Astaksantyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Astaksantyna
izomer 3S,3'S
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C40H52O4

Masa molowa

596,84 g/mol

Wygląd

fioletowy proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

472-61-7

PubChem

5281224

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Astaksantyna (E161j) – organiczny związek chemiczny z grupy ksantofili. Jest metabolitem zeaksantyny i kataksantyny. Jak wiele innych karotenoidów, rozpuszcza się w tłuszczach. Cząsteczka astaksantyny zawiera liczne sprzężone wiązania wielokrotne, warunkujące barwę substancji i jej właściwości przeciwutleniające (nawet 10-krotnie większe niż witamina E i luteina[3]). Z powodu występowania dwóch centrów chiralności (grupy hydroksylowe w pozycjach 3 i 3′ pierścieni), ma trzy diastereoizomery: 3R,3′R, 3R,3′S (mezo) i 3S,3′S.

Występuje naturalnie w ciele jednokomórkowych glonów, drożdży, łososi, pstrągów, kryli, krewetek, raków i innych skorupiaków, a także w piórach niektórych ptaków. Jest odpowiedzialna za czerwony kolor mięsa łososia i krewetek[4]. Powszechnie występuje w ciele kriofilnych glonów, takich jak zawłotnia śnieżna. Pełni u nich funkcję filtra chroniącego przed ultrafioletem. Występując w dużych zagęszczeniach na powierzchni nadtopionego śniegu, glony te powodują jego zakwit, znany jako czerwony śnieg[5].

W badaniach klinicznych nie stwierdzono szkodliwych efektów spożywania astaksantyny[6][7][8].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Źródła naturalne[edytuj | edytuj kod]

Na skalę przemysłową astaksantynę uzyskuje się z następujących organizmów[9]:

Głównym naturalnym źródłem astaksantyny są mikroalgi Haematococcus pluvialis[4], w których zawartość tego związku jest najwyższa wśród znanych organizmów[10]. Z kilograma suchej masy tych glonów otrzymać można ponad 40 gramów astaksantyny[11]. Udział poszczególnych diastereoizomerów w substancji naturalnej jest różny w zależności od źródła. Na przykład produkowana przez Haematococcus pluvialis, zawiera głównie izomer (3S,3′S), a pochodząca z drożdży podstawkowych Phaffia rhodozyma to w większości (3R,3′R)-astaksantyna[12].

Zawartość askaksantyny w organizmach
Źródło Stężenie (ppm)[11]
Ryby łososiowate ~ 5
Plankton ~ 60
Kryl ~ 120
Kryl antarktyczny ~ 1200
Drożdże Xanthophyllomyces dendrorhous (znane też jako Phaffia rhodozyma) ~ 10 000
Mikroalgi Haematococcus pluvialis ~ 40 000

Źródła sztuczne[edytuj | edytuj kod]

Większość astaksantyny produkowana jest za pomocą syntezy chemicznej. Wartość tej produkcji wynosi około 200 mln dolarów, a cena sprzedaży to około 5–6 tys. dolarów za kilogram (lipiec 2012)[11].

W typowym podejściu astaksantynę otrzymuje się w wieloetapowej syntezie, której końcowym etapem jest reakcja Wittiga pomiędzy ylidem zawierającym końcowe pierścienie izoforonowe a symetrycznym nienasyconym dialdehydem budującym centralny łańcuch cząsteczki[13]:

Synteza astaksantyny za pomocą reakcji Wittiga

W zależności od użytych substratów, produkt końcowy może być mieszaniną 3 diastereoizomerów (3R,3′R, 3R,3′S (mezo) i 3S,3′S w proporcji statystycznej 1:2:1) lub być związkiem stereochemicznie czystym o wybranej konfiguracji[13][14]. Produkt syntetyczny dostępny handlowo jest mieszaniną izomerów[12]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f Astaxanthin (nr A3236) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  2. a b Hashimoto, Hideki, Yoda, Takeshi, Kobayashi, Takayoshi, Young, Andrew J. Molecular structures of carotenoids as predicted by MNDO-AM1 molecular orbital calculations. „Journal of Molecular Structure”. 604 (2–3), s. 125–146, 2002. DOI: 10.1016/S0022-2860(01)00648-2. 
  3. T. Iwamoto i inni, Inhibition of low-density lipoprotein oxidation by astaxanthin, „Journal of Atherosclerosis and Thrombosis”, 7 (4), 2000, DOI10.5551/jat1994.7.216, PMID11521685 (ang.).
  4. a b Boussiba, S.V.; Avigad, C. et al. (2000) Procedure for large-scale production of astaxanthin from haematococcus. Patent US6022701.
  5. Barbara Kawecka, Pertti Vesa Eloranta: Zarys ekologii glonów wód słodkich i środowisk lądowych. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1994, s. 65, 80. ISBN 83-01-11320-0. (pol.).
  6. G.A. Spiller, A. Dewell. Safety of an astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis algal extract: a randomized clinical trial. „J Med Food”. 6 (1), s. 51–56, 2003. DOI: 10.1089/109662003765184741. PMID: 12804020. 
  7. M. Katagiri, A. Satoh, S. Tsuji, T. Shirasawa. Effects of astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis extract on cognitive function: a randomised, double-blind, placebo-controlled study. „J Clin Biochem Nutr”. 51 (2), s. 102–107, 2012. DOI: 10.3164/jcbn.11-00017. PMID: 22962526. 
  8. A. Satoh, S. Tsuji, Y. Okada, N. Murakami i inni. Preliminary Clinical Evaluation of Toxicity and Efficacy of A New Astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis Extract. „J Clin Biochem Nutr”. 44 (3), s. 280–284, 2009. DOI: 10.3164/jcbn.08-238. PMID: 19430618. 
  9. R.G. Fassett, J.S. Coombes. Astaxanthin: a potential therapeutic agent in cardiovascular disease. „Mar Drugs”. 9 (3), s. 447–465, 2011. DOI: 10.3390/md9030447. PMID: 21556169. 
  10. Haematococcus pluvialis algae. Astafactor. [dostęp 2013-01-21]. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-02-21)].
  11. a b c Astaxanthin – a superb natural antioxidant. Algatech. [dostęp 2013-01-21]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-04-14)].
  12. a b Breivik, H.; Aanesen, B.A.; Kulas, E: Pigment. Patent EP1442083, 2005-05-18. [dostęp 2013-01-21].
  13. a b Widmer, Erich, Zell, Reinhard, Lukáč, Teodor, Casadei, Marco i inni. Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus Oxo-isophoron. I. Modifizierung der Kienzle-Mayer-Synthese von (3S 3′S)-Astaxanthin. „Helvetica Chimica Acta”. 64 (7), s. 2405–2418, 1981. DOI: 10.1002/hlca.19810640749. 
  14. Widmer, Erich, Zell, Reinhard, Broger, Emil Albin, Crameri, Yvo i inni. Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus 6-Oxo-isophoron. II. Ein neues Konzept für die Synthese von (3RS, 3′RS)-Astaxanthin. „Helvetica Chimica Acta”. 64 (7), s. 2436–2446, 1981. DOI: 10.1002/hlca.19810640751. 

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]