Astaksantyna
| |||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C40H52O4 | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
596,84 g/mol | ||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
fioletowy proszek[1] | ||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||
Astaksantyna (E161j) – organiczny związek chemiczny z grupy ksantofili. Jest metabolitem zeaksantyny i kataksantyny. Jak wiele innych karotenoidów, rozpuszcza się w tłuszczach. Cząsteczka astaksantyny zawiera liczne sprzężone wiązania wielokrotne, warunkujące barwę substancji i jej właściwości przeciwutleniające (nawet 10-krotnie większe niż witamina E i luteina[3]). Z powodu występowania dwóch centrów chiralności (grupy hydroksylowe w pozycjach 3 i 3′ pierścieni), ma trzy diastereoizomery: 3R,3′R, 3R,3′S (mezo) i 3S,3′S.
Występuje naturalnie w ciele jednokomórkowych glonów, drożdży, łososi, pstrągów, kryli, krewetek, raków i innych skorupiaków, a także w piórach niektórych ptaków. Jest odpowiedzialna za czerwony kolor mięsa łososia i krewetek[4]. Powszechnie występuje w ciele kriofilnych glonów, takich jak zawłotnia śnieżna. Pełni u nich funkcję filtra chroniącego przed ultrafioletem. Występując w dużych zagęszczeniach na powierzchni nadtopionego śniegu, glony te powodują jego zakwit, znany jako czerwony śnieg[5].
W badaniach klinicznych nie stwierdzono szkodliwych efektów spożywania astaksantyny[6][7][8].
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Źródła naturalne
[edytuj | edytuj kod]Na skalę przemysłową astaksantynę uzyskuje się z następujących organizmów[9]:
- kryl pacyficzny (Euphausia pacifica),
- kryl antarktyczny (Euphausia superba),
- Haematococcus pluvialis (zielenica),
- krewetka północna (Pandalus borealis).
Głównym naturalnym źródłem astaksantyny są mikroalgi Haematococcus pluvialis[4], w których zawartość tego związku jest najwyższa wśród znanych organizmów[10]. Z kilograma suchej masy tych glonów otrzymać można ponad 40 gramów astaksantyny[11]. Udział poszczególnych diastereoizomerów w substancji naturalnej jest różny w zależności od źródła. Na przykład produkowana przez Haematococcus pluvialis, zawiera głównie izomer (3S,3′S), a pochodząca z drożdży podstawkowych Phaffia rhodozyma to w większości (3R,3′R)-astaksantyna[12].
| Źródło | Stężenie (ppm)[11] |
|---|---|
| Ryby łososiowate | ~ 5 |
| Plankton | ~ 60 |
| Kryl | ~ 120 |
| Kryl antarktyczny | ~ 1200 |
| Drożdże Xanthophyllomyces dendrorhous (znane też jako Phaffia rhodozyma) | ~ 10 000 |
| Mikroalgi Haematococcus pluvialis | ~ 40 000 |
Źródła sztuczne
[edytuj | edytuj kod]Większość astaksantyny produkowana jest za pomocą syntezy chemicznej. Wartość tej produkcji wynosi około 200 mln dolarów, a cena sprzedaży to około 5–6 tys. dolarów za kilogram (lipiec 2012)[11].
W typowym podejściu astaksantynę otrzymuje się w wieloetapowej syntezie, której końcowym etapem jest reakcja Wittiga pomiędzy ylidem zawierającym końcowe pierścienie izoforonowe a symetrycznym nienasyconym dialdehydem budującym centralny łańcuch cząsteczki[13]:
W zależności od użytych substratów, produkt końcowy może być mieszaniną 3 diastereoizomerów (3R,3′R, 3R,3′S (mezo) i 3S,3′S w proporcji statystycznej 1:2:1) lub być związkiem stereochemicznie czystym o wybranej konfiguracji[13][14]. Produkt syntetyczny dostępny handlowo jest mieszaniną izomerów[12]
Wpływ astaksantyny na organizm człowieka
[edytuj | edytuj kod]Ze względu na obecność wielu sprzężonych wiązań podwójnych w cząsteczce, astaksantyna wykazuje silne właściwości przeciwutleniające, nawet dwukrotnie silniejsze niż beta-karoten[15]. Wolne rodniki (ROS) i związany z nimi stres oksydacyjny ma negatywny wpływ na organizm i stanowi potencjalną przyczynę wielu chorób oraz procesu starzenia. Badania sugerują, iż astaksantyna ogranicza procesy oksydacyjne w obrębie błon komórkowych czy lipoprotein o niskiej gęstości (LDL), co ogranicza ryzyko występowania miażdżycy[15]. Preparat jest także pomocny w walce z otyłością, gdyż jego stosowanie ogranicza stężenia biomarkerów związanych ze stresem oksydacyjnym[16][17].
