Antocyjany
Antocyjany, antocyjaniny[1][2] (E163) – grupa organicznych związków chemicznych z klasy flawonoidów[3][4], będących glikozydami, w których barwnymi aglikonami są antocyjanidyny[1][5] (zazwyczaj cyjanidyna, pelargonidyna lub delfinidyna)[1].
Są naturalnymi barwnikami pochodzenia roślinnego. W zależności od pH soku komórkowego mogą przyjmować barwę od czerwonej po fioletową[1][2]. Badania nad antocyjanami rozpoczął w 1914 roku Richard Martin Willstätter[1]. Uważa się, że pełnią w organizmie funkcje ochronne[6].
Występowanie
Naturalnie związki te występują w soku komórkowym roślin (głównie w kwiatach i owocach) w postaci granulek o różnej wielkości[7]. Dużą zawartością antocyjanów odznaczają się między innymi maliny, czarne porzeczki, czarny bez, jeżyny, aronia, czerwona kapusta, winogrona oraz bakłażany[8][9].
Do celów spożywczych otrzymuje się je poprzez ekstrakcję liści czerwonej kapusty lub skórek winogron[6].
Właściwości
Barwa antocyjanów zależy od pH środowiska, w jakim się one znajdują. W przypadku pH poniżej 7 (kwaśne) są one czerwone, a w pH obojętnym lub zasadowym (pH > 7) mają barwę niebieską lub fioletową[10].
Na barwę antocyjanów ma wpływ wiele czynników. Jednym z nich jest temperatura. Wraz ze wzrostem temperatury (w trakcie dłuższego ogrzewania) początkowo barwa antocyjanów staje się bardziej intensywna, gdyż następuje rozszczepienie glikozydów na odpowiednie aglikony. Następnie intensywność barwy gwałtownie spada (w wyniku utlenienia barwników do związków o kolorze brunatnym oraz bezbarwnym). Odbarwienie antocyjanów następuje również wskutek dodatku dwutlenku siarki (reakcja obserwowana np. w czasie sulfitacji pulp). Zmiana barwy antocyjanów może wynikać także z działalności enzymów (oksydaz) oraz obecności jonów metali. Barwa antocyjanów w obecności jonów metali zależy nie tylko od tego, jakie jony występują w środowisku, ale również od gatunku rośliny (np. jony cyny zmieniają barwę truskawek, malin i wiśni na kolor bladoczerwony, a czarnej porzeczki na fioletowoamarantowy; zabarwienie wymienionych owoców w obecności jonów żelaza i miedzi jest natomiast brunatne)[11].
Jeśli jednak występują one w kompleksie z jonami glinu lub żelaza(III), to mimo kwaśnego odczynu środowiska, również mają barwę niebieską. Tak jest np. w kwiatach chabra bławatka.[potrzebny przypis]
Antocyjany zbudowane są z reszty cukrowej połączonej z aglikonem, którym jest barwny związek z grupy antocyjanidyn. Obecnie poznanych zostało kilkaset antocyjanów, różniących się rodzajem antocyjanidyny oraz rodzajem, liczbą i miejscem przyłączenia reszty cukrowej i jej podstawnikami. Do roku 2004 opisano 17 antocyjanidyn[12].
| Antocyjanidyna | Ogólny wzór strukturalny | R³ | R5 | R6 | R7 | R3' | R4' | R5' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| apigeninidyna |
|
–H | –OH | –H | –OH | –H | –OH | –H |
| aurantynidyna | –OH | –OH | –OH | –OH | –H | –OH | –H | |
| kapensinidyna | –OH | –OMe | –H | –OH | –OMe | –OH | –OMe | |
| cyjanidyna | –OH | –OH | –H | –OH | –OH | –OH | –H | |
| delfinidyna | –OH | –OH | –H | –OH | –OH | –OH | –OH | |
| europinidyna | –OH | –OMe | –H | –OH | –OMe | –OH | –OH | |
| hirsutydyna | –OH | –OH | –H | –OMe | –OMe | –OH | –OMe | |
| 6-hydroksycyjanidyna | –OH | –OH | –OH | –OH | –OH | –OH | –H | |
| luteolinidyna | –H | –OH | –H | –OH | –OH | –OH | –H | |
| malwidyna | –OH | –OH | –H | –OH | –OMe | –OH | –OMe | |
| 5-metylocyjanidyna | –OH | –OMe | –H | –OH | –OH | –OH | –H | |
| pelargonidyna | –OH | –OH | –H | –OH | –H | –OH | –H | |
| peonidyna | –OH | –OH | –H | –OH | –OMe | –OH | –H | |
| petunidyna | –OH | –OH | –H | –OH | –OMe | –OH | –OH | |
| pulchellidyna | –OH | –OMe | –H | –OH | –OH | –OH | –OH | |
| rozynidyna | –OH | –OH | –H | –OMe | –OMe | –OH | –H | |
| tricetynidyna | –H | –OH | –H | –OH | –OH | –OH | –OH |
Zastosowanie
Jest chemicznym dodatkiem do żywności, oznaczonym jako E163. Używany jako czerwono-fioletowy barwnik spożywczy, w produktach takich jak: napoje bezalkoholowe, oranżady w proszku, dżemy, lody, wina, jogurty, cukierki, konserwy oraz wyroby cukiernicze. Służy również do barwienia witamin w tabletkach[6].
Przypisy
- ↑ a b c d e Encyklopedia popularna, Tom I, s. 118.
- ↑ a b Encyklopedia popularna, s. 35.
- ↑ Jan Kopcewicz, Stanisław Lewak, Halina Gabryś: Fizjologia roślin. Warszawa: PWN, 2002, s. 376–378. ISBN 83-01-13753-3.
- ↑ Anthocyanins, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.A00380, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
- ↑ Anthocyanidins, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.A00379, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
- ↑ a b c Bill Statham: Tabele dodatków i składników chemicznych, s. 32.
- ↑ Marzena Popielarska: Słownik szkolny. Biologia. Kraków: Wydawnictwo Zielona Sowa, 2003, s. 26. ISBN 83-7389-096-3.
- ↑ Antocyjany i antocyjanidyny (pol.).
- ↑ Joanna Saluk-Juszczak. Antocyjany jako składnik żywności funkcjonalnej stosowanej w profilaktyce chorób układu krążenia. „Postepy Hig Med Dosw (online)”, s. 451–458, 2010. Katedra Biochemii Ogólnej, Uniwersytet Łódzki. ISSN 1732-2693. (pol.).
- ↑ Marek Ples, Niezwykłe barwy. O barwnikach roślinnych, „Biologia w Szkole”, Poznań: Forum Media Polska Sp. z o.o., 2016, s. 60–63.
- ↑ Stanisław (red.) Zalewski (red.): Podstawy technologii gastronomicznej. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2009. ISBN 978-38-204-3495-8.
- ↑ a b Kong JM, Chia LS, Goh NK, Chia TF, Brouillard R. Analysis and biological activities of anthocyanins. „Phytochemistry”. 64 (5), s. 923–933, 2003. DOI: 10.1016/S0031-9422(03)00438-2. PMID: 14561507.
Bibliografia
- Encyklopedia popularna, Tom I. Wyd. II. Warszawa: PWN, 1983. ISBN 83-01-00000-7.
- Encyklopedia popularna. Wyd. XVII. Warszawa: PWN, 1982. ISBN 83-01-01750-3.
- Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
