01242678 [dostęp 2024-02-10] (ang.).
↑ Luis Fermín Capitán-Vallvey, Natalia Navas Iglesias, Ignacio de Orbe Payá, Ramiro Avidad Castaneda. Simultaneous determination of tartrazine and brilliant blue in cosmetic products by first-derivative spectrophotometry. „Analusis”. 23 (9), s. 448–451, 1995. (ang.).
↑ E102 Tartrazine, FD&C yellow No.5. UK Food Guide. [dostęp 2008-04-19]. [zarchiwizowane z tego adresu (2021-02-11)]. (ang.).
↑ L. EugeneL.E. Arnold L. EugeneL.E., NicholasN. Lofthouse NicholasN., ElizabethE. Hurt ElizabethE., Artificial Food Colors and Attention-Deficit/Hyperactivity Symptoms: Conclusions to Dye for, „Neurotherapeutics”, 9 (3), 2012, s. 599–609, DOI: 10.1007/s13311-012-0133-x, PMID: 22864801, PMCID: PMC3441937 [dostęp 2026-06-01] (ang.).
↑ Tartrazyna (nr T0388) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).

Bibliografia

Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
Food-Info.net: E102: Tartrazyna. [dostęp 2010-08-31].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[8] Użycie tartrazyny jako barwnika produktów spożywczych było w pewnym okresie zalecane w niektórych krajach, między innymi w Wielkiej Brytanii i Republice Federalnej Niemiec^[7].

[Metwally-1] 1 2 M.A. Metwally, S.A. Bondock, S.I. El-Desouky, M.M. Abdou. Pyrazol-5-ones: Tautomerism, Synthesis and Reactions. „International Journal of Modern Organic Chemistry”. 1 (1), 2012.

[SA-2] Tartrazyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: T0388 .

[Ziegler-3] J.H.J.H. Ziegler J.H.J.H., M.M. Locher M.M., Ueber die Tartrazine, eine neue Klasse von Farbstoffen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 20 (1), 1887, s. 834–840, DOI: 10.1002/cber.188702001188 [dostęp 2024-02-10] (niem.).

[WEP-4] 1 2 3 Wielka Encyklopedia Powszechna. T. 11. Warszawa: PWN, 1968, s. 403.

[5] EmiliaE. Janiszewska-Turak EmiliaE., JustynaJ. Fronia JustynaJ., Jolanta B.J.B. Królczyk Jolanta B.J.B., Analiza stosowania barwników spożywczych w produkcji wyrobów przeznaczonych dla dzieci, „Nauka, Przyroda, Technologie”, 12 (3), Poznań: Wydawnictwo Uniwersytetu Przyrodniczego w Poznaniu, 2018, s. 250 .

[Patel-6] Nirmal K.N.K. Patel Nirmal K.N.K., Industrial chemistry. Dyes and intermediates, www.nkpatel.co.in [zarchiwizowane 2015-01-22] (ang.).

[7] „Colour Index”, 2 wydanie, The Society of Dyers and Colourists, Dean House, Piccadilly, Bradford, Anglia; The American Association of Textile Chemists and Colourists, Lowell Technological Institute, Lowell Mass, USA, 1956-1958; tom 1, „Apendix I Recomended permitted list of Dyes for use in UK”, s. 1799; „Apendix III Recomended of Dyes for use in Western Germany”, s. 1803.

[Mikrochim_Acta-9] Luis FermínL.F. Capitán-Vallvey Luis FermínL.F., Natalia NavasN.N. Iglesias Natalia NavasN.N., Ignacio de OrbeI.O. Payá Ignacio de OrbeI.O., Ramiro AvidadR.A. Castaneda Ramiro AvidadR.A., Simultaneous determination of tartrazine and sunset yellow in cosmetic products by first-derivative spectrophotometry, „Microchimica Acta”, 126 (1-2), 1997, s. 153–157, DOI: 10.1007/BF01242678 [dostęp 2024-02-10] (ang.).

[Analusis-10] Luis Fermín Capitán-Vallvey, Natalia Navas Iglesias, Ignacio de Orbe Payá, Ramiro Avidad Castaneda. Simultaneous determination of tartrazine and brilliant blue in cosmetic products by first-derivative spectrophotometry. „Analusis”. 23 (9), s. 448–451, 1995. (ang.).

[UKFG-11] E102 Tartrazine, FD&C yellow No.5. UK Food Guide. [dostęp 2008-04-19]. [zarchiwizowane z tego adresu (2021-02-11)]. (ang.).

[Arnold-12] L. EugeneL.E. Arnold L. EugeneL.E., NicholasN. Lofthouse NicholasN., ElizabethE. Hurt ElizabethE., Artificial Food Colors and Attention-Deficit/Hyperactivity Symptoms: Conclusions to Dye for, „Neurotherapeutics”, 9 (3), 2012, s. 599–609, DOI: 10.1007/s13311-012-0133-x, PMID: 22864801, PMCID: PMC3441937 [dostęp 2026-06-01] (ang.).

[SigmaAldrich-13] Tartrazyna (nr T0388) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[a]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[7]