Mazindol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Mazindol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C16H13ClN2O
Masa molowa 284,74 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 22232-71-9
PubChem 4020[1]
DrugBank APRD01085[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC A08AA05
Legalność w Polsce substancja psychotropowa grupy IV-P

Mazindolwielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, zawierający skondensowany układ trójpierścieniowy ze szkieletem 2-imidazoliny oraz boczną grupę chlorofenylową. Stosowany jako silny środek hamujący łaknienie w terapii otyłości.

Synteza[edytuj | edytuj kod]

Mazindol otrzymać można w wieloetapowej reakcji, która zaczyna się od syntezy 2-fenylo-2-imidazoliny z etylenodiaminy i cyjanobenzenu w obecności kwasu p-toluenosulfonowego (p-TSA). Otrzymany półprodukt przeprowadza się w pochodną dwulitową działaniem n-butylolitu i poddaje się reakcji z p-chlorobenzoesanem metylu[5]:

Synteza mazindolu

W podobny sposób otrzymać można szereg biologicznie aktywnych analogów mazindolu, różniących się wielkością pierścienia heterocyklicznego i podstawnikami[5].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Mazindol wykazuje działanie anorektyczne (hamujące łaknienie), w 1969 roku wprowadzony do farmakoterapii otyłości. Jest najsilniejszym lekiem z tej grupy terapeutycznej. W Polsce zaliczany jest do substancji psychotropowych oraz ma status leku bardzo silnie działającego (Wykaz A).

Wywołuje wiele działań niepożądanych, w tym groźne dla życia silne skoki ciśnienia tętniczego. Niemal całkowicie wycofany z lecznictwa (stosowany jest już tylko wyjątkowo). Wycofanie leku z użycia jest uzasadnione wprowadzeniem nowszych, bezpieczniejszych preparatów stosowanych w farmakoterapii otyłości (np. sibutramina, orlistat, bromelina).

Preparaty[edytuj | edytuj kod]

W Polsce
W innych krajach
  • Teronac tabl. 1 mg (Laboratoires Genopharm – Francja, Tzamal Bio-Pharma Ltd. – Izrael, Novartis Pharma – kilka państw)
  • Dimagrir kaps. 3 mg o przedłużonym działaniu (Gador – Argentyna)
  • Afilan tabl. 2 mg (Quesada Farmaceutica, Ramos Mejia – Argentyna)

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Mazindol (CID: 4020) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Mazindol (APRD01085) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c d e Mazindol (nr M2017) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-27].
  4. Mazindol (nr M2017) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2012-04-27].
  5. a b S. Singh. Chemistry, design, and structure-activity relationship of cocaine antagonists. „Chem. Rev.”. 100 (3), s. 925–1024, 2000. DOI: 10.1021/cr9700538. PMID: 11749256. 

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.