Cyjanowodór: Różnice pomiędzy wersjami

Cyjanowodór
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
konst.	cyjanek wodoru
podst.	metylidynoazan
addyt.	hydrydonitrydowęgiel
	Inne nazwy i oznaczenia
	formonitryl; roztwory wodne: kwas cyjanowodorowy, kwas pruski
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	HCN
Inne wzory	H−C≡N
Masa molowa	27,03 g/mol
Wygląd	bezbarwna, lotna ciecz o zapachu gorzkich migdałów
	Identyfikacja
Numer CAS	74-90-8
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
Właściwości
	Gęstość
	0,6876 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z acetonitrylem, chloroformem, benzenem, MeOH, EtOH i eterem; disiarczek węgla (5%), czterochlorek węgla (5%)
Temperatura topnienia	−13,29 °C
Temperatura wrzenia	25,70 °C
Punkt krytyczny	183,5 °C; 5,4 MPa
logP	−0,25
Kwasowość (pKa)	9,36
Lepkość	0,183 mPa·s
Napięcie powierzchniowe	18,33 mN/m (20 °C)
Budowa
Moment dipolowy	2,985188 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H224, H330, H410
Zwroty P	brak wiarygodnych danych
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty R	R12, R26, R50/53
Zwroty S	S1/2, S7/9, S16, S36/37, S38, S45, S60, S61
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	4 4 1
Temperatura zapłonu	−17,8 °C
Temperatura samozapłonu	535 °C
Numer RTECS	MW6825000
Dawka śmiertelna	LD50 0,486 mg/kg (królik, domięśniowo); LDLo 0,570 mg/kg (człowiek, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	cyjanki, cyjan, kwas tiocyjanowy, acetylen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja następna edycja →

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Wersja z 12:20, 13 kwi 2018

Cyjanowodór, HCN – nieorganiczny związek chemiczny zbudowany z wodoru, węgla i azotu, będący bezbarwną, lotną i silnie trującą cieczą o zapachu gorzkich migdałów (który może być jednak niewyczuwalny przez niektóre osoby). Z wodą tworzy słaby kwas cyjanowodorowy (kwas pruski), którego sole noszą nazwę cyjanków. Znalazł zastosowanie w syntezie i analizie chemicznej oraz jako pestycyd. W czasie II wojny światowej był stosowany pod nazwą Cyklon B do trucia więźniów w niemieckich nazistowskich obozach zagłady. Zalicza się go do ogólnotrujących bojowych środków trujących i jest wpisany do wykazu 3. Konwencji o zakazie broni chemicznej.

Po raz pierwszy został otrzymany w postaci roztworu w 1782 roku przez Carla Scheelego. W postaci czystej wytworzył go Joseph Gay-Lussac w 1815 roku^[16].

Występowanie

W przyrodzie cyjanowodór występuje w postaci związanej w heterozydach. Szczególnie bogate w nie są nasiona i liście pestkowców, np. gorzkie migdały, pestki brzoskwini i moreli (zawierające amigdalinę), biała koniczyna (linamarynę i lotaustralinę), kora dzikiej wiśni (prusarynę)^[3]^[4]^[5]. Cyjanowodór jest też obecny w dymie tytoniowym^[3].

Otrzymywanie

Skala laboratoryjna

Znaczenie laboratoryjne mają reakcje cyjanków (lub heksacyjanożelazianów(II), jak np. heksacyjanożelazian(II) potasu) z silnymi kwasami i oddestylowanie powstałego cyjanowodoru^[1]^[17]:

2KCN + H
2SO
4 → 2HCN + K
2SO
4

NaCN + HCl → HCN + NaCl

K
4[Fe(CN)
6] + 6HCl → 6HCN + 4KCl + FeCl
2

lub przepuszczanie par siarkowodoru nad stałym cyjankiem rtęci(II)^[1]:

H
2S + Hg(CN)
2 → 2HCN + HgS

Cyjanowodór można również otrzymać poprzez ogrzewanie metanolu (bez dostępu powietrza w temperaturze 600–950 °C z użyciem katalizatora) lub acetonitrylu (w temperaturze 1100–1300 °C) z amoniakiem oraz poprzez termiczny rozkład formamidu z podwyższonej temperaturze i obniżonym ciśnieniu^[17]:

CH
3OH + NH
3 → HCN + H
2O + H
2

CH
3CN + NH
3 → 2HCN + 2H
2

HCONH
2 → HCN + H
2O

Skala przemysłowa

Dawniej cyjanowodór otrzymywano przemysłowo przez zakwaszanie cyjanków (np. NaCN lub Ca(CN)
2)^[18]. Obecnie stosowane są trzy procesy przemysłowe otrzymywania cyjanowodoru – proces Andrussowa, proces BMA i proces Shawinigan. Jednakże za ok. 25% światowej produkcji cyjanowodoru odpowiada proces Sohio, w którym HCN tworzy się jako produkt uboczny otrzymywania akrylonitrylu z propylenu i amoniaku^[19].

Proces Andrussowa

Najważniejszą metodą przemysłowego otrzymywania cyjanowodoru jest proces Andrussowa (opary na reakcji odkrytej w 1927 roku przez Leonida Andrussowa^[20]), w którym zachodzi egzotermiczna reakcja metanu z amoniakiem przy udziale tlenu z powietrza^[21]:

CH
4 + NH
3 + 1½O
2 → HCN + 3H
2O (ΔH = −474 kJ/mol)^[9]

Reakcja katalizowana jest przez platynę lub jej stopy z rodem lub irydem^[18] (najczęściej stosowany jest katalizator w postaci siatki ze stopu 90% platyny i 10% rodu^[22]). Proces prowadzony jest w temperaturze powyżej 1000 °C. Gazy poreakcyjne oczyszcza się z nadmiaru amoniaku za pomocą roztworu siarczanu amonu z dodatkiem kwasu siarkowego. Następnie cyjanowodór jest absorbowany w wodzie (słabo zakwaszonej kwasem siarkowym) i destylowany z tego roztworu^[23]. Zaletami tego procesu są długi czas pracy katalizatora, sprawdzona technologia oraz duża czystość otrzymywanego produktu, jednak używany katalizator jest podatny na zatrucie zanieczyszczeniami obecnymi w metanie (wyższe węglowodory, związki siarki i fosforu) przez co wymagana jest duża czystość surowca^[9].

