Astaksantyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Astaksantyna
izomer 3S,3'S
izomer 3S,3'S
Astaksantyna
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C40H52O4
Masa molowa 596,84 g/mol
Wygląd fioletowy proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS 472-61-7
PubChem 5281224[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Astaksantynaorganiczny związek chemiczny z grupy ksantofili. Jest metabolitem zeaksantyny i kataksantyny. Jak wiele innych karotenoidów, rozpuszcza się w tłuszczach. Cząsteczka astaksantyny zawiera liczne sprzężone wiązania wielokrotne, warunkujące barwę substancji i jej właściwości przeciwutleniające. Z powodu występowania dwóch centrów chiralności (grupy hydroksylowe w pozycjach 3 i 3′ pierścieni), ma trzy diastereoizomery: 3R,3′R, 3R,3′S (mezo) i 3S,3′S.

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Występuje w ciele jednokomórkowych glonów, drożdży, łososi, pstrągów, kryli, krewetek, raków i innych skorupiaków, a także w piórach niektórych ptaków. Jest odpowiedzialna za czerwony kolor mięsa łososia i krewetek[4]. Powszechnie występuje w ciele kriofilnych glonów, takich jak zawłotnia śnieżna. Pełni u nich funkcję filtra chroniącego przed ultrafioletem. Występując w dużych zagęszczeniach na powierzchni nadtopionego śniegu, glony te powodują jego zakwit, znany jako czerwony śnieg[5].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Astaksantyna, w przeciwieństwie do wielu innych karotenoidów, nie ulega w organizmie człowieka przekształceniu do witaminy A. Podobnie jak inne karotenoidy jest w ograniczonym stopniu przyswajana drogą pokarmową[potrzebne źródło]. W badaniach klinicznych nie stwierdzono szkodliwych efektów spożywania astaksantyny[6][7][8].

Jest naturalnym składnikiem odżywczym, stosuje się ją także jako dodatek do żywności (symbol: E161j). Uzyskiwana jest zarówno syntetycznie, jak i ze źródeł naturalnych.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Źródła naturalne[edytuj | edytuj kod]

Na skalę przemysłową astaksantynę uzyskuje się z następujących organizmów[9]:

Głównym naturalnym źródłem astaksantyny są mikroalgi Haematococcus pluvialis[4], w których zawartość tego związku jest najwyższa wśród znanych organizmów[10]. Z kilograma suchej masy tych glonów otrzymać można ponad 40 gramów astaksantyny[11]. Udział poszczególnych diastereoizomerów w substancji naturalnej jest różny w zależności od źródła. Na przykład produkowana przez Haematococcus pluvialis, zawiera głównie izomer (3S,3′S), a pochodząca z drożdży Phaffia rhodozyma to w większości (3R,3′R)-astaksantyna[12].

Zawartość askaksantyny w organizmach
Źródło Stężenie (ppm)[11]
Ryby łososiowate ~ 5
Plankton ~ 60
Kryl ~ 120
Kryl antarktyczny ~ 1200
Drożdże Xanthophyllomyces dendrorhous (znane też jako Phaffia rhodozyma) ~ 10 000
Mikroalgi Haematococcus pluvialis ~ 40 000

Źródła sztuczne[edytuj | edytuj kod]

Większość astaksantyny produkowana jest za pomocą syntezy chemicznej. Wartość tej produkcji wynosi około 200 mln dolarów, a cena sprzedaży to około 5–6 tys. dolarów za kilogram (lipiec 2012)[11].

W typowym podejściu astaksantynę otrzymuje się w wieloetapowej syntezie, której końcowym etapem jest reakcja Wittiga pomiędzy ylidem zawierającym końcowe pierścienie izoforonowe a symetrycznym nienasyconym dialdehydem budującym centralny łańcuch cząsteczki[13]:

Synteza astaksantyny za pomocą reakcji Wittiga

W zależności od użytych substratów, produkt końcowy może być mieszaniną 3 diastereoizomerów (3R,3′R, 3R,3′S (mezo) i 3S,3′S w proporcji statystycznej 1:2:1) lub być związkiem stereochemicznie czystym o wybranej konfiguracji[13][14]. Produkt syntetyczny dostępny handlowo jest mieszaniną izomerów[12]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 Hashimoto, Hideki, Yoda, Takeshi, Kobayashi, Takayoshi, Young, Andrew J.. Molecular structures of carotenoids as predicted by MNDO-AM1 molecular orbital calculations. „Journal of Molecular Structure”. 604 (2-3), s. 125-146, 2002. doi:http://dx.doi.org/10.1016/S0022-2860(01)00648-2. 
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Astaksantyna (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  3. Astaksantyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. 4,0 4,1 Boussiba, S.V.; Avigad, C. et al. (2000) Procedure for large-scale production of astaxanthin from haematococcus. Patent US6022701].
  5. Barbara Kawecka, Pertti Vesa Eloranta: Zarys ekologii glonów wód słodkich i środowisk lądowych. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1994, s. 65, 80. ISBN 83-01-11320-0. (pol.)
  6. GA. Spiller, A. Dewell. Safety of an astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis algal extract: a randomized clinical trial. „J Med Food”. 6 (1), s. 51-56, 2003. doi:10.1089/109662003765184741. PMID 12804020. 
  7. M. Katagiri, A. Satoh, S. Tsuji, T. Shirasawa. Effects of astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis extract on cognitive function: a randomised, double-blind, placebo-controlled study. „J Clin Biochem Nutr”. 51 (2), s. 102-107, 2012. doi:10.3164/jcbn.11-00017. PMID 22962526. 
  8. A. Satoh, S. Tsuji, Y. Okada, N. Murakami i inni. Preliminary Clinical Evaluation of Toxicity and Efficacy of A New Astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis Extract. „J Clin Biochem Nutr”. 44 (3), s. 280-284, 2009. doi:10.3164/jcbn.08-238. PMID 19430618. 
  9. RG. Fassett, JS. Coombes. Astaxanthin: a potential therapeutic agent in cardiovascular disease. „Mar Drugs”. 9 (3), s. 447-65, 2011. doi:10.3390/md9030447. PMID 21556169. 
  10. Haematococcus pluvialis algae. Astafactor. [dostęp 2013-01-21]. [zarchiwizowane z tego adresu].
  11. 11,0 11,1 11,2 Astaxanthin – a superb natural antioxidant. Algatech. [dostęp 2013-01-21]. [zarchiwizowane z tego adresu].
  12. 12,0 12,1 Breivik, H.; Aanesen, B.A.; Kulas, E.: Pigment. Patent EP1442083, 2005-05-18. [dostęp 2013-01-21].
  13. 13,0 13,1 Widmer, Erich, Zell, Reinhard, Lukáč, Teodor, Casadei, Marco i inni. Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus Oxo-isophoron. I. Modifizierung der Kienzle-Mayer-Synthese von (3S 3′S)-Astaxanthin. „Helvetica Chimica Acta”. 64 (7), s. 2405-2418, 1981. doi:10.1002/hlca.19810640749. 
  14. Widmer, Erich, Zell, Reinhard, Broger, Emil Albin, Crameri, Yvo i inni. Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus 6-Oxo-isophoron. II. Ein neues Konzept für die Synthese von (3RS, 3′RS)-Astaxanthin. „Helvetica Chimica Acta”. 64 (7), s. 2436-2446, 1981. doi:10.1002/hlca.19810640751. 

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]