Kwas benzoesowy
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 kryształy kwasu benzoesowego | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C7H6O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C6H5COOH, PhCOOH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
122,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
kryształy w kształcie płatków lub igieł[3] bądź sypki proszek[4] o kwaśnym smaku[5] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kwas benzoesowy (łac. acidum benzoicum), E210 – organiczny związek chemiczny, najprostszy aromatyczny kwas karboksylowy. Zbudowany jest z pierścienia benzenowego zawierającego jedną grupę karboksylową. W czasie ogrzewania łatwo sublimuje[14] (entalpia sublimacji ok. 90 kJ/mol)[15]. Stosowany jako środek konserwujący do żywności. Jego sole i estry to benzoesany.
Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 5 mg/kg masy ciała[5].
Występowanie
[edytuj | edytuj kod]W naturze kwas ten występuje w korze czereśni i strączyńca, a także w malinach i anyżu[16]. W postaci anionu benzoesanowego występuje w znacznych ilościach (które mogą przekraczać 0,1%) w żurawinie, grzybach, cynamonie oraz niektórych produktach mlecznych (efekt fermentacji bakteryjnej)[5].
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Do celów przemysłowych można go otrzymywać na drodze czysto syntetycznej[16]. Jedną z jej metod jest utlenienie toluenu, np. za pomocą nadmanganianu potasu[17]. Kwas ten może być też otrzymywany przez hydrolizę benzonitrylu[18]:
- C
6H
5CN → C
6H
5CONH
2 → C
6H
5COOH - Schemat hydrolizy benzonitrylu przechodzącej poprzez benzamid do kwasu benzoesowego
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Dopuszczony do stosowania w Unii Europejskiej jako dodatek do żywności[19]. Wykorzystywany jako konserwant (zapobiega rozwojowi drożdży i bakterii)[5] oraz aromat do wielu produktów spożywczych, np. warzonych napojów bezalkoholowych, bezmlecznych dipów, ciast (głównie jabłecznika), gumy do żucia, napojów owocowych, margaryny oraz lodów[16].
Poza przemysłem spożywczym używa się go także w syntezie organicznej wielu związków[20].
Znajduje także zastosowanie w lecznictwie (jest m.in. składową maści Whitfielda).
Zagrożenia
[edytuj | edytuj kod]W nadmiernych ilościach kwas benzoesowy może powodować astmę, pokrzywkę oraz problemy behawioralne. W niektórych przypadkach wpływa również niekorzystnie na płuca, a także podrażnia oczy i skórę. Jest toksyczny dla układu nerwowego. Ponieważ jego pochodną jest aspiryna, powinny go unikać osoby uczulone na ten lek[16][niewiarygodne źródło?].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 414, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
- ↑ a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
- ↑ a b c d e f g Haynes 2016 ↓, s. 3-40.
- ↑ ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 231/2012 z dnia 9 marca 2012 r. ustanawiające specyfikacje dla dodatków do żywności wymienionych w załącznikach II i III do rozporządzenia (WE) nr 1333/2008 Parlamentu Europejskiego i Rady.
- ↑ a b c d Food-Info.net, E210: Kwas benzoesowy [online] [dostęp 2011-03-23].
- ↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
- ↑ a b c d e Benzoic acid (nr 47849) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-141.
- ↑ benzoic acid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-01-13] (ang.).
- ↑ Benzoic acid (nr 47849) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 16-18.
- ↑ Nathan J. Malmberg, Sublimation of Benzoic Acid [online], 25 września 2006 [dostęp 2011-03-24].
- ↑ Benzoic acid, [w:] NIST Chemistry WebBook [online], National Institute of Standards and Technology, identyfikator: C65850 [dostęp 2011-03-24] (ang.).
- ↑ a b c d Bill Statham, E213: Tabele dodatków i składników chemicznych, Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006, ISBN 978-83-7243-529-3.
- ↑ Branko Juršić, Surfactant assisted permanganate oxidation of aromatic compounds, „Can. J. Chem.”, 67 (9), 1989, s. 1381–1383, DOI: 10.1139/v89-211 (ang.).
- ↑ Farid Chemat, Towards the rehabilitation of the Mathews’ ‘dry’ hydrolysis reaction using microwave technology, „Tetrahedron Letters”, 43 (32), 2002, s. 5555–5557, DOI: 10.1016/S0040-4039(02)01127-9 (ang.).
- ↑ ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 1129/2011 z dnia 11 listopada 2011 r. zmieniające załącznik II do rozporządzenia Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1333/2008 poprzez ustanowienie unijnego wykazu dodatków do żywności. gis.gov.pl. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-09-24)].
- ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0.
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