Proces BMA

Cyjanowodór jest również otrzymywany w procesie BMA (niem. Blausäure-Methan-Ammoniak, także: proces Degussa^[24]). Dochodzi tutaj do reakcji metanu z amoniakiem w wysokiej temperaturze, również przy użyciu katalizatora platynowego^[1]:

CH
4 + NH
3 → HCN + 3H
2 (ΔH = +252 kJ/mol)^[9]

Z uwagi na endotermiczność procesu, konieczne jest dostarczenie ciepła. Jest to realizowane poprzez przepuszczanie surowców przez wiązki rur ze spieczonego tlenku glinu od wewnątrz powleczonych warstwą katalizatora, w piecu reakcyjnym, w których mieszanina reakcyjna ogrzewa się do ponad 1200 °C. Po opuszczeniu rur, gaz jest chłodzony do 300 °C. Cyjanowodór jest oczyszczany i wydzielany w podobny sposób, jak w procesie Andrussowa, przy czym jego większa zawartość w gazach poreakcyjnych w porównaniu do pierwszego procesu, pozwala na zmniejszenie rozmiarów aparatury i kosztów^[9].

Proces Shawinigan

W procesie tym dochodzi do reakcji gazowych węglowodorów (zazwyczaj propanu) z amoniakiem w koksowym złożu fluidalnym ogrzewanym elektrycznie:

NH
3 + C
3H
8 → 3HCN + 7H
2 (ΔH = +634 kJ/mol)

Proces zachodzi w temperaturze powyżej 1500 °C i nie wymaga użycia katalizatora. Nie ma również potrzeby stosowania aparatury do absorpcji amoniaku, gdyż przynajmniej 85% ulega przereagowaniu. Istotną wadą jest jednak duże zużycie energii elektrycznej, co ogranicza stosowanie tego procesu do obszarów, w których jest ona tania^[9].

Właściwości

Cyjanowodór jest bezbarwną cieczą o intensywnym zapachu gorzkich migdałów – próg wyczuwalności wynosi 0,002–0,005 mg/dm³ powietrza^[3]^[4]. Niektóre osoby mogą go jednak nie wyczuwać^[25]. Wykazuje dużą lotność. Łatwo miesza się z wodą i alkoholami. Na powietrzu spala się niebieskim płomieniem^[16]. Jego pary tworzą z powietrzem mieszaninę wybuchową (w granicach 6–41% objętościowych)^[26]. Kwas cyjanowodorowy jest bardzo słaby (pKa = 9,36)^[9].

W zależności od warunków może polimeryzować – jego oligomery obejmują aminomalononitryl (trimer) i diaminomalononitryl (tetramer)^[27]. Cyjanowodór utlenia się podczas ogrzewania (300–650 °C) na powietrzu tworząc kwas cyjanowy i w mniejszych ilościach cyjan^[28]:

HCN + O
2 → 2HOCN

4HCN + O
2 → 2(CN)
2 + 2H
2O

Reakcja katalizowana jest przez złoto i srebro, przy czym katalizatory srebrowe prowadzą do otrzymania cyjanu.

W reakcjach z zasadami tworzy odpowiednie cyjanki^[28]:

HCN + NaOH → NaCN + H
2O

2HCN + Ca(OH)
2 → Ca(CN)
2 + H
2O

2HCN + Na
2CO
3 → 2NaCN + H
2O + CO
2^[27]

Ulega reakcji addycji do grupy karbonylowej aldehydów i większości ketonów z powstaniem cyjanohydryn:

RCOR′ + HCN → RC(OH)(CN)R′

Reakcja ta ma znaczenie przemysłowe, a z uwagi na jej niewielką szybkość, jest ona przeważnie przeprowadzana z użyciem słabych zasad (np. cyjanku potasu) w roli katalizatora^[28].

Zastosowanie

Jest stosowany do dezynfekcji i deratyzacji pomieszczeń, np. statków lub magazynów. W postaci soli znajduje zastosowanie w przemyśle metalurgicznym, galwanizacji i klasycznej analizie chemicznej (jony CN−
silnie kompleksują metale przejściowe)^[3]^[4]^[5].

Cyjanowodór wykorzystywany jest przede wszystkim przy produkcji metakrylanu metylu w przemyśle tworzyw sztucznych oraz w syntezie do otrzymywania cyjanku potasu i sodu, adyponitrylu, metioniny, chlorku cyjanuru, cyjanu, kwasu nitrylotrioctowego i niektórych pestycydów triazynowych^[16].

Stosuje się go również do wykonywania kar śmierci w komorze gazowej. Podczas II wojny światowej był stosowany przez Niemców pod nazwą handlową Cyklon B w masowych egzekucjach w obozach koncentracyjnych. W czasie I wojny światowej próbowano wykorzystywać go jako bojowy środek trujący, jednak bez szczególnego powodzenia^[29]. Badania nad jego użyciem w tym celu prowadzone były już w 1915 roku i pod koniec tego roku był umieszczany w mieszaninach z chloroformem, trichlorkiem arsenu i chlorkiem cyny(IV) we francuskich pociskach No. 4^[30]. Po raz pierwszy został użyty w działaniach bojowych przez Francję w lipcu 1916 roku. Jego oznaczeniami wojskowymi w tym czasie były Forestite (Francja) i CK (USA i Wielka Brytania)^[31]. Obecnie jest objęty wykazem 3. Konwencji o zakazie broni chemicznej^[32]

Zagrożenia

Działanie HCN zależnie od stężenia w powietrzu^[3]^[5]:
Stężenie HCN [mg/m³]	Skutki działania
300	natychmiastowy zgon
200	zgon po 10 minutach
120–150	zgon po 0,5–1 h
20–40	słabe objawy po wielogodzinnym narażeniu

