2-Fenyloetyloamina
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C8H11N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
121,18 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna ciecz o rybim zapachu[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
64-04-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2-Fenyloetyloamina, pot. fenyloetyloamina – organiczny związek chemiczny z grupy amin, pochodna etyloaminy zawierająca grupę fenylową w pozycji 2 (jej izomerem podstawienia jest 1-fenyloetyloamina). Jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje w ludzkim mózgu – przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Jest obecna także w wielu produktach spożywczych, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że 2-fenyloetyloamina zawarta w żywności miałaby działanie psychoaktywne, gdyby nie to, że po dostaniu się do przewodu pokarmowego jest szybko metabolizowana przez enzym MAO-B, co uniemożliwia jej dotarcie w znacznej ilości do mózgu.
Badania prowadzone u osób wykonujących ćwiczenia fizyczne sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku 2-fenyloetyloamina może wywoływać zjawisko euforii biegacza, objawiające się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że trening o umiarkowanej intensywności podnosi stężenie 2-fenyloetyloaminy u większości ludzi, które zwiększa się ze wzrostem jego forsowności.
Psychoaktywne pochodne 2-fenyloetyloaminy[edytuj | edytuj kod]
Wiele pochodnych 2-fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne – psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne – ale najczęściej wszystkie te efekty (z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji). Występują one w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz alkaloidy. Niektóre pochodne pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina, czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie 2-fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA (ecstasy) i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych pochodnych o działaniu psychoaktywnym.
Potencjał uzależnienia i szkodliwości pochodnych psychoaktywnych[edytuj | edytuj kod]
Pochodne 2-fenyloetyloaminy będące stymulantami (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego, fizycznego i wyraźną szkodliwość, empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA, 5-MAPB) mają zerowy/niski potencjał uzależnienia i niską szkodliwość. Pochodne psychodeliczne (np. meskalina, 2C-B, 2C-I, 2C-T-7) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do pochodnych empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska.
Podział[edytuj | edytuj kod]
Pochodne 2-fenyloetyloaminy ze względu na działanie dzieli się na:
- stymulanty – np. amfetamina, metamfetamina, efedryna, MDPV
- psychodeliki – np. meskalina, 2C
- empatogeny – np. MDA, MDMA, 5-MAPB
- leki odchudzające – np. fentermina, fenfluramina
- leki działające na układ oddechowy – np. efedryna, salbutamol
- leki przeciwdepresyjne – np. bupropion, fenelzyna.
| Nazwa | Rα | Rβ | R² | R³ | R4 | R5 | RN | Nazwa systematyczna |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||
| tyramina | OH | 4-hydroksyfenyloetyloamina | ||||||
| tyrozyna | COOH | OH | kwas 2-(m-hydroksyfenylo)-1-aminopropionowy | |||||
| fenyloalanina | COOH | kwas 2-fenylo-1-aminopropionowy | ||||||
| dopamina | OH | OH | 3,4-dihydroksyfenyloetyloamina | |||||
| adrenalina | OH | OH | OH | CH3 | β,3,4-trihydroksy-N-metylofenyloetylamina | |||
| noradrenalina | OH | OH | OH | β,3,4-trihydroksyfenyloetyloamina | ||||
| amfetamina | CH3 | α-metylofenyloetyloamina | ||||||
| metamfetamina | CH3 | CH3 | N,α-dimetylofenyloetyloamina | |||||
| efedryna/pseudoefedryna | CH3 | OH | CH3 | N-metylo-β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina | ||||
| metylokatynon | CH3 | =O | CH3 | (RS)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-on | ||||
| katyna | CH3 | OH | β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina | |||||
| bupropion | CH3 | =O | Cl | C(CH3)3 | 3-chloro-N-tert-butylo-β-okso-α-metylofenyloetyloamina | |||
| fentermina | (CH3)2 | α,α-dimetylofenyloetyloamina | ||||||
| meskalina | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina | ||||
| TMA | CH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina | |||
| TMA-2 | CH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 2,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina | |||
| MDA | CH3 | –O–CH2–O– | 3,4-metylenodioksy-α-metylofenyloetyloamina | |||||
| MDMA | CH3 | –O–CH2–O– | CH3 | 3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-metylofenyloetyloamina | ||||
| MMDA | CH3 | –O–CH2–O– | OCH3 | 3,4-metylenodioksy-5-metoksy-β-metylofenyloetyloamina | ||||
| MDEA | CH3 | –O–CH2–O– | CH2CH3 | 3,4-metylenodioksy-N-etylo-α-metylofenyloetyloamina | ||||
| MBDB | CH2CH3 | –O–CH2–O– | CH3 | 3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-etylofenyloetyloamina | ||||
| 2,5-DMA | CH3 | OCH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-α-metylofenyloetyloamina | ||||
| DOM | CH3 | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-metylo-α-metylofenyloetyloamina | |||
| DOB | CH3 | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-bromo-α-metylofenyloetyloamina | |||
| DOI | CH3 | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-jodo-α-metylofenyloetyloamina | |||
| 2C-B | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-bromofenyloetyloamina | ||||
| 2C-C | OCH3 | Cl | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina | ||||
| 2C-D | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-metylofenyloetyloamina | ||||
| 2C-E | OCH3 | CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-etylofenyloetyloamina | ||||
| 2C-H | OCH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksyfenyloetyloamina | |||||
| 2C-I | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-jodofenyloetyloamina | ||||
| 2C-T-2 | OCH3 | SCH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina | ||||
| 2C-T-7 | OCH3 | SCH2CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-propylotiofenyloetyloamina | ||||
| 2C-T-21 | OCH3 | SCH2CH2F | OCH3 | 4-(2-fluoroetylotio)-2,5-dimetoksyfenyloetyloamina | ||||
| PMA | CH3 | OCH3 | 4-metoksy-α-metylofenyloetyloamina | |||||
| 4-MTA | CH3 | SCH3 | 4-metylotio-α-metylofenyloetyloamina | |||||
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b c d e f g Phenethylamine (nr 407267) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-36.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
- ↑ Phenethylamine (nr 407267) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