Istnieją badania sugerujące pozytywny wpływ astaksantyny na poziom glukozy we krwi, co może być pomocne w przypadku pacjentów cierpiących na cukrzycę[17].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- 1 2 3 4 5 6 Astaxanthin (nr A3236) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- 1 2 Hashimoto, Hideki, Yoda, Takeshi, Kobayashi, Takayoshi, Young, Andrew J. Molecular structures of carotenoids as predicted by MNDO-AM1 molecular orbital calculations. „Journal of Molecular Structure”. 604 (2–3), s. 125–146, 2002. DOI: 10.1016/S0022-2860(01)00648-2.
- ↑ T. Iwamoto i inni, Inhibition of low-density lipoprotein oxidation by astaxanthin, „Journal of Atherosclerosis and Thrombosis”, 7 (4), 2000, DOI: 10.5551/jat1994.7.216, PMID: 11521685 (ang.).
- 1 2 Boussiba, S.V.; Avigad, C. et al. (2000) Procedure for large-scale production of astaxanthin from haematococcus. Patent US6022701.
- ↑ Barbara Kawecka, Pertti Vesa Eloranta: Zarys ekologii glonów wód słodkich i środowisk lądowych. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1994, s. 65, 80. ISBN 83-01-11320-0. (pol.).
- ↑ G.A. Spiller, A. Dewell. Safety of an astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis algal extract: a randomized clinical trial. „J Med Food”. 6 (1), s. 51–56, 2003. DOI: 10.1089/109662003765184741. PMID: 12804020.
- ↑ M. Katagiri, A. Satoh, S. Tsuji, T. Shirasawa. Effects of astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis extract on cognitive function: a randomised, double-blind, placebo-controlled study. „J Clin Biochem Nutr”. 51 (2), s. 102–107, 2012. DOI: 10.3164/jcbn.11-00017. PMID: 22962526.
- ↑ A. Satoh, S. Tsuji, Y. Okada, N. Murakami i inni. Preliminary Clinical Evaluation of Toxicity and Efficacy of A New Astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis Extract. „J Clin Biochem Nutr”. 44 (3), s. 280–284, 2009. DOI: 10.3164/jcbn.08-238. PMID: 19430618.
- ↑ R.G. Fassett, J.S. Coombes. Astaxanthin: a potential therapeutic agent in cardiovascular disease. „Mar Drugs”. 9 (3), s. 447–465, 2011. DOI: 10.3390/md9030447. PMID: 21556169.
- ↑ Haematococcus pluvialis algae. Astafactor. [dostęp 2013-01-21]. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-02-21)].
- 1 2 3 Astaxanthin – a superb natural antioxidant. Algatech. [dostęp 2013-01-21]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-04-14)].
- 1 2 Breivik, H.; Aanesen, B.A.; Kulas, E: Pigment. Patent EP1442083, 2005-05-18. [dostęp 2013-01-21].
- 1 2 Widmer, Erich, Zell, Reinhard, Lukáč, Teodor, Casadei, Marco i inni. Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus Oxo-isophoron. I. Modifizierung der Kienzle-Mayer-Synthese von (3S 3′S)-Astaxanthin. „Helvetica Chimica Acta”. 64 (7), s. 2405–2418, 1981. DOI: 10.1002/hlca.19810640749.
- ↑ Widmer, Erich, Zell, Reinhard, Broger, Emil Albin, Crameri, Yvo i inni. Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus 6-Oxo-isophoron. II. Ein neues Konzept für die Synthese von (3RS, 3′RS)-Astaxanthin. „Helvetica Chimica Acta”. 64 (7), s. 2436–2446, 1981. DOI: 10.1002/hlca.19810640751.
- 1 2 Yoshimi Kishimoto, Hiroshi Yoshida, Kazuo Kondo, Potential Anti-Atherosclerotic Properties of Astaxanthin, „Marine Drugs”, 14 (2), 2016, s. 35, DOI: 10.3390/md14020035, ISSN 1660-3397 [dostęp 2023-11-09] (ang.).
- ↑ Hye Duck Choi, Ji Hae Kim, Min Jung Chang, Yeo Kyu‐Youn, Wan Gyoon Shin, Effects of Astaxanthin on Oxidative Stress in Overweight and Obese Adults, „Phytotherapy Research”, 25 (12), 2011, s. 1813–1818, DOI: 10.1002/ptr.3494, ISSN 0951-418X [dostęp 2023-11-09] (ang.).
- 1 2 Jakie działanie ma astaksantyna? [online], Leki.pl [dostęp 2023-11-09] (pol.).
Linki zewnętrzne
[edytuj | edytuj kod]- Astaxanthin – The Antioxidant Extraordinaire. WellWise.org. [dostęp 2013-01-24]. [zarchiwizowane z tego adresu (2013-02-04)].