Jest silnie toksyczny (dawka śmiertelna dla człowieka o masie 60 kg wynosi ok. 50–60 mg)^[3]^[4]^[5]. Cyjanowodór łatwo wchłania się do organizmu przez płuca, skórę i układ pokarmowy, gdzie ulega dysocjacji, a powstające jony cyjankowe CN−
łatwo wiążą się z jonami Fe3+
i silnie hamują układ enzymatyczny oksydazy cytochromowej. W efekcie dochodzi do zablokowania przenoszenia tlenu z oksyhemoglobiny do tkanek (krew żylna przy zatruciu cyjankami ma jasnoczerwony kolor, co normalnie jest charakterystyczne dla krwi tętniczej). Zablokowanie enzymów oddechowych jest odwracalne, co wykorzystuje się podczas leczenia osób poszkodowanych – CN−
mają znaczne powinowactwo do methemoglobiny, dlatego zatrutemu podaje się azotyn izoamylu lub azotyn sodu, w celu wywołania methemoglobinemii i przywrócenia możliwości transportu tlenu do komórek^[3]^[4]^[5].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Bielański 2010 ↓, s. 743.
↑ Cyjanowodór, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 141, OCLC 864218327 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Toksykologia współczesna, WitoldW. Seńczuk (red.), Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 2005, s. 459–463 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g TadeuszT. Dutkiewicz TadeuszT., Chemia toksykologiczna, wyd. 2, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1968, s. 174–178 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Podstawy toksykologii, JerzyJ. Piotrowski (red.), Warszawa: Wydawnictwo naukowo techniczne, 2006, s. 208–212 .
↑ ^a ^b ^c A.W.A.W. Francis A.W.A.W., Miscibility Relations of Liquid Hydrogen Cyanide, „The Journal of Physical Chemistry”, 63 (5), 1959, s. 753–755, DOI: 10.1021/j150575a033 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Lide 2009 ↓, s. 3-286.
↑ Cyjanowodór, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2015-03-10] (pol. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ErnstE. Gail ErnstE. i inni, Cyano Compounds, Inorganic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a08_159 (ang.).
↑ Lide 2009 ↓, s. 6-62.
↑ Lide 2009 ↓, s. 15-18.
↑ Lide 2009 ↓, s. 9-56.
↑ ^a ^b Cyjanowodór, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-10] (ang.).
↑ ^a ^b Cyjanowodór, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2015-03-10] (ang.).
↑ Chemical Datasheet: Hydrogen Cyanide, Anhydrous, Stabilized (Absorbed) [online], CAMEO Chemicals, National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2015-03-10] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Patnaik 2003 ↓, s. 362.
↑ ^a ^b Patnaik 2003 ↓, s. 363.
↑ ^a ^b Greenwood i Earnshaw 1997 ↓, s. 321.
↑ SunggyuS. Lee SunggyuS., Methane and its Derivatives, t. 70, seria Chemical Industries, CRC Press, 1996, s. 267, ISBN 978-0-8247-9754-6 .
↑ L.L. Andrussow L.L., Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V), „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)”, 60 (8), 1927, s. 2005–2018, DOI: 10.1002/cber.19270600857 (niem.).
↑ L.L. Andrussow L.L., Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure, „Angewandte Chemie”, 48 (37), 1935, s. 593–595, DOI: 10.1002/ange.19350483702 (niem.).
↑ ZhenZ. Ma ZhenZ., FranciscoF. Zaera FranciscoF., Heterogenous Catalysis by Metals, [w:] Encyclopedia of Inorganic Chemistry, R. BruceR.B. King (red.), wyd. 2, t. I, Chichester: Wiley, 2005, s. 2, ISBN 978-0-470-86078-6 .
↑ Andrussowa metoda otrzymywania cyjanowodoru, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 37, OCLC 864218327 .
↑ DegussaD. Aktiengesellschaft DegussaD., Sposób wytwarzania cyjanowodoru, Opis patentowy nr 124280 z 15 maja 1985, Urząd Patentowy PRL, 2 stycznia 1981 [dostęp 2016-09-12] .
↑ Medical Management Guidelines for Hydrogen Cyanide [online], Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 3 marca 2011 [dostęp 2011-04-10] (ang.).
↑ Patnaik 2003 ↓, s. 366.
↑ ^a ^b TomislavT. Friščić TomislavT., LeonardL. MacGillivray LeonardL., Carbon: Inorganic Chemistry, [w:] Encyclopedia of Inorganic Chemistry, R. BruceR.B. King (red.), wyd. 2, t. I, Chichester: Wiley, 2005, s. 7, ISBN 978-0-470-86078-6 .
↑ ^a ^b ^c Patnaik 2003 ↓, s. 364.
↑ Konopski 2009 ↓, s. 52.
↑ Konopski 2009 ↓, s. 41.
↑ Konopski 2009 ↓, s. 50.
↑ Schedule 3 Chemical Weapons Convention [online], Organizacja ds. Zakazu Broni Chemicznej [dostęp 2015-04-06] (ang.).

Bibliografia

AdamA. Bielański AdamA., Podstawy chemii nieorganicznej, wyd. 6, t. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2010, ISBN 978-83-01-16282-5 .
LeszekL. Konopski LeszekL., Historia broni chemicznej, Warszawa: Bellona, 2009, ISBN 978-83-11-11643-6 .
David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
PradyotP. Patnaik PradyotP., Handbook of Inorganic Chemicals, London: McGraw-Hill, 2003, ISBN 0-07-049439-8 (ang.).

[CITEREFBielański2010743-1] Bielański 2010 ↓, s. 743.

[ET-Chemia-2] Cyjanowodór, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 141, OCLC 864218327 .

[WSTW-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Toksykologia współczesna, WitoldW. Seńczuk (red.), Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 2005, s. 459–463 .

[TDChT-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g TadeuszT. Dutkiewicz TadeuszT., Chemia toksykologiczna, wyd. 2, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1968, s. 174–178 .

[JPPT-5] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Podstawy toksykologii, JerzyJ. Piotrowski (red.), Warszawa: Wydawnictwo naukowo techniczne, 2006, s. 208–212 .

[Francis-6] A.W.A.W. Francis A.W.A.W., Miscibility Relations of Liquid Hydrogen Cyanide, „The Journal of Physical Chemistry”, 63 (5), 1959, s. 753–755, DOI: 10.1021/j150575a033 (ang.).

[CITEREFLide2009'''3'''-286-7] Lide 2009 ↓, s. 3-286.

[ICSC-8] Cyjanowodór, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2015-03-10] (pol. • ang.).

[Ullmann's-9] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ErnstE. Gail ErnstE. i inni, Cyano Compounds, Inorganic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a08_159 (ang.).

[CITEREFLide2009'''6'''-62-10] Lide 2009 ↓, s. 6-62.

[CITEREFLide2009'''15'''-18-11] Lide 2009 ↓, s. 15-18.

[CITEREFLide2009'''9'''-56-12] Lide 2009 ↓, s. 9-56.

[CLI-13] Cyjanowodór, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-10] (ang.).

[CID-14] Cyjanowodór, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2015-03-10] (ang.).

[CAMEO-15] Chemical Datasheet: Hydrogen Cyanide, Anhydrous, Stabilized (Absorbed) [online], CAMEO Chemicals, National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2015-03-10] (ang.).

[CITEREFPatnaik2003362-16] Patnaik 2003 ↓, s. 362.

[CITEREFPatnaik2003363-17] Patnaik 2003 ↓, s. 363.

[CITEREFGreenwoodEarnshaw1997321-18] Greenwood i Earnshaw 1997 ↓, s. 321.

[Lee-19] SunggyuS. Lee SunggyuS., Methane and its Derivatives, t. 70, seria Chemical Industries, CRC Press, 1996, s. 267, ISBN 978-0-8247-9754-6 .

[Andrussow-1927-20] L.L. Andrussow L.L., Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V), „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)”, 60 (8), 1927, s. 2005–2018, DOI: 10.1002/cber.19270600857 (niem.).

[Andrussow-1935-21] L.L. Andrussow L.L., Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure, „Angewandte Chemie”, 48 (37), 1935, s. 593–595, DOI: 10.1002/ange.19350483702 (niem.).

[King-2-22] ZhenZ. Ma ZhenZ., FranciscoF. Zaera FranciscoF., Heterogenous Catalysis by Metals, [w:] Encyclopedia of Inorganic Chemistry, R. BruceR.B. King (red.), wyd. 2, t. I, Chichester: Wiley, 2005, s. 2, ISBN 978-0-470-86078-6 .

