Kwas mlekowy

Kwas mlekowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-hydroksypropanowy
Inne nazwy i oznaczenia E270
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6O3
Inne wzory	C2H4OHCOOH
Masa molowa	90,08 g/mol
SMILES CC(O)C(=O)O
Identyfikacja
Numer CAS	50-21-5 79-33-4 – L 10326-41-7 – D 598-82-3 – D/L
PubChem	612
Właściwości Temperatura topnienia 53 °C (enancjomer L) 53 °C (326K; enancjomer D) 16,8 °C (289,8K; racemat D/L) Temperatura wrzenia 127 °C (12 mmHg) Kwasowość (pKa) 3,85
Niebezpieczeństwa Zagrożenia (UE) Drażniący (Xi) Zwroty R R38, R41 Zwroty S S26, S39 Numer RTECS OD2800000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas mlekowy, (nazwa systematyczna: kwas 2-hydroksypropanowy), wzór sumaryczny C₃H₆O₃ lub C₂H₄OHCOOH – organiczny hydroksykwas, obecny w skwaśniałym mleku (skąd pochodzi jego nazwa) oraz powstający w mięśniach w trakcie intensywnego wysiłku fizycznego, kiedy dochodzi do procesu beztlenowej glikolizy.

Ze względu na to, że atom węgla do którego jest przyłączona grupa hydroksylowa jest asymetryczny, kwas mlekowy jest związkiem chiralnym i posiada dwa enancjomery L(+) (z konfiguracją absolutną S) i D(-) (z konfiguracją absolutną R). W organizmie ludzkim występuje wyłącznie forma L(+).

Kwas mlekowy w mięśniach

Powstawanie kwasu mlekowego w mięśniach jest związane z procesem spalania glukozy, który to proces jest głównym dostarczycielem energii pożytkowanej na ruch. W przypadku gdy do mięśni jest dostarczana wystarczająca ilość tlenu spalanie glukozy przebiega w sposób kompletny. W procesie kompletnego spalania glukozy jako jeden z produktów przejściowych powstaje kwas mlekowy, ale jest on natychmiast przekształcany do kwasu cytrynowego, który jest dalej spalany do CO₂ i wody w procesie zwanym cyklem kwasu cytrynowego. Gdy natomiast występuje deficyt tlenu, nie może on być przekształcany do kwasu cytrynowego i zaczyna się odkładać w tkance mięśniowej.

Spalanie glukozy z dostatecznym udziałem tlenu:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

Spalanie glukozy przy niedoborze tlenu:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₄OHCOOH

Wzrastające stężenie kwasu mlekowego odbiera się jako doznanie bólu w trakcie zbyt intensywnego wysiłku. Kwas ten jednak jest dość szybko odprowadzany z mięśni przez układ krwionośny, a następnie ponownie przetwarzany w wątrobie do glukozy w procesie zwanym glukoneogenezą. Cały ten cykl nazywa się cyklem Corich. W zasadzie po 2 godzinach od ustania zbyt intensywnego wysiłku fizycznego, cały kwas mlekowy jest odprowadzany z mięśni.

Zespół opóźnionego bólu mięśniowego (DOMS)

Ból mięśni, który występuje zwykle po 20 godzinach od wzmożonego wysiłku fizycznego zwany czasami "zakwasem" nie jest spowodowany kwasem mlekowym, lecz jest związany z występowaniem drobnych zniszczeń mechanicznych w strukturze tkanki mięśniowej, powstałych w trakcie intensywnego wysiłku. Ból mięśni pojawiający się 24-72 godzin po intensywnym wysiłku nazwano – zespołem opóźnionego bólu mięśniowego DOMS (delayed-onset muscle soreness). Zespół DOMS został opisany po raz pierwszy w 1902 przez Theodore'a Hougha, który wysunął hipotezę, że ten rodzaj bólu jest rezultatem uszkodzeń wewnątrz mięśnia. Nasilenie zespołu DOMS zależy od rodzaju wykonanego wysiłku oraz dominującego typu skurczu włókien mięśniowych.

Obecnie przyjmuje się, że DOMS powiązany jest z uszkodzeniami mięśni lub tkanki łącznej i następczą odpowiedzią zapalną niezbędną do regeneracji tkanek. Jedna z hipotez przyjmuje, że rozwinięcie stanu zapalnego wywołującego pobudzenie nocyceptorów (receptorów bólu) wymaga pewnego czasu, co tłumaczy opóźnione pojawienie się bólu.

Kwas mlekowy w produktach spożywczych

Kwas mlekowy powstaje w produktach spożywczych otrzymywanych przez fermentację mlekową, nadając im charakterystyczny, kwaskowy smak. Sumaryczny przebieg fermentacji mlekowej jest identyczny z procesem niekompletnego spalania glukozy w mięśniach, choć jej mechanizm jest zupełnie inny. Czasami proces spalania glukozy w mięśniach jest nazywany fermentacją mleczanową. Kwas mlekowy w produktach spożywczych jest wynikiem fermentacji cukrów – laktozy obecnej w mleku, czy fruktozy obecnej w warzywach i owocach. Obecność kwasu mlekowego w mleku powoduje koagulację białek wchodzących w jego skład, na skutek czego mleko zmienia swoją strukturę i smak. Proces ten jest masowo wykorzystywany przy produkcji serów, jogurtów, kefiru i innych produktów mlekopochodnych.

Kwas mlekowy powstaje też w wyniku celowego fermentowania niektórych warzyw np. ogórków i kapusty. Jego względnie duże stężenie powoduje zmianę struktury tych warzyw (ciemnienie, mięknięcie, kurczenie się) i nadaje im charakterystyczny smak. Ze względu na to, że kwas mlekowy jest dużo mniej toksyczny od octu, warzywa kwaszone fermentacyjne są zdrowsze od warzyw kwaszonych w zalewie octowej.

Zastosowanie

Jako chemiczny dodatek do żywności nosi symbol E270. Jest używany do regulacji kwasowości w przemyśle cukierniczym. Znajduje zastosowanie w przemyśle garbarskim i tekstylnym. W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza Varroa destructor.

W przemyśle chemicznym może być wykorzystywany do otrzymywania m.in. glikolu propylenowego oraz kwasu akrylowego. Prowadzone są prace mające na celu otrzymywanie z kwasu mlekowego polimerów użytecznych (polilaktydy) do np. wyrobu biodegradowalnych toreb jednorazowego użytku (z polikwasu mlekowego).