Sformowana latem 1919 z oddziałów 3 Pogranicznej Dywizji i ochotników. Weszła w skład została 12 Armii. Walczyła przeciw oddziałom Denikina na Ukrainie, a następnie z oddziałami Ukraińskiej Republiki Ludowej. W lutym 1920 nad Wołkiem weszła w kontakt taktyczny z polską 5 Dywizja Piechoty. W walce z jednostkami polskimi poniosła wysokie straty i została wycofana na tyły.
Podczas polskiej ofensywy na Kijów pobita pod Berdyczowem, a 28 kwietnia poddała się pod Holendrami.
Odtworzona w maju 1920, wzięła udział w ofensywie Armii Czerwonej, docierając pod Tyszowce.
Podczas odwrotu broniła linii Ptyczy i Słuczy. Po podpisaniu rozejmu z Polską wzięła udział w walkach z oddziałami Ukraińskiej Republiki Ludowej[1].
Jednostki tyłowe 44 DS wraz z 58 DS odpierały atak polskiej Dywizji Kawalerii gen. Józefa Romera pod Koziatynem. Niedobitki 44 DS uchodziły pospiesznie w kierunku Czerkas nad Dnieprem.
Uporczywe walki Wojska Polskiego z 44 DS o Emilczyn zakończyły się ustąpieniem wojsk polskich (2 Armii).
3 października1920 dywizja została rozbita po brawurowym ataku kawalerii polskiej na południe od Prypeci[potrzebny przypis].