[ET-Chemia-2-23] Andrussowa metoda otrzymywania cyjanowodoru, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 37, OCLC 864218327 .

[Degussa_patent-24] DegussaD. Aktiengesellschaft DegussaD., Sposób wytwarzania cyjanowodoru, Opis patentowy nr 124280 z 15 maja 1985, Urząd Patentowy PRL, 2 stycznia 1981 [dostęp 2016-09-12] .

[ATSDR-25] Medical Management Guidelines for Hydrogen Cyanide [online], Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 3 marca 2011 [dostęp 2011-04-10] (ang.).

[CITEREFPatnaik2003366-26] Patnaik 2003 ↓, s. 366.

[King-1-27] TomislavT. Friščić TomislavT., LeonardL. MacGillivray LeonardL., Carbon: Inorganic Chemistry, [w:] Encyclopedia of Inorganic Chemistry, R. BruceR.B. King (red.), wyd. 2, t. I, Chichester: Wiley, 2005, s. 7, ISBN 978-0-470-86078-6 .

[CITEREFPatnaik2003364-28] Patnaik 2003 ↓, s. 364.

[CITEREFKonopski200952-29] Konopski 2009 ↓, s. 52.

[CITEREFKonopski200941-30] Konopski 2009 ↓, s. 41.

[CITEREFKonopski200950-31] Konopski 2009 ↓, s. 50.

[OPCW-32] Schedule 3 Chemical Weapons Convention [online], Organizacja ds. Zakazu Broni Chemicznej [dostęp 2015-04-06] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]

[6]

[9]

[10]

[8]

[11]

[12]

[13]

[15]

[14]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

@@ Linia 13: / Linia 13: @@
  |inne nazwy                 = formonitryl; roztwory wodne: kwas cyjanowodorowy, kwas pruski
  |wzór sumaryczny            = HCN
- |inne wzory                 = H−C≡N
+ |inne wzory                 = {{chem2|H\sC\tN}}
  |masa molowa                = 27,03
  |wygląd                     = bezbarwna, lotna ciecz o zapachu gorzkich migdałów{{odn|Bielański|2010|s=743}}{{r|ET-Chemia|WSTW|TDChT|JPPT}}
@@ Linia 21: / Linia 21: @@
  |DrugBank                   =
  |gęstość                    = 0,6876
- |gęstość źródło             = {{odn|Lide|2009|s=3-286}}
+ |gęstość źródło             = {{odn|Lide|2009|s='''3'''-286}}
  |stan skupienia w podanej g = ciecz
  |g warunki niestandardowe   = 20&nbsp;°C
@@ Linia 27: / Linia 27: @@
  |rww źródło                 = {{r|Francis}}
  |rww warunki niestandardowe =
- |inne rozpuszczalniki       = mieszalny z [[acetonitryl]]em, [[chloroform]]em, [[benzen]]em, [[metanol|MeOH]]{{r|Francis}}, [[etanol|EtOH]] i [[eter dietylowy|eterem]]{{odn|Lide|2009|s=3-286}}; [[Dwusiarczek węgla|disiarczek węgla]] (5%), [[Tetrachlorometan|czterochlorek węgla]] (5%){{r|Francis|WSTW|TDChT|JPPT}}
+ |inne rozpuszczalniki       = mieszalny z [[acetonitryl]]em, [[chloroform]]em, [[benzen]]em, [[metanol|MeOH]]{{r|Francis}}, [[etanol|EtOH]] i [[eter dietylowy|eterem]]{{odn|Lide|2009|s='''3'''-286}}; [[Dwusiarczek węgla|disiarczek węgla]] (5%), [[Tetrachlorometan|czterochlorek węgla]] (5%){{r|Francis|WSTW|TDChT|JPPT}}
  |temperatura topnienia      = −13,29
- |tt źródło                  = {{odn|Lide|2009|s=3-286}}
+ |tt źródło                  = {{odn|Lide|2009|s='''3'''-286}}
  |tt warunki niestandardowe  =
  |temperatura wrzenia        = 25,70
@@ Linia 37: / Linia 37: @@
  |tk źródło                  = {{r|Ullmann's}}
  |ciśnienie krytyczne        = 5,4
- |ck źródło                  = {{odn|Lide|2009|s=6-62}}
+ |ck źródło                  = {{odn|Lide|2009|s='''6'''-62}}
  |logP                       = −0,25{{r|ICSC}}
  |kwasowość                  = 9,36{{r|Ullmann's}}
  |zasadowość                 =
  |lepkość                    = 0,183 mPa·s
- |l źródło                   = {{odn|Lide|2009|s=15-18}}
+ |l źródło                   = {{odn|Lide|2009|s='''15'''-18}}
  |l warunki niestandardowe   =
  |napięcie powierzchniowe    = 18,33 mN/m
@@ Linia 49: / Linia 49: @@
  |układ krystalograficzny    =
  |moment dipolowy            = 2,985188
- |moment dipolowy źródło     = {{odn|Lide|2009|s=9-56}}
+ |moment dipolowy źródło     = {{odn|Lide|2009|s='''9'''-56}}
  |karta charakterystyki      =
  |zagrożenia GHS źródło      = {{CLI|131393|CLP=tak|data dostępu=2015-03-10}}
@@ Linia 86: / Linia 86: @@
 === Skala laboratoryjna ===
 Znaczenie laboratoryjne mają reakcje cyjanków (lub [[cyjanożelaziany(II)|heksacyjanożelazianów(II)]], jak np. [[żelazocyjanek potasu|heksacyjanożelazian(II) potasu]]) z silnymi kwasami i oddestylowanie powstałego cyjanowodoru{{odn|Bielański|2010|s=743}}{{odn|Patnaik|2003|s=363}}:
-: 2KCN + {{chem|H|2|SO|4}} → 2HCN + {{chem|K|2|SO|4}}
+{{reakcja|wzór=2KCN + H2SO4 → 2HCN + K2SO4}}
-: NaCN + HCl → HCN + NaCl
+{{reakcja|wzór=NaCN + HCl → HCN + NaCl}}
-: {{chem|K|4|[Fe(CN)|6|]}} + 6HCl → 6HCN + 4KCl + {{chem|FeCl|2}}
+{{reakcja|wzór=K4[Fe(CN)6] + 6HCl → 6HCN + 4KCl + FeCl2}}
 lub przepuszczanie par [[siarkowodór|siarkowodoru]] nad stałym [[cyjanek rtęci(II)|cyjankiem rtęci(II)]]{{odn|Bielański|2010|s=743}}:
-: {{chem|H|2|S}} + {{chem|Hg(CN)|2}} → 2HCN + HgS
+{{reakcja|wzór=H2S + Hg(CN)2 → 2HCN + HgS}}
 Cyjanowodór można również otrzymać poprzez ogrzewanie [[metanol]]u (bez dostępu powietrza w temperaturze 600–950&nbsp;°C z użyciem katalizatora) lub [[acetonitryl]]u (w temperaturze 1100–1300&nbsp;°C) z amoniakiem oraz poprzez termiczny rozkład [[formamid]]u z podwyższonej temperaturze i obniżonym ciśnieniu{{odn|Patnaik|2003|s=363}}:
-: {{chem|CH|3|OH}} + {{chem|NH|3}} → HCN + {{chem|H|2|O}} + {{chem|H|2}}
+{{reakcja|wzór=CH3OH + NH3 → HCN + H2O + H2}}
-: {{chem|CH|3|CN}} + {{chem|NH|3}} → 2HCN + {{chem|2H|2}}
+{{reakcja|wzór=CH3CN + NH3 → 2HCN + 2H2}}
-: {{chem|HCONH|2}} → HCN + {{chem|H|2|O}}
+{{reakcja|wzór=HCONH2 → HCN + H2O}}
 === Skala przemysłowa ===
-Dawniej cyjanowodór otrzymywano przemysłowo przez zakwaszanie cyjanków (np. NaCN lub {{chem|Ca(CN)|2}}){{odn|Greenwood|Earnshaw|1997|s=321}}. Obecnie stosowane są trzy procesy przemysłowe otrzymywania cyjanowodoru – [[proces Andrussowa]], [[proces BMA]] i [[proces Shawinigan]]. Jednakże za ok. 25% światowej produkcji cyjanowodoru odpowiada [[proces Sohio]], w którym HCN tworzy się jako produkt uboczny otrzymywania [[akrylonitryl]]u z [[propen|propylenu]] i amoniaku{{r|Lee}}.
+Dawniej cyjanowodór otrzymywano przemysłowo przez zakwaszanie cyjanków (np. NaCN lub {{chem2|Ca(CN)2}}){{odn|Greenwood|Earnshaw|1997|s=321}}. Obecnie stosowane są trzy procesy przemysłowe otrzymywania cyjanowodoru – [[proces Andrussowa]], [[proces BMA]] i [[proces Shawinigan]]. Jednakże za ok. 25% światowej produkcji cyjanowodoru odpowiada [[proces Sohio]], w którym HCN tworzy się jako produkt uboczny otrzymywania [[akrylonitryl]]u z [[propen|propylenu]] i amoniaku{{r|Lee}}.
 ==== Proces Andrussowa ====
 Najważniejszą metodą przemysłowego otrzymywania cyjanowodoru jest proces Andrussowa (opary na reakcji odkrytej w 1927 roku przez [[Leonid Andrussow|Leonida Andrussowa]]{{r|Andrussow-1927}}), w którym zachodzi egzotermiczna reakcja [[metan]]u z [[amoniak]]iem przy udziale [[tlen]]u z powietrza{{r|Andrussow-1935}}:
-: {{chem|CH|4}} + {{chem|NH|3}} + {{chem|1,5O|2}} → HCN + {{chem|3H|2|O}} &nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; ΔH = −474 kJ/mol{{r|Ullmann's}}
+{{reakcja|wzór=CH4 + NH3 + 1½O2 → HCN + 3H2O |entalpia = −474 kJ/mol}}{{r|Ullmann's}}
 Reakcja katalizowana jest przez [[platyna|platynę]] lub jej stopy z [[rod (pierwiastek)|rodem]] lub [[iryd]]em{{odn|Greenwood|Earnshaw|1997|s=321}} (najczęściej stosowany jest katalizator w postaci siatki ze stopu 90% platyny i 10% rodu{{r|King-2}}). Proces prowadzony jest w temperaturze powyżej 1000&nbsp;°C. Gazy poreakcyjne oczyszcza się z nadmiaru amoniaku za pomocą roztworu [[siarczan amonu|siarczanu amonu]] z dodatkiem [[kwas siarkowy|kwasu siarkowego]]. Następnie cyjanowodór jest [[absorpcja (chemia fizyczna)|absorbowany]] w wodzie (słabo zakwaszonej kwasem siarkowym) i [[destylacja|destylowany]] z tego roztworu{{r|ET-Chemia-2}}. Zaletami tego procesu są długi czas pracy katalizatora, sprawdzona technologia oraz duża czystość otrzymywanego produktu, jednak używany katalizator jest podatny na zatrucie zanieczyszczeniami obecnymi w metanie (wyższe węglowodory, związki siarki i fosforu) przez co wymagana jest duża czystość surowca{{r|Ullmann's}}.
 ==== Proces BMA ====
 Cyjanowodór jest również otrzymywany w procesie BMA ({{niem.|Blausäure-Methan-Ammoniak}}, także: proces [[Degussa]]{{r|Degussa_patent}}). Dochodzi tutaj do reakcji metanu z amoniakiem w wysokiej temperaturze, również przy użyciu katalizatora platynowego{{odn|Bielański|2010|s=743}}:
-: {{chem|CH|4}} + {{chem|NH|3}} → HCN + {{chem|3H|2}} &nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; ΔH = +252 kJ/mol{{r|Ullmann's}}
+{{reakcja|wzór=CH4 + NH3 → HCN + 3H2 |entalpia = +252 kJ/mol}}{{r|Ullmann's}}
 Z uwagi na endotermiczność procesu, konieczne jest dostarczenie ciepła. Jest to realizowane poprzez przepuszczanie surowców przez wiązki rur ze spieczonego tlenku glinu od wewnątrz powleczonych warstwą katalizatora, w piecu reakcyjnym, w których mieszanina reakcyjna ogrzewa się do ponad 1200&nbsp;°C. Po opuszczeniu rur, gaz jest chłodzony do 300&nbsp;°C. Cyjanowodór jest oczyszczany i wydzielany w podobny sposób, jak w procesie Andrussowa, przy czym jego większa zawartość w gazach poreakcyjnych w porównaniu do pierwszego procesu, pozwala na zmniejszenie rozmiarów aparatury i kosztów{{r|Ullmann's}}.
 ==== Proces Shawinigan ====
 W procesie tym dochodzi do reakcji gazowych węglowodorów (zazwyczaj propanu) z amoniakiem w [[koks]]owym [[złoże fluidalne|złożu fluidalnym]] ogrzewanym elektrycznie:
-: {{chem|NH|3}} + {{chem|C|3|H|8}} → 3HCN + {{chem|7H|2}} &nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; ΔH = +634 kJ/mol
+{{reakcja|wzór=NH3 + C3H8 → 3HCN + 7H2 |entalpia = +634 kJ/mol}}
 Proces zachodzi w temperaturze powyżej 1500&nbsp;°C i nie wymaga użycia katalizatora. Nie ma również potrzeby stosowania aparatury do absorpcji amoniaku, gdyż przynajmniej 85% ulega przereagowaniu. Istotną wadą jest jednak duże zużycie [[energia elektryczna|energii elektrycznej]], co ogranicza stosowanie tego procesu do obszarów, w których jest ona tania{{r|Ullmann's}}.
 == Właściwości ==
-Cyjanowodór jest bezbarwną cieczą o intensywnym zapachu gorzkich migdałów – próg wyczuwalności wynosi 0,002–0,005 mg/dm³ powietrza{{r|WSTW|TDChT}}. Niektóre osoby mogą go jednak nie wyczuwać{{r|ATSDR}}. Wykazuje dużą [[lotność (ciecz)|lotność]]. Łatwo [[mieszalność cieczy|miesza]] się z wodą i [[alkohole|alkoholami]]. Na powietrzu spala się niebieskim płomieniem{{odn|Patnaik|2003|s=362}}. Jego pary tworzą z powietrzem mieszaninę wybuchową (w granicach 6–41% objętościowych{{odn|Patnaik|2003|s=366}}. Kwas cyjanowodorowy jest bardzo słaby (pKa = 9,36){{r|Ullmann's}}.
+Cyjanowodór jest bezbarwną cieczą o intensywnym zapachu gorzkich migdałów – próg wyczuwalności wynosi 0,002–0,005 mg/dm³ powietrza{{r|WSTW|TDChT}}. Niektóre osoby mogą go jednak nie wyczuwać{{r|ATSDR}}. Wykazuje dużą [[lotność (ciecz)|lotność]]. Łatwo [[mieszalność cieczy|miesza]] się z wodą i [[alkohole|alkoholami]]. Na powietrzu spala się niebieskim płomieniem{{odn|Patnaik|2003|s=362}}. Jego pary tworzą z powietrzem mieszaninę wybuchową (w granicach 6–41% objętościowych){{odn|Patnaik|2003|s=366}}. Kwas cyjanowodorowy jest bardzo słaby (pKa = 9,36){{r|Ullmann's}}.
 W zależności od warunków może [[polimeryzacja|polimeryzować]] – jego oligomery obejmują [[aminomalononitryl]] (trimer) i [[diaminomalononitryl]] (tetramer){{r|King-1}}. Cyjanowodór utlenia się podczas ogrzewania (300–650&nbsp;°C) na powietrzu tworząc [[kwas cyjanowy]] i w mniejszych ilościach [[cyjan (związek chemiczny)|cyjan]]{{odn|Patnaik|2003|s=364}}:
-: HCN + {{chem|O|2}} → 2HOCN
+{{reakcja|wzór=HCN + O2 → 2HOCN}}
-: 4HCN + {{chem|O|2}} → {{chem|2(CN)|2}} + {{chem|2H|2|O}}
+{{reakcja|wzór=4HCN + O2 → 2(CN)2 + 2H2O}}
 Reakcja katalizowana jest przez [[złoto]] i [[srebro]], przy czym katalizatory srebrowe prowadzą do otrzymania cyjanu.
 W reakcjach z zasadami tworzy odpowiednie cyjanki{{odn|Patnaik|2003|s=364}}:
-: HCN + NaOH → NaCN + {{chem|H|2|O}}
+{{reakcja|wzór=HCN + NaOH → NaCN + H2O}}
-: 2HCN + {{chem|Ca(OH)|2}} → {{chem|Ca(CN)|2}} + {{chem|H|2|O}}
+{{reakcja|wzór=2HCN + Ca(OH)2 → Ca(CN)2 + H2O}}
-: 2HCN + {{chem|Na|2|CO|3}} → 2NaCN + {{chem|H|2|O}} + {{chem|CO|2}}{{r|King-1}}
+{{reakcja|wzór=2HCN + Na2CO3 → 2NaCN + H2O + CO2}}{{r|King-1}}
 Ulega reakcji addycji do [[grupa karbonylowa|grupy karbonylowej]] [[aldehydy|aldehydów]] i większości [[ketony|ketonów]] z powstaniem [[cyjanohydryny|cyjanohydryn]]:
-: RCOR′ + HCN → RC(OH)(CN)R′
+{{reakcja|wzór=RCOR′ + HCN → RC(OH)(CN)R′}}
 Reakcja ta ma znaczenie przemysłowe, a z uwagi na jej niewielką szybkość, jest ona przeważnie przeprowadzana z użyciem słabych zasad (np. cyjanku potasu) w roli katalizatora{{odn|Patnaik|2003|s=364}}.
 == Zastosowanie ==
-Jest stosowany do [[dezynfekcja|dezynfekcji]] i [[deratyzacja|deratyzacji]] pomieszczeń, np. statków lub magazynów. W postaci soli znajduje zastosowanie w przemyśle metalurgicznym, galwanizacji i klasycznej analizie chemicznej (jony {{chem|CN|−}} silnie kompleksują [[Blok d|metale przejściowe]]){{r|WSTW|TDChT|JPPT}}.
+Jest stosowany do [[dezynfekcja|dezynfekcji]] i [[deratyzacja|deratyzacji]] pomieszczeń, np. statków lub magazynów. W postaci soli znajduje zastosowanie w przemyśle metalurgicznym, galwanizacji i klasycznej analizie chemicznej (jony {{chem2|CN(-)}} silnie kompleksują [[Blok d|metale przejściowe]]){{r|WSTW|TDChT|JPPT}}.
 Cyjanowodór wykorzystywany jest przede wszystkim przy produkcji [[metakrylan metylu|metakrylanu metylu]] w przemyśle tworzyw sztucznych oraz w syntezie do otrzymywania cyjanku potasu i sodu, [[adyponitryl]]u, [[metionina|metioniny]], [[chlorek cyjanuru|chlorku cyjanuru]], cyjanu, [[kwas nitrylotrioctowy|kwasu nitrylotrioctowego]] i niektórych pestycydów [[triazyny|triazynowych]]{{odn|Patnaik|2003|s=362}}.
@@ Linia 142: / Linia 142: @@
 {| class="wikitable" style="font-size:90%; float:right"
 |+ Działanie HCN zależnie od stężenia w powietrzu{{r|WSTW|JPPT}}:
-! Stężenie HCN<br /><small>[mg/m³]</small>
+! Stężenie HCN<br />[mg/m³]
 ! Skutki działania
 |-
@@ Linia 153: / Linia 153: @@
 | 20–40 || słabe objawy po wielogodzinnym narażeniu
 |}
-Jest silnie [[toksyczność|toksyczny]] (dawka śmiertelna dla człowieka o masie 60 kg wynosi ok. 50–60&nbsp;mg){{r|WSTW|TDChT|JPPT}}. Cyjanowodór łatwo wchłania się do organizmu przez płuca, skórę i układ pokarmowy, gdzie ulega [[dysocjacja elektrolityczna|dysocjacji]], a powstające [[cyjanki|jony cyjankowe]] {{chem|CN|−}} łatwo wiążą się z jonami {{chem|Fe|3+}} i silnie hamują układ enzymatyczny [[Oksydaza cytochromu c|oksydazy cytochromowej]]. W efekcie dochodzi do zablokowania przenoszenia [[tlen]]u z [[oksyhemoglobina|oksyhemoglobiny]] do tkanek (krew żylna przy zatruciu cyjankami ma jasnoczerwony kolor, co normalnie jest charakterystyczne dla krwi tętniczej). Zablokowanie enzymów oddechowych jest odwracalne, co wykorzystuje się podczas leczenia osób poszkodowanych – {{chem|CN|−}} mają znaczne powinowactwo do [[methemoglobina|methemoglobiny]], dlatego zatrutemu podaje się [[azotyn izoamylu]] lub [[azotyn sodu]], w celu wywołania [[methemoglobinemia|methemoglobinemii]] i przywrócenia możliwości transportu tlenu do komórek{{r|WSTW|TDChT|JPPT}}.
+Jest silnie [[toksyczność|toksyczny]] (dawka śmiertelna dla człowieka o masie 60 kg wynosi ok. 50–60&nbsp;mg){{r|WSTW|TDChT|JPPT}}. Cyjanowodór łatwo wchłania się do organizmu przez płuca, skórę i układ pokarmowy, gdzie ulega [[dysocjacja elektrolityczna|dysocjacji]], a powstające [[cyjanki|jony cyjankowe]] {{chem2|CN(-)}} łatwo wiążą się z jonami {{chem2|Fe(3+)}} i silnie hamują układ enzymatyczny [[Oksydaza cytochromu c|oksydazy cytochromowej]]. W efekcie dochodzi do zablokowania przenoszenia [[tlen]]u z [[oksyhemoglobina|oksyhemoglobiny]] do tkanek (krew żylna przy zatruciu cyjankami ma jasnoczerwony kolor, co normalnie jest charakterystyczne dla krwi tętniczej). Zablokowanie enzymów oddechowych jest odwracalne, co wykorzystuje się podczas leczenia osób poszkodowanych – {{chem2|CN(-)}} mają znaczne powinowactwo do [[methemoglobina|methemoglobiny]], dlatego zatrutemu podaje się [[azotyn izoamylu]] lub [[azotyn sodu]], w celu wywołania [[methemoglobinemia|methemoglobinemii]] i przywrócenia możliwości transportu tlenu do komórek{{r|WSTW|TDChT|JPPT}}.
+{{clear|right}}
 == Przypisy ==
 {{Przypisy|
-* <ref name="Degussa_patent">{{Cytuj pismo|autor=Degussa Aktiengesellschaft|tytuł=Sposób wytwarzania cyjanowodoru|url=http://pubserv.uprp.pl/publicationserver/generuj_dokument.php?plik=PL_000000000124280_B1_PDF|czasopismo=Opis patentowy|oznaczenie=nr 124280 z 1985-05-15|data=1981-01-02|wydawca=Urząd Patentowy PRL|język=pl|data dostępu=2016-09-12}}</ref>
+* <ref name="Degussa_patent">{{Cytuj |autor=Degussa Aktiengesellschaft |tytuł=Sposób wytwarzania cyjanowodoru |url=http://pubserv.uprp.pl/publicationserver/generuj_dokument.php?plik=PL_000000000124280_B1_PDF |opis=Opis patentowy nr 124280 z 15 maja 1985 |data=1981-01-02 |wydawca=Urząd Patentowy PRL |data dostępu=2016-09-12}}</ref>
-* <ref name="Andrussow-1927">{{cytuj pismo|tytuł=Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V) |imię=L. |nazwisko=Andrussow |czasopismo=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) |wolumin=60 |wydanie=8 |strony=2005–2018 |rok=1927 |doi=10.1002/cber.19270600857}}</ref>
+* <ref name="Andrussow-1927">{{cytuj |tytuł=Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V) |autor=L. Andrussow |czasopismo=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) |wolumin=60 |numer=8 |s=2005–2018 |data=1927 |doi=10.1002/cber.19270600857 |język=de}}</ref>
-* <ref name="Andrussow-1935">{{cytuj pismo|tytuł=Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure |imię=L. |nazwisko=Andrussow |czasopismo=Angewandte Chemie |wolumin=48 |wydanie=37 |strony=593–595 |rok=1935 |doi=10.1002/ange.19350483702}}</ref>
+* <ref name="Andrussow-1935">{{cytuj|tytuł=Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure |autor=L. Andrussow |czasopismo=Angewandte Chemie |wolumin=48 |numer=37 |s=593–595 |data=1935 |doi=10.1002/ange.19350483702 |język=de}}</ref>
-* <ref name="ATSDR">{{cytuj stronę|url=http://www.udec.cl/matpel/hazardous_materials/hydrogencyanide.pdf|tytuł=Medical Management Guidelines for Hydrogen Cyanide |data=2011-03-03 |opublikowany=Agency for Toxic Substances and Disease Registry |język=en |data dostępu=2011-04-10}}</ref>
+* <ref name="ATSDR">{{cytuj |url=http://www.udec.cl/matpel/hazardous_materials/hydrogencyanide.pdf|tytuł=Medical Management Guidelines for Hydrogen Cyanide |data=2011-03-03 |opublikowany=Agency for Toxic Substances and Disease Registry |język=en |data dostępu=2011-04-10}}</ref>
