Przejdź do zawartości

Kurkumina: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
Kenraiz (dyskusja | edycje)
drobne redakcyjne, styl
Wyrzucam akapit o Aggarwalu, z którego nic nie wynikało, uporządkowanie sekcji i informacji, drobne techniczne
Linia 8: Linia 8:
|opis 2. grafiki =
|opis 2. grafiki =
|3. grafika = Curcumin structure.svg
|3. grafika = Curcumin structure.svg
|opis 3. grafiki = forma [[enole|enolowa]]
|opis 3. grafiki = forma [[enole|enolowa]]<br>[[Plik:Kurkumina.jpg|150px]]<br>Próbka kurkuminy
|rozmiar 3. grafiki = 240
|rozmiar 3. grafiki = 240
|nazwa systematyczna = (1''E'',6''E'')-1,7-bis(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)hepta-1,6-dien-3,5-dion
|nazwa systematyczna = (1''E'',6''E'')-1,7-bis(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)hepta-1,6-dien-3,5-dion
Linia 29: Linia 29:
|inne rozpuszczalniki = '''[[kwas octowy]]''': rozpuszczalna{{r|FPX}}
|inne rozpuszczalniki = '''[[kwas octowy]]''': rozpuszczalna{{r|FPX}}
|temperatura topnienia = 175–183
|temperatura topnienia = 175–183
|tt źródło =<ref>według MSDS</ref>{{r|FPX}}
|tt źródło =<ref name = "MSDS">według MSDS</ref>{{r|FPX}}
|tt warunki niestandardowe =
|tt warunki niestandardowe =
|temperatura wrzenia =
|temperatura wrzenia =
Linia 69: Linia 69:
|ts źródło =
|ts źródło =
|ts warunki niestandardowe =
|ts warunki niestandardowe =
|numer RTECS = MI5230000<ref>{{Sigma-Aldrich|C7727|Sigma|data dostępu=2011-03-02}}</ref>
|numer RTECS = MI5230000<ref name = "Sigma">{{Sigma-Aldrich|C7727|Sigma|data dostępu=2011-03-02}}</ref>
|dawka śmiertelna =
|dawka śmiertelna =
|pochodne =
|pochodne =
Linia 75: Linia 75:
|commons = Category:Curcumin
|commons = Category:Curcumin
}}
}}
'''Kurkumina''' (''[[Numer E|E100]]'') – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] zbudowany z dwóch reszt [[kwas ferulowy|feruloilowych]] połączonych [[atom]]em [[węgiel (pierwiastek)|węgla]]. Jest [[przeciwutleniacze]]m [[polifenole|polifenolowym]]<ref name = "zdrowemiasto">[http://www.zdrowemiasto.pl/?pid=subpage&cat=16&subcat=48&id=967&lang=pl Kurkumina łagodzi negatywne skutki działania nikotyny: '''Warto wiedzieć''']</ref>. Stosowany jako żółtopomarańczowy [[barwniki spożywcze|barwnik spożywczy]]; składnik m.in. [[curry|przyprawy curry]].
[[Plik:Kurkumina.jpg|thumb|250px|Kurkumina]]
'''Kurkumina''' (''[[Numer E|E100]]'') – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] zbudowany z dwóch reszt [[kwas ferulowy|feruloilowych]] połączonych [[atom]]em [[węgiel (pierwiastek)|węgla]]. Jest [[przeciwutleniacze]]m [[polifenole|polifenolowym]]<ref>[http://www.zdrowemiasto.pl/?pid=subpage&cat=16&subcat=48&id=967&lang=pl Kurkumina łagodzi negatywne skutki działania nikotyny: '''Warto wiedzieć''']</ref>. Stosowany jako żółtopomarańczowy [[barwniki spożywcze|barwnik spożywczy]]; składnik m.in. [[curry|przyprawy curry]].


Strukturę związku zbadali w 1910 [[Stanisław Kostanecki]], [[Janina Miłobędzka]] i [[Wiktor Lampe]]<ref>{{cytuj |autor=J. Miłobędzka, St. v. Kostanecki, V. Lampe|tytuł=Zur Kenntnis des Curcumins|czasopismo=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|numer=2|wolumin=43|s=2163–2170|data=1910|doi=10.1002/cber.191004302168|język=de}}</ref>.
Strukturę związku zbadali w 1910 [[Stanisław Kostanecki]], [[Janina Miłobędzka]] i [[Wiktor Lampe]]<ref name = "Miłobędzka">{{cytuj |autor=J. Miłobędzka, St. v. Kostanecki, V. Lampe|tytuł=Zur Kenntnis des Curcumins|czasopismo=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|numer=2|wolumin=43|s=2163–2170|data=1910|doi=10.1002/cber.191004302168|język=de| dostęp = z}}</ref>.


[[Dopuszczalne dzienne spożycie]] w świetle zaleceń [[Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności|Europejskiego Urzędu ds. Bezpieczeństwa Żywności]] (EFSA) wynosi 3 mg/kg masy ciała<ref>{{cytuj| url = http://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/doc/1679.pdf| tytuł = Scientific Opinion on the re-evaluation of curcumin (E 100) as a food additive| autor = Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności| data dostępu = 2013-09-13| język = en| archiwum = https://web.archive.org/web/20140411192809/http://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/doc/1679.pdf| zarchiwizowano = 2014-04-11}}</ref>. Rozporządzenie polskiego ministra zdrowia z 2008 w wielu przypadkach nie nakładało ograniczeń ilościowych na stosowanie kurkuminy jako dodatku do żywności<ref>Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 18 września 2008 r. w sprawie dozwolonych substancji dodatkowych ({{Dziennik Ustaw|2008|177|1094}}).</ref>.
[[Dopuszczalne dzienne spożycie]] w świetle zaleceń [[Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności|Europejskiego Urzędu ds. Bezpieczeństwa Żywności]] (EFSA) wynosi 3 mg/kg masy ciała<ref name = "efsa">{{cytuj| url = http://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/doc/1679.pdf| tytuł = Scientific Opinion on the re-evaluation of curcumin (E 100) as a food additive| autor = Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności| data dostępu = 2013-09-13| język = en| archiwum = https://web.archive.org/web/20140411192809/http://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/doc/1679.pdf| zarchiwizowano = 2014-04-11}}</ref>. Rozporządzenie polskiego ministra zdrowia z 2008 w wielu przypadkach nie nakładało ograniczeń ilościowych na stosowanie kurkuminy jako dodatku do żywności<ref name = "DU1094">Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 18 września 2008 r. w sprawie dozwolonych substancji dodatkowych ({{Dziennik Ustaw|2008|177|1094}}).</ref>.


== Otrzymywanie ==
== Otrzymywanie ==
Kurkuminę otrzymuje się poprzez [[ekstrakcja|ekstrakcję]] [[kłącze|kłączy]] [[ostryż długi|ostryżu długiego]] (''Curcuma longa''), zwanego także ''kurkumą'', [[rozpuszczalnik]]ami<ref name=e213>{{cytuj książkę |autor=Bill Statham |tytuł=E213: Tabele dodatków i składników chemicznych |wydawca=Wydawnictwo RM |miejsce=Warszawa |rok=2006 |isbn=978-83-7243-529-3}}</ref>.
Kurkuminę otrzymuje się poprzez [[ekstrakcja|ekstrakcję]] [[kłącze|kłączy]] [[ostryż długi|ostryżu długiego]] (''Curcuma longa''), zwanego także ''kurkumą'', [[rozpuszczalnik]]ami<ref name=e213>{{cytuj książkę |autor=Bill Statham |tytuł=E213: Tabele dodatków i składników chemicznych |wydawca=Wydawnictwo RM |miejsce=Warszawa |rok=2006 |isbn=978-83-7243-529-3}}</ref>.

== Działanie ==
Według szeregu badań spowalnia rozwój nowotworów, choć są też badania wskazujące na działanie odwrotne<ref>{{Cytuj pismo |nazwisko= |imię= |autor= |tytuł= Przyprawa jako lekarstwo |czasopismo= Świat Nauki |oznaczenie= 3/2007 |wolumin= 187 |strony= |url= http://www.nauka.gildia.pl/prasa/swiat_nauki/2007/swiat_nauki_03_2007/przyprawa_jak_lekarstwo |wydawca=Prószyński Media sp. z o.o.|issn= 0867-6380 |język= pl}}</ref>. Umiarkowanie toksyczna przy wstrzyknięciu; niekiedy powoduje podrażnienia skóry<ref name=e213/>. Kurkumina badana jest także jako potencjalny środek zapobiegający [[Otępienie|demencji]] i [[choroba Alzheimera|chorobie Alzheimera]]<ref name="Doraiswamy">{{cytuj stronę |url= http://news.bbc.co.uk/2/hi/health/8080630.stm |tytuł=Weekly curry 'may fight dementia' |data=2009-06-03 |opublikowany=BBC News |język=en |data dostępu=2009-06-08}}</ref>.


== Zastosowanie ==
== Zastosowanie ==
W [[przemysł spożywczy|przemyśle spożywczym]] kurkumina jest używana do barwienia takich produktów, jak: [[curry]], wyroby cukiernicze (np. [[ciasto|ciasta]]), [[paluszki rybne]] (nadaje kolor [[Panierowanie|panierce]]), [[margaryna|margaryny]], [[ser topiony|sery topione]], pikantny [[ryż]]. Ponadto jest składnikiem niektórych [[kosmetyki|kosmetyków]], [[barwniki (związki chemiczne)|barwnikiem]] do [[Bawełna (włókno)|bawełny]] oraz [[Wskaźniki chemiczne|wskaźnikiem chemicznym]]<ref name=e213/>.
W [[przemysł spożywczy|przemyśle spożywczym]] kurkumina jest używana do barwienia takich produktów, jak: [[curry]], wyroby cukiernicze (np. [[ciasto|ciasta]]), [[paluszki rybne]] (nadaje kolor [[Panierowanie|panierce]]), [[margaryna|margaryny]], [[ser topiony|sery topione]], pikantny [[ryż]]. Ponadto jest składnikiem niektórych [[kosmetyki|kosmetyków]], [[barwniki (związki chemiczne)|barwnikiem]] do [[Bawełna (włókno)|bawełny]] oraz [[Wskaźniki chemiczne|wskaźnikiem chemicznym]]<ref name=e213/>.


== Badania ==
== Właściwości medyczne ==
Wyniki badań dotyczące właściwości leczniczych kurkuminy są niejednoznaczne.
Dowody wskazują na to, w modelach ''[[in vitro]]'', w których testowano działanie kurkuminy, powoduje ona zaburzenia normalnego funkcjonowania komórek, co może prowadzić do błędnej interpretacji wyników<ref name=":0">{{Cytuj |autor = Kathryn M. Nelson, Jayme L. Dahlin, Jonathan Bisson, James Graham, Guido F. Pauli |tytuł = Curcumin May (Not) Defy Science |czasopismo = ACS Medicinal Chemistry Letters |data = 2017|wolumin = 8 |numer = 5 |s = 467–470 |doi = 10.1021/acsmedchemlett.7b00139 |pmid = 28523093 |pmc = 5430405}}</ref><ref>{{Cytuj |autor = Monya Baker |tytuł = Deceptive curcumin offers cautionary tale for chemists |czasopismo = Nature |data = 2017 |wolumin = 541 |numer = 7636 |s = 144–145 |doi = 10.1038/541144a |pmid = 28079090}}</ref><ref>{{Cytuj |autor = Derek Lowe|tytuł = Curcumin Will Waste Your Time |data = 2017-01-12 |data dostępu = 2020-02-14 |opublikowany = blogs.sciencemag.org|url = https://blogs.sciencemag.org/pipeline/archives/2017/01/12/curcumin-will-waste-your-time |język = en}}</ref>. Chociaż kurkumina miała pozytywne efekty w licznych eksperymentach laboratoryjnych i klinicznych, nie potwierdzono jednak jej działania w żadnym z oficjalnych, rzetelnych i ustrukturyzowanych badaniach klinicznych<ref>{{Cytuj |autor = Hadi Bashang, Seetha Tamma |tytuł = The use of curcumin as an effective adjuvant to cancer therapy: A short review |czasopismo = Biotechnology and Applied Biochemistry |data = 2020 |wolumin = 67 |numer = ''Early View'' |doi = 10.1002/bab.1836 |język = en}}</ref><ref>{{Cytuj |tytuł = Curcumin |data = 2014-04-28 |data dostępu = 2019-11-16 |opublikowany = Linus Pauling Institute |url = https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/curcumin |język = en}}</ref>. Według przeglądu systematycznego z 2017 roku, który uwzględniał ponad 120 badań, wykorzystanie kurkuminy jako leku nie zakończyło się sukcesem<ref name=":0" />.

Według szeregu badań spowalnia ona rozwój nowotworów, choć są też badania wskazujące na działanie odwrotne<ref name = "gildia">{{Cytuj |tytuł= Przyprawa jako lekarstwo |czasopismo= Świat Nauki |wolumin= 3/2007 |numer= 187 |url= http://www.nauka.gildia.pl/prasa/swiat_nauki/2007/swiat_nauki_03_2007/przyprawa_jak_lekarstwo |wydawca=Prószyński Media sp. z o.o.}}</ref>. Umiarkowanie toksyczna przy wstrzyknięciu; niekiedy powoduje podrażnienia skóry<ref name=e213/>. Kurkumina badana jest także jako potencjalny środek zapobiegający [[Otępienie|demencji]] i [[choroba Alzheimera|chorobie Alzheimera]]<ref name="Doraiswamy">{{cytuj stronę |url= http://news.bbc.co.uk/2/hi/health/8080630.stm |tytuł=Weekly curry 'may fight dementia' |data=2009-06-03 |opublikowany=BBC News |język=en |data dostępu=2009-06-08}}</ref><ref name = "Stix">{{Cytuj |autor = Gary Stix |tytuł = Spice Healer |czasopismo = Scientific American |data = 2007|wolumin = 296 |numer = 2 |s = 66–69 |doi = 10.1038/scientificamerican0207-66| język = en | dostęp = o}}</ref>.


Zauważono, że w modelach ''[[in vitro]]'', w których testowano działanie kurkuminy, powoduje ona zaburzenia normalnego funkcjonowania komórek, co może prowadzić do błędnej interpretacji wyników<ref name=":0">{{Cytuj |autor = Kathryn M. Nelson, Jayme L. Dahlin, Jonathan Bisson, James Graham, Guido F. Pauli |tytuł = Curcumin May (Not) Defy Science |czasopismo = ACS Medicinal Chemistry Letters |data = 2017|wolumin = 8 |numer = 5 |s = 467–470 |doi = 10.1021/acsmedchemlett.7b00139 |pmid = 28523093 |pmc = 5430405}}</ref><ref name = "Baker">{{Cytuj |autor = Monya Baker |tytuł = Deceptive curcumin offers cautionary tale for chemists |czasopismo = Nature |data = 2017 |wolumin = 541 |numer = 7636 |s = 144–145 |doi = 10.1038/541144a |pmid = 28079090| język = en | dostęp = z}}</ref><ref name = "Lowe">{{Cytuj |autor = Derek Lowe|tytuł = Curcumin Will Waste Your Time |data = 2017-01-12 |data dostępu = 2020-02-14 |opublikowany = blogs.sciencemag.org|url = https://blogs.sciencemag.org/pipeline/archives/2017/01/12/curcumin-will-waste-your-time |język = en}}</ref>. Chociaż kurkumina miała pozytywne efekty w licznych eksperymentach laboratoryjnych i klinicznych, nie potwierdzono jednak jej działania w żadnym z oficjalnych, rzetelnych i ustrukturyzowanych badaniach klinicznych<ref name = "Bashang">{{cytuj | autor = Hadi Bashang, Seetha Tamma | tytuł = The use of curcumin as an effective adjuvant to cancer therapy: A short review | czasopismo = Biotechnology and Applied Biochemistry | data = 2020-03 | data dostępu = 2022-07-10 | wolumin = 67 | numer = 2 | s = 171–179 | doi = 10.1002/bab.1836|pmid= 31608504 | język = en| dostęp = z}}</ref><ref name = "lpi">{{Cytuj |tytuł = Curcumin |data = 2014-04-28 |data dostępu = 2019-11-16 |opublikowany = Linus Pauling Institute |url = https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/curcumin |język = en}}</ref>. Według przeglądu systematycznego z 2017 roku, który uwzględniał ponad 120 badań, wykorzystanie kurkuminy jako leku nie zakończyło się sukcesem<ref name=":0" />.
W kwietniu 2018 Bharat Aggarwal, prowadzący badania nad nowotworami z University of Texas MD Anderson Cancer Center, wycofał 19 artykułów za oszustwa badawcze<ref>{{Cytuj |autor = Todd Ackerman |tytuł = M.D. Anderson professor under fraud probe |data = 2012-02-29 |data dostępu = 2019-11-16 |opublikowany = Houston Chronicle |url = https://www.chron.com/news/houston-texas/article/M-D-Anderson-professor-under-fraud-probe-3360037.php}}</ref><ref>{{Cytuj |autor = Author Alison Abritis |tytuł = Caught Our Notice: Researcher who once threatened to sue Retraction Watch now up to 19 retractions |data = 2018-04-10 |data dostępu = 2019-11-16 |opublikowany = Retraction Watch |url = https://retractionwatch.com/2018/04/10/caught-our-notice-researcher-who-once-threatened-to-sue-retraction-watch-now-up-to-19-retractions/ |język = en}}</ref>. Badania Aggarwal koncentrowały się na potencjalnych właściwościach przeciwnowotworowych ziół i przypraw, szczególnie kurkuminy. Według Houston Chronicle badania te „przyciągnęły zainteresowanie mediów krajowych i położyły podwaliny pod trwające badania kliniczne”<ref>{{Cytuj |autor = Todd Ackerman |tytuł = M.D. Anderson scientist, accused of manipulating data, retires |data = 2016-03-04 |data dostępu = 2019-11-16 |opublikowany = HoustonChronicle.com |url = https://www.houstonchronicle.com/news/houston-texas/houston/article/M-D-Anderson-scientist-accused-of-falsifying-6865704.php |język = en}}</ref><ref>{{Cytuj |autor = Gary Stix |tytuł = Spice Healer |czasopismo = Scientific American |data = 2007-02 |data dostępu = 2019-11-16 |issn = 0036-8733 |wolumin = 296 |numer = 2 |s = 66–69 |doi = 10.1038/scientificamerican0207-66}}</ref>.


Badania in vitro i in vivo wykazały, że kurkumina jest aktywna wobec różnych wirusów, bakterii i grzybów, w tym nawet wysoce patogennych, powstających i wielolekoopornych szczepów. Mechanizm leżący u podstaw wydaje się być jednak złożony i różni się w zależności od organizmu. Kurkumina nie jest toksyczna nawet w dużych dawkach doustnych, a jej szerokie spektrum działania przeciwinfekcyjnego czyni ją w przyszłości obiecującym składnikiem leku. Słaba rozpuszczalność cząsteczki, niska biodostępność i szybki metabolizm utrudniają jednak jej zastosowanie w warunkach klinicznych i nie dały widocznych efektów terapeutycznych w wielu badaniach klinicznych. Większość badań klinicznych analizowała ogólnoustrojowe zastosowania kurkuminy i skupiała się na ogólnych aspektach bezpieczeństwa lub leczeniu raka; w dużej mierze brakuje badań nad ogólnoustrojowym działaniem kurkuminy przeciwko chorobom zakaźnym u ludzi. Niemniej jednak ocena kliniczna wykazała, że ​​miejscowe, doustne lub szyjne stosowanie kurkuminy nie miało toksycznego wpływu i doprowadziło do dezagregacji płytki nazębnej w jamie ustnej<ref>{{Cytuj |autor = Diego Portes Vieira Leite, Fernanda Rossi Paolillo, Thiago Nogueira Parmesano, Carla Raquel Fontana, Vanderlei Salvador Bagnato |tytuł = Effects of Photodynamic Therapy with Blue Light and Curcumin as Mouth Rinse for Oral Disinfection: A Randomized Controlled Trial |czasopismo = Photomedicine and Laser Surgery |data = 2014-11 |data dostępu = 2022-03-18 |issn = 1549-5418 |wolumin = 32 |numer = 11 |s = 627–632 |doi = 10.1089/pho.2014.3805 |pmid = 25343373 |pmc = PMC4220703 |url = https://www.liebertpub.com/doi/10.1089/pho.2014.3805 |język = en}}</ref> oraz do zwiększonego usuwania HPV<ref>{{Cytuj |autor = Basu, P., Dutta, S., Begum, R., Mittal, S., Dutta, P. D., Bharti, A. C. |tytuł = Clearance of cervical human papillomavirus infection by topical application of curcumin and curcumin containing polyherbal cream: a phase II randomized controlled study. |data = 2013 |doi = 10.7314/APJCP. 2013.14.10.5753}}</ref><ref>{{Cytuj |tytuł = [No title found] |czasopismo = Open Access Journal of Clinical Trials |data dostępu = 2022-03-18 |issn = 1179-1519 |doi = 10.2147/oajct. s105010 |język = en}}</ref>. Sugeruje to, że przynajmniej miejscowe leczenie kurkuminą jest skuteczne przeciwko bakteriom i wirusom u ludzi. Opracowanie preparatów kurkuminy w różnych systemach nanonośników może pomóc w pokonaniu przeszkód napotykanych podczas ogólnoustrojowego stosowania kurkuminy, torując drogę do nowych (choroby zakaźne) badań klinicznych z produktem naturalnym. Do pełnego zrozumienia sposobu działania kurkuminy i ulepszenia formuły, aby można ją było stosować jako lek, konieczne są dalsze badania. Działanie prawdziwe u pacjentów wymagać będzie przeprowadzenia badań klinicznych<ref>{{Cytuj |autor = Dimas Praditya, Lisa Kirchhoff, Janina Brüning, Heni Rachmawati, Joerg Steinmann |tytuł = Anti-infective Properties of the Golden Spice Curcumin |czasopismo = Frontiers in Microbiology |data = 2019 |data dostępu = 2022-03-18 |issn = 1664-302X |wolumin = 10 |doi = 10.3389/fmicb.2019.00912/full |url = https://www.frontiersin.org/article/10.3389/fmicb.2019.00912}}</ref>.
Badania in vitro i in vivo wykazały, że kurkumina jest aktywna wobec różnych wirusów, bakterii i grzybów, w tym nawet wysoce patogennych, powstających i wielolekoopornych szczepów. Mechanizm leżący u podstaw wydaje się być jednak złożony i różni się w zależności od organizmu. Kurkumina nie jest toksyczna nawet w dużych dawkach doustnych, a jej szerokie spektrum działania przeciwinfekcyjnego czyni ją w przyszłości obiecującym składnikiem leku. Słaba rozpuszczalność cząsteczki, niska biodostępność i szybki metabolizm utrudniają jednak jej zastosowanie w warunkach klinicznych i nie dały widocznych efektów terapeutycznych w wielu badaniach klinicznych. Większość badań klinicznych analizowała ogólnoustrojowe zastosowania kurkuminy i skupiała się na ogólnych aspektach bezpieczeństwa lub leczeniu raka; w dużej mierze brakuje badań nad ogólnoustrojowym działaniem kurkuminy przeciwko chorobom zakaźnym u ludzi. Niemniej jednak ocena kliniczna wykazała, że ​​miejscowe, doustne lub szyjne stosowanie kurkuminy nie miało toksycznego wpływu i doprowadziło do dezagregacji płytki nazębnej w jamie ustnej<ref name = "Leite">{{Cytuj |autor = Diego Portes Vieira Leite, Fernanda Rossi Paolillo, Thiago Nogueira Parmesano, Carla Raquel Fontana, Vanderlei Salvador Bagnato |tytuł = Effects of Photodynamic Therapy with Blue Light and Curcumin as Mouth Rinse for Oral Disinfection: A Randomized Controlled Trial |czasopismo = Photomedicine and Laser Surgery |data = 2014 |wolumin = 32 |numer = 11 |s = 627–632 |doi = 10.1089/pho.2014.3805 |pmid = 25343373 |pmc = PMC4220703 |język = en}}</ref> oraz do zwiększonego usuwania HPV<ref name = "Basu">{{cytuj | autor = Partha Basu, Sankhadeep Dutta, Rakiba Begum, Srabani Mittal, Paromita Das Dutta, Alok Chandra Bharti, Chinmay Kumar Panda, Jaydip Biswas, Bindu Dey, Gursaran Prashad Talwar, Bhudev Chandra Das | tytuł = Clearance of cervical human papillomavirus infection by topical application of curcumin and curcumin containing polyherbal cream: a phase II randomized controlled study | czasopismo = Asian Pacific journal of cancer prevention: APJCP | data = 2013 | wolumin = 14 | numer = 10 | s = 5753–5759 | doi = 10.7314/apjcp.2013.14.10.5753 | pmid = 24289574| język = en | dostęp = o}}</ref><ref name = "Gattoc">{{cytuj | autor = Leda Gattoc, Paula M. Frew, Shontell N. Thomas, Kirk A. Easley, Laura Ward, H.-H. Sherry Chow, Chiemi A. Ura, Lisa Flowers | tytuł = Phase I dose-escalation trial of intravaginal curcumin in women for cervical dysplasia | czasopismo = Open Access Journal of Clinical Trials | data = 2016 | wolumin = 9 | s = 1–10 | doi = 10.2147/OAJCT.S105010 | pmid = 28592920 | pmc = PMC5459318 | język = en}}</ref>. Sugeruje to, że przynajmniej miejscowe leczenie kurkuminą jest skuteczne przeciwko bakteriom i wirusom u ludzi. Opracowanie preparatów kurkuminy w różnych systemach nanonośników może pomóc w pokonaniu przeszkód napotykanych podczas ogólnoustrojowego stosowania kurkuminy, torując drogę do nowych (choroby zakaźne) badań klinicznych z produktem naturalnym. Do pełnego zrozumienia sposobu działania kurkuminy i ulepszenia formuły, aby można ją było stosować jako lek, konieczne są dalsze badania. Działanie prawdziwe u pacjentów wymagać będzie przeprowadzenia badań klinicznych<ref name = "Praditya">{{cytuj | autor = Dimas Praditya, Lisa Kirchhoff, Janina Brüning, Heni Rachmawati, Joerg Steinmann, Eike Steinmann | tytuł = Anti-infective Properties of the Golden Spice Curcumin | czasopismo = Frontiers in Microbiology | data = 2019 | wolumin = 10 | s = 912 | doi = 10.3389/fmicb.2019.00912 | pmid = 31130924 | pmc = PMC6509173| język = en}}</ref>.


Metaanaliza z 2020 roku wykazała, że czysta kurkumina ma właściwości przeciwutleniające. Zmniejsza stężenie dialdehydu malonowego (MDA) w surowicy i może zwiększać całkowity potencjał antyoksydacyjny (TAC). Działanie kurkuminy na markery stresu oksydacyjnego związane jest z jej właściwościami ukierunkowanymi na usuwanie reaktywnego tlenu i azotu, chelatację metali oraz regulację wielu enzymów. Udowodniono zatem, że kurkumina jest przeciwutleniaczem. Dalsze badania są jednak konieczne ze względu na wciąż zbyt mało badań oceniających czystą kurkuminę (nie kurkuminoidy, bez dodatku wzmacniaczy, takich jak piperyna) oraz ograniczenia w postaci zróżnicowanej badanej populacji dotkniętej różnymi chorobami, co może istotnie wpływać na wyniki<ref>{{Cytuj |autor = Karolina Jakubczyk, Aleksandra Drużga, Janda Katarzyna, Karolina Skonieczna-Żydecka |tytuł = Antioxidant Potential of Curcumin—A Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials |czasopismo = Antioxidants |data = 2020-11 |data dostępu = 2022-03-18 |issn = 2076-3921 |wolumin = 9 |numer = 11 |s = 1092 |doi = 10.3390/antiox9111092 |pmid = 33172016 |pmc = PMC7694612 |url = https://www.mdpi.com/2076-3921/9/11/1092 |język = en}}</ref>.
Metaanaliza z 2020 roku wykazała, że czysta kurkumina ma właściwości przeciwutleniające. Zmniejsza stężenie dialdehydu malonowego (MDA) w surowicy i może zwiększać całkowity potencjał antyoksydacyjny (TAC). Działanie kurkuminy na markery stresu oksydacyjnego związane jest z jej właściwościami ukierunkowanymi na usuwanie reaktywnego tlenu i azotu, chelatację metali oraz regulację wielu enzymów. Udowodniono zatem, że kurkumina jest przeciwutleniaczem. Dalsze badania są jednak konieczne ze względu na wciąż zbyt mało badań oceniających czystą kurkuminę (nie kurkuminoidy, bez dodatku wzmacniaczy, takich jak piperyna) oraz ograniczenia w postaci zróżnicowanej badanej populacji dotkniętej różnymi chorobami, co może istotnie wpływać na wyniki<ref name = "Jakubczyk">{{Cytuj |autor = Karolina Jakubczyk, Aleksandra Drużga, Janda Katarzyna, Karolina Skonieczna-Żydecka |tytuł = Antioxidant Potential of Curcumin—A Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials |czasopismo = Antioxidants |data = 2020|wolumin = 9 |numer = 11 |s = 1092 |doi = 10.3390/antiox9111092 |pmid = 33172016 |pmc = PMC7694612|język = en}}</ref>.


== Przypisy ==
== Przypisy ==

Wersja z 19:32, 10 lip 2022

Kurkumina
forma ketonowa

forma enolowa

Próbka kurkuminy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H20O6

Inne wzory

[HOC6H3(OCH3)CH=CHCO]2CH2

Masa molowa

368,39 g/mol

Wygląd

pomarańczowobrunatny, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

458-37-7

PubChem

969516

DrugBank

DB11672

Podobne związki
Podobne związki

kwas ferulowy, resweratrol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kurkumina (E100) – organiczny związek chemiczny zbudowany z dwóch reszt feruloilowych połączonych atomem węgla. Jest przeciwutleniaczem polifenolowym[4]. Stosowany jako żółtopomarańczowy barwnik spożywczy; składnik m.in. przyprawy curry.

Strukturę związku zbadali w 1910 Stanisław Kostanecki, Janina Miłobędzka i Wiktor Lampe[5].

Dopuszczalne dzienne spożycie w świetle zaleceń Europejskiego Urzędu ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) wynosi 3 mg/kg masy ciała[6]. Rozporządzenie polskiego ministra zdrowia z 2008 w wielu przypadkach nie nakładało ograniczeń ilościowych na stosowanie kurkuminy jako dodatku do żywności[7].

Otrzymywanie

Kurkuminę otrzymuje się poprzez ekstrakcję kłączy ostryżu długiego (Curcuma longa), zwanego także kurkumą, rozpuszczalnikami[8].

Zastosowanie

W przemyśle spożywczym kurkumina jest używana do barwienia takich produktów, jak: curry, wyroby cukiernicze (np. ciasta), paluszki rybne (nadaje kolor panierce), margaryny, sery topione, pikantny ryż. Ponadto jest składnikiem niektórych kosmetyków, barwnikiem do bawełny oraz wskaźnikiem chemicznym[8].

Właściwości medyczne

Wyniki badań dotyczące właściwości leczniczych kurkuminy są niejednoznaczne.

Według szeregu badań spowalnia ona rozwój nowotworów, choć są też badania wskazujące na działanie odwrotne[9]. Umiarkowanie toksyczna przy wstrzyknięciu; niekiedy powoduje podrażnienia skóry[8]. Kurkumina badana jest także jako potencjalny środek zapobiegający demencji i chorobie Alzheimera[10][11].

Zauważono, że w modelach in vitro, w których testowano działanie kurkuminy, powoduje ona zaburzenia normalnego funkcjonowania komórek, co może prowadzić do błędnej interpretacji wyników[12][13][14]. Chociaż kurkumina miała pozytywne efekty w licznych eksperymentach laboratoryjnych i klinicznych, nie potwierdzono jednak jej działania w żadnym z oficjalnych, rzetelnych i ustrukturyzowanych badaniach klinicznych[15][16]. Według przeglądu systematycznego z 2017 roku, który uwzględniał ponad 120 badań, wykorzystanie kurkuminy jako leku nie zakończyło się sukcesem[12].

Badania in vitro i in vivo wykazały, że kurkumina jest aktywna wobec różnych wirusów, bakterii i grzybów, w tym nawet wysoce patogennych, powstających i wielolekoopornych szczepów. Mechanizm leżący u podstaw wydaje się być jednak złożony i różni się w zależności od organizmu. Kurkumina nie jest toksyczna nawet w dużych dawkach doustnych, a jej szerokie spektrum działania przeciwinfekcyjnego czyni ją w przyszłości obiecującym składnikiem leku. Słaba rozpuszczalność cząsteczki, niska biodostępność i szybki metabolizm utrudniają jednak jej zastosowanie w warunkach klinicznych i nie dały widocznych efektów terapeutycznych w wielu badaniach klinicznych. Większość badań klinicznych analizowała ogólnoustrojowe zastosowania kurkuminy i skupiała się na ogólnych aspektach bezpieczeństwa lub leczeniu raka; w dużej mierze brakuje badań nad ogólnoustrojowym działaniem kurkuminy przeciwko chorobom zakaźnym u ludzi. Niemniej jednak ocena kliniczna wykazała, że ​​miejscowe, doustne lub szyjne stosowanie kurkuminy nie miało toksycznego wpływu i doprowadziło do dezagregacji płytki nazębnej w jamie ustnej[17] oraz do zwiększonego usuwania HPV[18][19]. Sugeruje to, że przynajmniej miejscowe leczenie kurkuminą jest skuteczne przeciwko bakteriom i wirusom u ludzi. Opracowanie preparatów kurkuminy w różnych systemach nanonośników może pomóc w pokonaniu przeszkód napotykanych podczas ogólnoustrojowego stosowania kurkuminy, torując drogę do nowych (choroby zakaźne) badań klinicznych z produktem naturalnym. Do pełnego zrozumienia sposobu działania kurkuminy i ulepszenia formuły, aby można ją było stosować jako lek, konieczne są dalsze badania. Działanie prawdziwe u pacjentów wymagać będzie przeprowadzenia badań klinicznych[20].

Metaanaliza z 2020 roku wykazała, że czysta kurkumina ma właściwości przeciwutleniające. Zmniejsza stężenie dialdehydu malonowego (MDA) w surowicy i może zwiększać całkowity potencjał antyoksydacyjny (TAC). Działanie kurkuminy na markery stresu oksydacyjnego związane jest z jej właściwościami ukierunkowanymi na usuwanie reaktywnego tlenu i azotu, chelatację metali oraz regulację wielu enzymów. Udowodniono zatem, że kurkumina jest przeciwutleniaczem. Dalsze badania są jednak konieczne ze względu na wciąż zbyt mało badań oceniających czystą kurkuminę (nie kurkuminoidy, bez dodatku wzmacniaczy, takich jak piperyna) oraz ograniczenia w postaci zróżnicowanej badanej populacji dotkniętej różnymi chorobami, co może istotnie wpływać na wyniki[21].

Przypisy

  1. a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. według MSDS
  3. Kurkumina (nr C7727) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-03-02].
  4. Kurkumina łagodzi negatywne skutki działania nikotyny: Warto wiedzieć
  5. J. Miłobędzka, St. v. Kostanecki, V. Lampe, Zur Kenntnis des Curcumins, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 43 (2), 1910, s. 2163–2170, DOI10.1002/cber.191004302168 (niem.).
  6. Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności, Scientific Opinion on the re-evaluation of curcumin (E 100) as a food additive [online] [dostęp 2013-09-13] [zarchiwizowane z adresu 2014-04-11] (ang.).
  7. Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 18 września 2008 r. w sprawie dozwolonych substancji dodatkowych (Dz.U. z 2008 r. nr 177, poz. 1094).
  8. a b c Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
  9. Przyprawa jako lekarstwo, „Świat Nauki”, 3/2007 (187), Prószyński Media sp. z o.o..
  10. Weekly curry 'may fight dementia'. BBC News, 2009-06-03. [dostęp 2009-06-08]. (ang.).
  11. Gary Stix, Spice Healer, „Scientific American”, 296 (2), 2007, s. 66–69, DOI10.1038/scientificamerican0207-66 (ang.).
  12. a b Kathryn M. Nelson i inni, Curcumin May (Not) Defy Science, „ACS Medicinal Chemistry Letters”, 8 (5), 2017, s. 467–470, DOI10.1021/acsmedchemlett.7b00139, PMID28523093, PMCIDPMC5430405.
  13. Monya Baker, Deceptive curcumin offers cautionary tale for chemists, „Nature”, 541 (7636), 2017, s. 144–145, DOI10.1038/541144a, PMID28079090 (ang.).
  14. Derek Lowe, Curcumin Will Waste Your Time [online], blogs.sciencemag.org, 12 stycznia 2017 [dostęp 2020-02-14] (ang.).
  15. Hadi Bashang, Seetha Tamma, The use of curcumin as an effective adjuvant to cancer therapy: A short review, „Biotechnology and Applied Biochemistry”, 67 (2), 2020, s. 171–179, DOI10.1002/bab.1836, PMID31608504 [dostęp 2022-07-10] (ang.).
  16. Curcumin [online], Linus Pauling Institute, 28 kwietnia 2014 [dostęp 2019-11-16] (ang.).
  17. Diego Portes Vieira Leite i inni, Effects of Photodynamic Therapy with Blue Light and Curcumin as Mouth Rinse for Oral Disinfection: A Randomized Controlled Trial, „Photomedicine and Laser Surgery”, 32 (11), 2014, s. 627–632, DOI10.1089/pho.2014.3805, PMID25343373, PMCIDPMC4220703 (ang.).
  18. Partha Basu i inni, Clearance of cervical human papillomavirus infection by topical application of curcumin and curcumin containing polyherbal cream: a phase II randomized controlled study, „Asian Pacific journal of cancer prevention: APJCP”, 14 (10), 2013, s. 5753–5759, DOI10.7314/apjcp.2013.14.10.5753, PMID24289574 (ang.).
  19. Leda Gattoc i inni, Phase I dose-escalation trial of intravaginal curcumin in women for cervical dysplasia, „Open Access Journal of Clinical Trials”, 9, 2016, s. 1–10, DOI10.2147/OAJCT.S105010, PMID28592920, PMCIDPMC5459318 (ang.).
  20. Dimas Praditya i inni, Anti-infective Properties of the Golden Spice Curcumin, „Frontiers in Microbiology”, 10, 2019, s. 912, DOI10.3389/fmicb.2019.00912, PMID31130924, PMCIDPMC6509173 (ang.).
  21. Karolina Jakubczyk i inni, Antioxidant Potential of Curcumin—A Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials, „Antioxidants”, 9 (11), 2020, s. 1092, DOI10.3390/antiox9111092, PMID33172016, PMCIDPMC7694612 (ang.).