Metylofenidat

Metylofenidat
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-fenylo-2-(piperydyn-2-ylo)octan metylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	MPH
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H19NO2
Masa molowa	233,31 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	113-45-1
PubChem	4158
DrugBank	DB00422
SMILES
	O=C(OC)C(C1CCCCN1)C2=CC=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C14H19NO2/c1-17-14(16)13(11-7-3-2-4-8-11)12-9-5-6-10-15-12/h2-4,7-8,12-13,15H,5-6,9-10H2,1H3
	InChIKey
	DUGOZIWVEXMGBE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	1255 mg/l
Temperatura topnienia	224–226 °C
logP	0,20
Kwasowość (pKa)	8,77
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-04-26]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H334
Zwroty P	P261, P342+P311
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N06BA04
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy II-P
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Biodostępność	11–52%
Okres półtrwania	2–4 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	30%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, przezskórnie, dożylnie, donosowo
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Metylofenidat (MPH) – organiczny związek chemiczny z grupy fenyloetyloamin, stosowany jako lek o działaniu stymulującym. Jest inhibitorem zwrotnego wychwytu dopaminy i norepinefryny. Używany jest w leczeniu ADHD, narkolepsji, hipersomnii idiopatycznej oraz przy wyprowadzaniu z narkozy. Znajduje się w grupie II-P wykazu substancji psychotropowych.

Działanie

Metylofenidat działa stymulująco na ośrodkowy układ nerwowy.

Mechanizm działania metylofenidatu nie jest do końca znany. Najprawdopodobniej przekraczając barierę krew-mózg, MPH hamuje wychwyt zwrotny dopaminy i norepinefryny, co powoduje zwiększenie stężenia tych substancji, poprzez wychwycenie i zatrzymanie białka transportującego dopaminę (DAT). Powoduje to zwiększenie pozakomórkowego stężenia dopaminy i podwyższenie dopaminergicznej neurotransmisji.

Metylofenidat z powodu swoich psychoaktywnych właściwości bywa nadużywany. Przyjmowany doustnie w dawkach terapeutycznych nie wykazuje pobudzających, euforycznych właściwości.

Farmakologia

Lek w postaci tabletek o natychmiastowym działaniu daje możliwość dostosowania dawki w zależności od samopoczucia (przez krótki okres półtrwania metylofenidatu większość pacjentów musi zażywać kilka tabletek w ciągu dnia), objawy choroby ustępują znacznie szybciej, kontrolując ilość oraz porę zażywania preparatu można uniknąć większości uciążliwych efektów ubocznych występujących przy lekach o zmodyfikowanej prędkości, powodowanych najczęściej przez zażycie leku później niż zwykle, np. problem bezsenności występującej u chorego stosującego zmodyfikowaną formę leku, nie dotyczy pacjenta zażywającego standardowe tabletki – może on pominąć wieczorną dawkę (kapsułka o zmodyfikowanym uwalnianiu niezależnie od pory przyjęcia uwalnia stałą dawkę leku przez około 12 godzin). Preparaty o przedłużonym uwalnianiu (Concerta, Medikinet CR, Ritalin LA) przeważnie z tego powodu są przepisywane dzieciom.

Preparaty

Metylofenidat dostępny jest w Polsce^[2] jako:

Atenza (tabletki o przedłużonym uwalnianiu),
Concerta (tabletki o przedłużonym uwalnianiu, technologia OROS),
Medikinet (tabletki o natychmiastowym uwalnianiu),
Medikinet CR (kapsułki o zmodyfikowanym uwalnianiu),
Symkinet MR (kapsułki o zmodyfikowanym uwalnianiu).

W innych krajach Europy lek zawierający chlorowodorek metylofenidatu jest również znany pod takimi nazwami handlowymi jak:

Ritaline (Novartis)
Methylphenidate (Mylan)
Equasym (Takeda)
Methylfenidaat (Sandoz)
Concerta (Janssen-Cilag)

Wyłącznie w USA dostępne są również:

metylofenidat pod nazwą Ritalin^[3]
deksmetylofenidat (d-MPH) pod nazwą Focalin^[4]

Zobacz też

Adderall

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Methylphenidate, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00422 (ang.).
↑ Metylofenidat (chlorowodorek metylofenidatu) (opis profesjonalny). Medycyna Praktyczna. [dostęp 2024-06-30].
↑ RITALIN- methylphenidate hydrochloride tablet. [dostęp 2021-10-01].
↑ FOCALIN- dexmethylphenidate hydrochloride tablet. [dostęp 2021-10-01].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Methylphenidate, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00422 (ang.).

[Metylofenidat_chlorowodorek-2] Metylofenidat (chlorowodorek metylofenidatu) (opis profesjonalny). Medycyna Praktyczna. [dostęp 2024-06-30].

[RITALIN_methylphenidate_hydrochloride-3] RITALIN- methylphenidate hydrochloride tablet. [dostęp 2021-10-01].

[FOCALIN_dexmethylphenidate-4] FOCALIN- dexmethylphenidate hydrochloride tablet. [dostęp 2021-10-01].

[1]

[2]

[3]

[4]

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D-deprenyl denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina metylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N,α-dietylofenyloetyloamina N-benzylo-1-fenetyloamina N-etylobufedron N-etyloheksedron N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L-norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina