Kwas mlekowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas mlekowy
Kwas L-mlekowy Kwas mlekowy
Kwas L-mlekowy
Enancjomery kwasu mlekowegoPróbka kwasu mlekowego
Enancjomery kwasu mlekowego

Racemic lactic acid sample.jpg
Próbka kwasu mlekowego
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H6O3
Inne wzory C2H4OHCOOH
Masa molowa 90,08 g/mol
Wygląd bezbarwna syropowata ciecz[2]
Identyfikacja
Numer CAS 50-21-5
79-33-4 (enancjomer L)
10326-41-7 (enancjomer D)
598-82-3 (racemat D/L)
PubChem 612[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas mlekowy (łac. Acidum lacticum; kwas 2-hydroksypropanowy, E270) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów, obecny w skwaśniałym mleku (skąd pochodzi jego nazwa) oraz powstający w mięśniach w trakcie intensywnego wysiłku fizycznego, kiedy dochodzi do procesu beztlenowej glikolizy, zwanej fermentacją mleczanową.

Ze względu na to, że atom węgla, do którego jest przyłączona grupa hydroksylowa jest asymetryczny, kwas mlekowy jest związkiem chiralnym i ma dwa enancjomery:

W organizmie ludzkim występuje wyłącznie forma L(+)[4].

Kwas mlekowy w mięśniach[edytuj | edytuj kod]

Powstawanie kwasu mlekowego w mięśniach jest związane z procesem spalania glukozy, który to proces jest głównym dostarczycielem energii pożytkowanej na ruch. W przypadku gdy do mięśni jest dostarczana wystarczająca ilość tlenu spalanie glukozy przebiega w sposób kompletny. W procesie kompletnego spalania glukozy jako jeden z produktów przejściowych powstaje kwas mlekowy, ale jest on natychmiast przekształcany do kwasu cytrynowego, który jest dalej spalany do CO2 i wody w procesie zwanym cyklem kwasu cytrynowego. Gdy natomiast występuje deficyt tlenu, nie może on być przekształcany do kwasu cytrynowego i zaczyna się odkładać w tkance mięśniowej.

Spalanie glukozy z dostatecznym udziałem tlenu:

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

Spalanie glukozy przy niedoborze tlenu:

C6H12O6 → 2C2H4OHCOOH

Wzrastające stężenie kwasu mlekowego odbiera się jako doznanie bólu w trakcie zbyt intensywnego wysiłku. Kwas ten jednak jest dość szybko odprowadzany z mięśni przez układ krwionośny, a następnie ponownie przetwarzany w wątrobie do glukozy w procesie zwanym glukoneogenezą. Cały ten cykl nazywa się cyklem Corich. W zasadzie po 2 godzinach od ustania zbyt intensywnego wysiłku fizycznego cały kwas mlekowy jest odprowadzany z mięśni.

Kwas mlekowy jest atraktantem dla komarów, co sprawia, że osoby w trakcie lub po wysiłku fizycznym są bardziej narażone na ich ukąszenia[2].

Zespół opóźnionego bólu mięśniowego (DOMS)[edytuj | edytuj kod]

Ból mięśni, który występuje zwykle po 20 godzinach od wzmożonego wysiłku fizycznego zwany czasami "zakwasem" nie jest spowodowany kwasem mlekowym, lecz jest związany z występowaniem drobnych zniszczeń mechanicznych w strukturze tkanki mięśniowej, powstałych w trakcie intensywnego wysiłku. Ból mięśni pojawiający się 24-72 godzin po intensywnym wysiłku nazwano – zespołem opóźnionego bólu mięśniowego DOMS (delayed-onset muscle soreness). Zespół DOMS został opisany po raz pierwszy w 1902 przez Theodore'a Hougha, który wysunął hipotezę, że ten rodzaj bólu jest rezultatem uszkodzeń wewnątrz mięśnia[5]. Nasilenie zespołu DOMS zależy od rodzaju wykonanego wysiłku oraz dominującego typu skurczu włókien mięśniowych.

Obecnie przyjmuje się, że DOMS powiązany jest z uszkodzeniami mięśni lub tkanki łącznej i następczą odpowiedzią zapalną niezbędną do regeneracji tkanek. Jedna z hipotez przyjmuje, że rozwinięcie stanu zapalnego wywołującego pobudzenie nocyceptorów (receptorów bólu) wymaga pewnego czasu, co tłumaczy opóźnione pojawienie się bólu[6].

Kwas mlekowy w produktach spożywczych[edytuj | edytuj kod]

Kwas mlekowy powstaje w produktach spożywczych otrzymywanych przez fermentację mlekową, nadając im charakterystyczny, kwaskowy smak. Sumaryczny przebieg fermentacji mlekowej jest identyczny z procesem niekompletnego spalania glukozy w mięśniach, choć jej mechanizm jest zupełnie inny. Czasami proces spalania glukozy w mięśniach jest nazywany fermentacją mleczanową. Kwas mlekowy w produktach spożywczych jest wynikiem fermentacji cukrówlaktozy obecnej w mleku, czy fruktozy obecnej w warzywach i owocach. Obecność kwasu mlekowego w mleku powoduje koagulację białek wchodzących w jego skład, na skutek czego mleko zmienia swoją strukturę i smak. Proces ten jest masowo wykorzystywany przy produkcji serów, jogurtów, kefiru i innych produktów mlekopochodnych.

Kwas mlekowy powstaje też w wyniku celowego fermentowania niektórych warzyw np. ogórków i kapusty. Jego względnie duże stężenie powoduje zmianę struktury tych warzyw (ciemnienie, mięknięcie, kurczenie się) i nadaje im charakterystyczny smak. Ze względu na to, że kwas mlekowy jest dużo mniej toksyczny od octu, warzywa kwaszone fermentacyjne są zdrowsze od warzyw kwaszonych w zalewie octowej.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Jest używany do regulacji kwasowości w przemyśle cukierniczym. Znajduje zastosowanie w przemyśle garbarskim i tekstylnym. W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza Varroa destructor.

W przemyśle chemicznym może być wykorzystywany do otrzymywania m.in. glikolu propylenowego oraz kwasu akrylowego. Prowadzone są prace mające na celu otrzymywanie z kwasu mlekowego polimerów użytecznych (polilaktydy)[7][8] np. do wyrobu biodegradowalnych toreb jednorazowego użytku[9] (z polikwasu mlekowego).

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VI. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176. ISBN 83-88157-18-3.
  2. 2,0 2,1 2,2 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 212. ISBN 8371832400.
  3. Kwas mlekowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Aleksander Chmiel: Biotechnologia. Podstawy mikrobiologiczne i biochemiczne. Warszawa: PWN, 1991, s. 75. ISBN 83-01-10320-5.
  5. Theodore Hough. Ergographic studies in muscular soreness. „American Journal of Physiology”. 1902 (7), s. 76–92, 1902. 
  6. Muscle Soreness and Damage and the Repeated-Bout Effect. W: Ken Nosaka: Skeletal muscle damage and repair. Human Kinetics, 2008, s. 63-64. ISBN 9780736058674.
  7. Elizabeth Royte. "Corn Plastic to the Rescue". „Smithsonian”. Aug 2006. Smithsonian Associates. ISSN 0037-7333 (ang.). [dostęp 2009-05-13]. 
  8. Amcor NaturePlus Peelable PLA film (ang.). [dostęp 2009-05-13].
  9. Kompostowane folie i torby. [dostęp 2009-05-13].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.