Likopen

Likopen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-oktametylodotriakonta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridekaen
Inne nazwy i oznaczenia E160d; γ,γ-karoten; ψ,ψ-karoten
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C40H56
Masa molowa	536,87 g/mol
Wygląd	ciemnoczerwone ciało stałe
SMILES CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)\C)/C)/C)/C)C
Identyfikacja
Numer CAS	502–65-8
PubChem	446925
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Zagrożenia (UE) wg MSDS Brak piktogramu Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna wg europejskich kryteriów. Zwroty R brak zwrotów R Zwroty S brak zwrotów S
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Likopen (E160d) – organiczny związek chemiczny z grupy ksantofilów, węglowodór nienasycony o budowie podobnej do kauczuku naturalnego. Należy do rodziny naturalnych pigmentów (karotenoidów) występujących u roślin i zwierząt. Jest jednym z przeciwutleniaczy, posiada właściwości chroniące organizm przed licznymi chorobami układu krwionośnego, a przede wszystkim przed rakiem.

Jest głównym karotenoidem, który (w odróżnieniu od β-karotenu) po wchłonięciu w jelicie nie ulega przekształceniu do retinolu (nie jest substratem dla cynkozależnej dioksygenazy, jak inne karotenoidy).

Występowanie

Likopen występuje obficie w pomidorach, przepękli indochińskiej oraz innych czerwonych owocach (arbuzy, czerwone grapefruity, owoce dzikiej róży).

Ze względu na łatwą rozpuszczalność w tłuszczach, najlepiej przyswajalny przez człowieka w postaci przetworzonej poprzez podgrzanie z oliwą.

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową likopen jest ekstrahowany z pomidorów i czerwonych grejpfrutów.

Działanie zdrowotne

Sposób, w jaki likopen niszczy komórki nowotworowe, nie jest jasny. Sądzi się, że powoduje on odbudowanie połączeń międzykomórkowych (na takiej zasadzie działają inne karotenoidy). Zdrowe komórki komunikują się ze sobą za pośrednictwem specjalnych struktur w błonie komórkowej. Kiedy odkryją, że w jednej z nich wystąpiły jakieś nieprawidłowości – zmuszają ją do samodestrukcji w drodze apoptozy. Komórki nowotworowe tracą takie połączenia i nie są wrażliwe na podobne sygnały, dlatego też namnażają się bez żadnych ograniczeń. Odbudowanie tych połączeń następuje prawdopodobnie dzięki uruchomieniu odpowiednich genów.

Zastosowanie

Likopen znajduje zastosowanie jako barwnik w przemyśle spożywczym. Barwi się nim np.: batoniki odżywcze, zupy, jogurty, napoje gazowane oraz produkty żelujące.