Pseudoefedryna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Pseudoefedryna
(+)-pseudoefedryna(konfiguracja 1S,2S) (−)-pseudoefedryna(konfiguracja 1R,2R)
(1S,2S)-Pseudoephedrine molecule ball.png
(+)-pseudoefedryna
(konfiguracja 1S,2S)
(1R,2R)-Pseudoephedrine molecule ball.png
(−)-pseudoefedryna
(konfiguracja 1R,2R)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H15NO
Masa molowa 165,23 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 90-82-4
PubChem 7028[1]
DrugBank APRD00634[2]
Podobne związki
Podobne związki efedryna, amfetamina i inne pochodne fenyloetyloaminy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC R01BA02
Legalność w Polsce prekursor narkotykowy kategorii 1

Pseudoefedrynaorganiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy. Syntetyczny analog występującej naturalnie efedryny. Pseudoefedryna jest substancją sympatykomimetyczną, powszechnie stosowaną w zapaleniach górnych dróg oddechowych w lekach bez recepty w postaci chlorowodorku lub siarczanu. Pseudoefedryna może być wyłącznym składnikiem terapeutycznym leku, lub w połączeniu z lekami przeciwhistaminowymi i przeciwbólowymi.

Struktura chemiczna[edytuj]

Strukturalnie jest to drugorzędowa amina alifatyczna. Cząsteczka pseudoefedryny zawiera trzy grupy funkcyjne: aminową, hydroksylową oraz fenylową. Pseudoefedryna występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji 1S,2S i 1R,2R, pozostałe dwa diastereoizomery (1R,2S i 1S,2R) znane są jako efedryna − alkaloid roślinny. Podobną strukturę do pseudoefedryny posiada adrenalina, która ma o jedną grupę metylową mniej, lecz zawiera dwie grupy fenolowe w pierścieniu aromatycznym.

Działanie i zastosowanie[edytuj]

Pseudoefedryna jest sympatykomimetykiem, obwodowo działa podobnie do adrenaliny, ośrodkowo o wiele słabiej stymulująco od efedryny i amfetaminy. Wypiera noradrenalinę do synapsy, a następnie oddziałuje na receptory adrenergiczne. Jest stosowana w leczeniu zapaleń górnych dróg oddechowych (zapalenie błony śluzowej nosa, zapalenie zatok) oraz w zapaleniu oskrzeli. Pseudoefedryna jest dobrym i skutecznym lekiem stosowanym w przeziębieniach[5] (przeciwbólowy i łagodzący objawy). W preparatach bez recepty występuje pojedynczo lub w połączeniu z innymi lekami np. przeciwbólowymi (jak paracetamol, ibuprofen), przeciwhistaminowymi (jak cetyryzyna) i przeciwkaszlowymi (jak dekstrometorfan). Wchodzi w interakcje z innymi symapatykomimetykami, nasilając ich działanie oraz z trójpierściennymi lekami antydepresyjnymi i inhibitorami MAO, które potęgują jej działanie.

Często jest stosowany do wyrobu metylokatynonu (efedronu) - silnego aminoketonu o działaniu stymulującym na ośrodkowy układ nerwowy, powodującemu uwalnianie (ang. releasing) katecholamin: dopaminy i noradrenaliny[6][5].

Do działań niepożądanych zalicza się pobudzenie, bóle głowy, nudności, drgawki, tachykardię, podwyższone ciśnienie tętnicze, udar mózgu.

Przypisy[edytuj]

  1. Pseudoefedryna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Pseudoefedryna (APRD00634) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c d (1S,2S)-(+)-Pseudoefedryna. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2008-08-30].
  4. (1S,2S)-(+)-Pseudoefedryna (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2008-08-30].
  5. a b Z apteki na czarny rynek, „Piękno neurobiologii”, Piękno neurobiologii [dostęp 2016-03-15] (pol.).
  6. RB Rothman, N Vu, JS Partilla, BL Roth i inni. In vitro characterization of ephedrine-related stereoisomers at biogenic amine transporters and the receptorome reveals selective actions as norepinephrine transporter substrates.. „The Journal of pharmacology and experimental therapeutics”. 307 (1), s. 138-45, Oct 2003. DOI: 10.1124/jpet.103.053975. PMID: 12954796. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.