Ukończył studia na wydziale inżynierii lądowej i wodnej. Jako piłkarz występował wyłącznie w barwach CFP Universidad de Chile, gdzie w latach 1973-1986 rozegrał 450 meczów. Zagrał też jeden mecz w reprezentacji Chile.
Następnie podjął pracę w Hiszpanii. Jako trener Villarrealu od 2004 doprowadził ten zespół do największych sukcesów w jego historii (Puchar Intertoto i półfinał Ligi Mistrzów). 1 czerwca 2009 Real Madryt i Villarreal osiągnęły porozumienie w sprawie zatrudnienia Pellegriniego w madryckim klubie. 26 maja 2010 został zwolniony z funkcji trenera Realu[1]. Od 3 listopada 2010 roku szkoleniowiec hiszpańskiego klubu Málaga CF. Oficjalna prezentacja miała miejsce 5 listopada 2010. Podpisał kontrakt do czerwca 2013 roku z opcją przedłużenia.
14 czerwca 2013 został trenerem Manchester City[2], zastępując na stanowisku zwolnionego Roberta Manciniego. W swoim pierwszym sezonie zdobył mistrzostwo Anglii, będąc pierwszym trenerem spoza Europy, któremu udało się to osiągnąć[3]. Ponadto Chilijczyk wywalczył puchar Ligi Angielskiej. Trofeum to było jego pierwszym w Europie. 1 lutego 2016 roku Manchester City poinformował, że wraz z końcem sezonu rozstanie się z Pellegrinim i zatrudni w jego miejsce Josepa Guardiolę[4]. 30 czerwca 2016r. zakończył pracę w angielskim klubie.
27 sierpnia 2016 roku został ogłoszony nowym trenerem chińskiego klubu Hebei China Fortune[5].
22 maja 2018 roku został trenerem angielskiego klubu West Ham United, zastępując na tym stanowisku Davida Moyesa. W debiucie przegrał on z Liverpoolem wysokim wynikiem 4:0.
30,12,2019 zwolniony ze stanowiska managera West Ham Utd.