Nikotyna

Nikotyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (S)-3-[2-(N-metylopirolidyno)]pirydyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H14N2
Masa molowa	162,23 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz brunatniejąca na powietrzu
Identyfikacja
Numer CAS	54-11-5
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID:  (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
DrugBank	DB00184
SMILES CN1CCCC1C2=CN=CC=C2
Właściwości Gęstość 1,0097 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalna w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym i chloroformie Temperatura topnienia −79 °C Temperatura wrzenia 246 °C Zasadowość (pKb) pKa1 = 8,02 pKa2 = 3,12 Współczynnik załamania 1,5282 (589 nm, 20 °C) Skręcalność właściwa [α]D −169°
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-11] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H310, H411 Zwroty P P280, P301+P310, P361, P302+P350, P405, P501 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Silnie toksyczny (T+) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R25, R27, R51/53 Zwroty S S36/37, S45, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 4 0   Numer RTECS QS5250000
Podobne związki
Podobne związki	pirydyna, pirolidyna, kotynina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N07BA01
Legalność w Polsce	substancja niesklasyfikowana
Farmakokinetyka Okres półtrwania 2 h

Nikotyna – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów pirydynowych. Naturalnie występuje w liściach i korzeniach tytoniu szlachetnego (Nicotiana tabacum).

Zbudowana jest z dwóch pierścieni heterocyklicznych, pirydyny i pirolidyny, której atom węgla w pozycji 2 stanowi centrum chiralne (naturalnie występująca nikotyna jest enancjomerem o konfiguracji S).

Nikotyna według Światowej Organizacji Zdrowia jest narkotykiem.

Działanie na organizm

Nikotyna jest dość silną neurotoksyną. Stosuje się ją m.in. w mieszankach z innymi związkami jako środek owadobójczy. Dawka LD50 to ok. 1–1,5 mg/kg masy ciała. Zawartość nikotyny w tytoniu papierosowym jest rzędu 1–2% suchej masy, natomiast w dymie papierosowym rzędu 0,2–1 mg/papieros (w zależności od rodzaju i marki papierosów).

Do końca XX w. uważano, że czysta nikotyna nie prowadzi do rozwoju nowotworów. W pierwszej dekadzie XXI w. pojawiły się jednak prace podważające ten pogląd, wywołując debatę wśród naukowców na temat jej właściwości rakotwórczych.

Istnieją bardzo rozbieżne opinie w świecie nauki co do potencjału uzależniającego nikotyny. Według najnowszych doniesień, właściwości uzależniające wyizolowanej nikotyny nie są znaczące, a decydujący wpływ na silne uzależnienie od papierosów ma występowanie w dymie tytoniowym inhibitorów monoaminooksydazy (w szczególności harman i norharman).

Nikotyna jest silnym agonistą receptorów N-acetylocholinowych. W niskich dawkach (1–3 mg) wykazuje działanie stymulujące, co jest głównym powodem, dla którego palenie tytoniu sprawia przyjemność. Nikotyna działa na organizm człowieka na wiele różnych sposobów, gdyż wiąże się trwale i blokuje działanie kilkudziesięciu różnego rodzaju enzymów. W małych dawkach działa ona stymulująco, powodując wzmożone wydzielanie adrenaliny, co powoduje wszystkie związane z tym objawy (zanik bólu i głodu, przyspieszone bicie serca, rozszerzone źrenice itp). W większych dawkach powoduje trwałe zablokowanie działania układu nerwowego, gdyż wiąże się ona trwale z receptorami nikotynowymi w komórkach nerwowych zaburzając ich metabolizm. Pojawia się uczucie lekkości, następnie zmiana percepcji, zmiana postrzegania otoczenia, światłowstręt, zmęczenie, brak energii, uczucie oderwania od rzeczywistości, myślotok, wymioty, biegunka. W jeszcze większych dawkach występuje zamroczenie pola widzenia i pojawić się mogą halucynacje – zazwyczaj czarno-białe „wizjonerskie” obrazy. W ekstremalnie wysokich dawkach następuje utrata przytomności, drgawki i zgon.

W przypadku palenia papierosa nikotyna działa niemal natychmiast po zażyciu, ok. 7 sekund (czas potrzebny na przedostanie się nikotyny szlakiem jama ustna – płuca – krew krążenia małego – serce – aorta – tętnice mózgu). Biologiczny okres półtrwania nikotyny w mózgu wynosi ok. 2 h. W organizmie człowieka 70–80% nikotyny ulega w wątrobie przemianie do kotyniny. Innymi metabolitami są N-tlenek nikotyny (4–7%) oraz N-tlenek kotyniny.

Nikotyna zwiększa wydzielanie wazopresyny oraz angiotensyny II i endoteliny-1, które zwiększają ryzyko stanu prozakrzepowego.

Palenie papierosów prowadzi do podwyższenia poziomu dopaminy w mózgu, co jest efektem charakterystycznym dla wielu substancji uzależniających.

Historia

Nazwa nikotyny pochodzi od nazwiska francuskiego lekarza, Jeana Nicota, który w XVI wieku zalecał tytoń jako lek. Nikotyna została pierwszy raz wyizolowana w 1828 roku, jej chemiczna budowa odkryta w roku 1843, a otrzymana została po raz pierwszy w 1904 roku.

Przypisy

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.