-<ref name="CAMEO ">{{cytuj stronę|url=http://cameochemicals.noaa.gov/chemical/3614 |tytuł=Chemical Datasheet: Hydrogen Cyanide, Anhydrous, Stabilized (Absorbed) |opublikowany=CAMEO Chemicals, [[National Oceanic and Atmospheric Administration]] |data dostępu=2015-03-10}}</ref>
+<ref name="CAMEO ">{{cytuj |url=http://cameochemicals.noaa.gov/chemical/3614 |tytuł=Chemical Datasheet: Hydrogen Cyanide, Anhydrous, Stabilized (Absorbed) |opublikowany=CAMEO Chemicals, [[National Oceanic and Atmospheric Administration]] |data dostępu=2015-03-10 |język=en}}</ref>
 <ref name="CID">{{ChemIDplus|74-90-8|data dostępu=2015-03-10}}</ref>
-* <ref name="ET-Chemia">{{ET-Chemia|2|strony=141|hasło=Cyjanowodór}}</ref>
+* <ref name="ET-Chemia">{{ET-Chemia|2|s=141|hasło=Cyjanowodór}}</ref>
-* <ref name="ET-Chemia-2">{{ET-Chemia|2|strony=37|hasło=Andrussowa metoda otrzymywania cyjanowodoru}}</ref>
+* <ref name="ET-Chemia-2">{{ET-Chemia|2|s=37|hasło=Andrussowa metoda otrzymywania cyjanowodoru}}</ref>
-* <ref name="Francis">{{cytuj pismo|nazwisko=Francis |imię=A.W. |tytuł=Miscibility Relations of Liquid Hydrogen Cyanide |czasopismo=The Journal of Physical Chemistry |wolumin=63 |wydanie=5 |strony=753–755 |rok=1959 |doi=10.1021/j150575a033}}</ref>
+* <ref name="Francis">{{cytuj|autor=A.W. Francis |tytuł=Miscibility Relations of Liquid Hydrogen Cyanide |czasopismo=The Journal of Physical Chemistry |wolumin=63 |numer=5 |s=753–755 |data=1959 |doi=10.1021/j150575a033 |język=en}}</ref>
 * <ref name="ICSC">{{ICSC|0492|data dostępu=2015-03-10}}</ref>
-* <ref name="JPPT"> {{cytuj książkę|inni = Praca zbiorowa pod redakcją Jerzego Piotrowskiego |tytuł=Podstawy toksykologii |rok=2006 |miejsce=Warszawa |wydawca=Wydawnictwo naukowo techniczne |strony=208–212}}</ref>
+* <ref name="JPPT">{{cytuj |inni = Jerzy Piotrowski (red.) |tytuł=Podstawy toksykologii |data=2006 |miejsce=Warszawa |wydawca=Wydawnictwo naukowo techniczne |s=208–212}}</ref>
-* <ref name="King-1">{{cytuj książkę|tytuł=Encyclopedia of Inorganic Chemistry |imię r=Tomislav |nazwisko r=Friščić |imię2 r=Leonard |nazwisko2 r=MacGillivray |rozdział=Carbon: Inorganic Chemistry |strony=7 |wydanie=2 |inni=R. Bruce King (red. nacz.) |wydawca=Wiley |isbn=9780470860786 |miejsce=Chichester |rok=2005 |tom=I}}</ref>
+* <ref name="King-1">{{cytuj |tytuł=Encyclopedia of Inorganic Chemistry |autor r=Tomislav Friščić, Leonard MacGillivray |rozdział=Carbon: Inorganic Chemistry |s=7 |wydanie=2 |inni=R. Bruce King (red.) |wydawca=Wiley |isbn=9780470860786 |miejsce=Chichester |data=2005 |wolumin=I}}</ref>
-* <ref name="King-2">{{cytuj książkę|tytuł=Encyclopedia of Inorganic Chemistry |imię r=Zhen |nazwisko r=Ma |imię2 r=Francisco |nazwisko2 r=Zaera |rozdział=Heterogenous Catalysis by Metals |strony=2 |wydanie=2 |inni=R. Bruce King (red. nacz.) |wydawca=Wiley |isbn=9780470860786 |miejsce=Chichester |rok=2005 |tom=I}}</ref>
+* <ref name="King-2">{{cytuj |tytuł=Encyclopedia of Inorganic Chemistry |autor r=Zhen Ma, Francisco Zaera |rozdział=Heterogenous Catalysis by Metals |s=2 |wydanie=2 |inni=R. Bruce King (red.) |wydawca=Wiley |isbn=9780470860786 |miejsce=Chichester |data=2005 |wolumin=I}}</ref>
-* <ref name="Lee">{{cytuj książkę|tytuł=Methane and its Derivatives |tom=70 |seria=Chemical Industries |wydawca=CRC Press |rok=1996 |imię=Sunggyu |nazwisko=Lee |isbn=9780824797546 |strony=267 |url=https://books.google.pl/books?id=511baO6ldHAC&pg=PA266&lpg=PA266}}</ref>
+* <ref name="Lee">{{cytuj |tytuł=Methane and its Derivatives |wolumin=70 |opis=seria ''Chemical Industries'' |wydawca=CRC Press |data=1996 |autor=Sunggyu Lee |isbn=9780824797546 |s=267 |url={{Google Books|511baO6ldHAC|strony=267|link=tak}}}}</ref>
-* <ref name="OPCW">{{cytuj stronę|url=http://www.opcw.org/chemical-weapons-convention/annexes/annex-on-chemicals/schedule-3/ |tytuł=Schedule 3 Chemical Weapons Convention |opublikowany=[[Organizacja ds. Zakazu Broni Chemicznej]] |język=en |data dostępu=2015-04-06}}</ref>
+* <ref name="OPCW">{{cytuj |url=http://www.opcw.org/chemical-weapons-convention/annexes/annex-on-chemicals/schedule-3/ |tytuł=Schedule 3 Chemical Weapons Convention |opublikowany=[[Organizacja ds. Zakazu Broni Chemicznej]] |język=en |data dostępu=2015-04-06}}</ref>
-* <ref name="TDChT"> {{cytuj książkę|imię = Tadeusz |nazwisko=Dutkiewicz |tytuł=Chemia toksykologiczna |wydanie=2 |rok=1968 |miejsce=Warszawa |wydawca=Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich |strony=174–178}}</ref>
+* <ref name="TDChT">{{cytuj |autor= Tadeusz Dutkiewicz |tytuł=Chemia toksykologiczna |wydanie=2 |data=1968 |miejsce=Warszawa |wydawca=Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich |s=174–178}}</ref>
-* <ref name="Ullmann's">{{Ullmann|rozdział=Cyano Compounds, Inorganic |imię r=Ernst |nazwisko r=Gail |imię2 r=Stephen |nazwisko2 r=Gos |imię3 r=Rupprecht |nazwisko3 r=Kulzer |imię4 r=Jürgen |nazwisko4 r=Lorösch |imię5 r=Andreas |nazwisko5 r=Rubo |imię6 r=Manfred |nazwisko6 r=Sauer}}</ref>
+* <ref name="Ullmann's">{{Ullmann|rozdział=Cyano Compounds, Inorganic |autor r=Ernst Gail, Stephen Gos, Rupprecht Kulzer, Jürgen Lorösch, Andreas Rubo, Manfred Sauer |doi=10.1002/14356007.a08_159 |data=2000}}</ref>
-* <ref name="WSTW"> {{cytuj książkę|inni= Praca zbiorowa pod redakcją Witolda Seńczuka  |tytuł=Toksykologia współczesna |rok=2005 |miejsce=Warszawa |wydawca=Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich |strony=459–463}}</ref>
+* <ref name="WSTW">{{cytuj |inni= Witold Seńczuk (red.) |tytuł=Toksykologia współczesna |data=2005 |miejsce=Warszawa |wydawca=Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich |s=459–463}}</ref>
 }}
 == Bibliografia ==
-* {{Bielański2010|tom=2|odn=tak}}
+* {{Bielański2010|tom=2}}
-* {{Konopski2009|odn=tak}}
+* {{Konopski2009}}
-* {{CRC90|odn={{odn/id|Lide|2009}} }}
+* {{CRC90}}
-* {{Patnaik2003|odn=tak}}
+* {{Patnaik2003}}
-* {{Ullmann}}
 {{Kwasy nieorganiczne}}