2-Fenyloetyloamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Fenyloetyloamina)
Skocz do: nawigacja, szukaj
2-Fenyloetyloamina
2-Fenyloetyloamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H11N
Inne wzory C6H5CH2CH2NH2, PhCH2CH2NH2
Masa molowa 121,18 g/mol
Wygląd ciecz o zapachu ryb[1]
Identyfikacja
Numer CAS 64-04-0
156-28-5 (chlorowodorek)
38225-29-5 (sól litowa)
53050-54-7 (tosylan)
53916-94-2 (bromowodorek)
53916-95-3 (mesylan)
71750-39-5 (siarczan)
PubChem 1001[2]
Podobne związki
Podobne związki anilina, benzyloamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

2-Fenyloetyloamina (zwyczajowo: fenyloetyloamina) – organiczny związek chemiczny z grupy amin, pochodna etyloaminy zawierająca grupę fenylową w pozycji 2 (jej izomerem podstawienia jest 1-fenyloetyloamina). Jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje w ludzkim mózgu – przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Jest obecna także w wielu produktach spożywczych, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że 2-fenyloetyloamina zawarta w żywności miałaby działanie psychoaktywne, gdyby nie to, że po dostaniu się do przewodu pokarmowego jest szybko metabolizowana przez enzym MAO-B, co uniemożliwia jej dotarcie w znacznej ilości do mózgu.

Badania prowadzone u osób wykonujących ćwiczenia fizyczne sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku 2-fenyloetyloamina może wywoływać zjawisko euforii biegacza, objawiające się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że trening o umiarkowanej intensywności podnosi stężenie 2-fenyloetyloaminy u większości ludzi, które zwiększa się ze wzrostem jego forsowności.

Psychoaktywne pochodne 2-fenyloetyloaminy[edytuj | edytuj kod]

Wiele pochodnych 2-fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne – psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne – ale najczęściej wszystkie te efekty (z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji). Występują one w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz alkaloidy. Niektóre pochodne pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina, czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie 2-fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA (ecstasy) i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych pochodnych o działaniu psychoaktywnym.

Potencjał uzależnienia i szkodliwości pochodnych psychoaktywnych[edytuj | edytuj kod]

Pochodne 2-fenyloetyloaminy będące stymulantami (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego, fizycznego i wyraźną szkodliwość, empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA, 5-MAPB) mają zerowy/niski potencjał uzależnienia i niską szkodliwość. Pochodne psychodeliczne (np. meskalina, 2C-B, 2C-I, 2C-T-7) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do pochodnych empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska.

Podział[edytuj | edytuj kod]

Pochodne 2-fenyloetyloaminy ze względu na działanie dzieli się na:

Pochodne 2-fenyloetyloaminy
Nazwa Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN Nazwa systematyczna
Możliwości podstawienia grup funkcyjnych w 2-fenyloetyloaminie
tyramina OH 4-hydroksyfenyloetyloamina
tyrozyna COOH OH kwas 2-(m-hydroksyfenylo)-1-aminopropionowy
fenyloalanina COOH kwas 2-fenylo-1-aminopropionowy
dopamina OH OH 3,4-dihydroksyfenyloetyloamina
adrenalina OH OH OH CH3 β,3,4-trihydroksy-N-metylofenyloetylamina
noradrenalina OH OH OH β,3,4-trihydroksyfenyloetyloamina
amfetamina CH3 α-metylofenyloetyloamina
metamfetamina CH3 CH3 N,α-dimetylofenyloetyloamina
efedryna/pseudoefedryna CH3 OH CH3 N-metylo-β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
katyna CH3 OH β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
bupropion CH3 =O Cl C(CH3)3 3-chloro-N-tert-butylo-β-okso-α-metylofenyloetyloamina
fentermina (CH3)2 α,α-dimetylofenyloetyloamina
meskalina OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina
TMA CH3 OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
TMA-2 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 2,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
MDA CH3 −O−CH2−O− 3,4-metylenodioksy-α-metylofenyloetyloamina
MDMA CH3 −O−CH2−O− CH3 3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-metylofenyloetyloamina
MMDA CH3 −O−CH2−O− OCH3 3,4-metylenodioksy-5-metoksy-β-metylofenyloetyloamina
MDEA CH3 −O−CH2−O− CH2CH3 3,4-metylenodioksy-N-etylo-α-metylofenyloetyloamina
2,5-DMA CH3 OCH3 OCH3 2,5-dimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
DOM CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-metylo-α-metylofenyloetyloamina
DOB CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoksy-4-bromo-α-metylofenyloetyloamina
DOI CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimetoksy-4-jodo-α-metylofenyloetyloamina
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoksy-4-bromofenyloetyloamina
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-metylofenyloetyloamina
2C-E OCH3 CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-etylofenyloetyloamina
2C-H OCH3 OCH3 2,5-dimetoksyfenyloetyloamina
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimetoksy-4-jodofenyloetyloamina
2C-T-2 OCH3 SCH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina
2C-T-7 OCH3 SCH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-propylotiofenyloetyloamina
2C-T-21 OCH3 SCH2CH2F OCH3 4-(2-fluoroetylotio)-2,5-dimetoksyfenyloetyloamina
PMA CH3 OCH3 4-metoksy-α-metylofenyloetyloamina
4-MTA CH3S CH3 4-metylotio-α-metylofenyloetyloamina

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 2-Fenyloetyloamina (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-08-17].
  2. 2-Fenyloetyloamina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 2-Fenyloetyloamina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  4. 2-Fenyloetyloamina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-17].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.